A fórmula tolueno: o que é o tolueno e como obtê-lo?

Data:

2019-09-30 01:30:11

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A praça de touros a que se refere o tolueno, podem ser considerados como derivados fundador e primeiro membro da гомологического de uma série de — benzeno. Fórmula geral de conexões que pertencem a essa classe,— CNH2n–6. Em que as moléculas de hidrocarbonetos aromáticos contém бензольное anel (loop do kernel). A fórmula tolueno C7H8 reflete a filiação de uma substância a este grande grupo de compostos orgânicos. Muitos tolueno é conhecido por um outro nome para a — метилбензол. A substância foi amplamente adotada na indústria, é usado como um solvente orgânico, o пятновыводителя e para outros fins.

O Que é o tolueno?

fórmula toluenoUm dos mais importantes touros arènes — tolueno — é um метильное derivado de benzeno. Dissolver em água, líquido incolor, tem сладковатым aroma, semelhante ao odor de tintas, vernizes, solventes.

A fórmula Química do tolueno - C7H8 - pode ser escrita de outra forma: C6H5–CH3. neste caso, O número de átomos permanece a mesma, mas visivelmente contrário do benzeno, que é радикале — метиле.

Usando outros princípios da nomenclatura, a conexão é chamado de метилбензолом e фенилметаном. Este é o mesmo tolueno, fórmula geral para o qual C7H8. Mas no primeiro caso, a ênfase está no fato de que um átomo de hidrogênio que estão ligados com o carbono бензольного anéis, substituído por um radical metil. Para o segundo nome escolhido outra abordagem. Acredita-se que o metano, um hidrogênio é substituído por um radical fenil. É uma partícula que se transforma benzeno, dando um átomo de hidrogênio.

A Estrutura da molécula

tolueno fórmula estruturalA Composição da matéria orgânica, composto apenas de átomos de carbono e hidrogênio, reflete a fórmula tolueno. Шаростержневые e volumosa modelos dão uma idéia sobre a construção de uma molécula de ligação, o seu contraste com as substâncias da mesma гомологического da série. Há semelhanças entre толуолом e бензолом, que é a presença de um anel de 6 átomos de carbono estão no estado de sp2-hibridação. Cada um deles constitui de três sigma-comunicação com outras partículas (dois átomos de carbono e um de hidrogênio). Perpendicular ao anel ocorre unificação do sistema eletrônico dos restantes негибридных p-орбиталей de um a seis átomos de carbono). Em conseqüência, adquire uma considerável força e estabilidade de todo o ciclo e, portanto, a substância de tolueno. Fórmula estrutural de conexão inclui o sétimo carbono a partir de o grupo metil, que está no estado de sp3-hibridação. Ele está ligado a três átomos de hidrogênio, e a quarta ligação gasta em ligação com um carbono em бензольном anel.

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Estrutural fórmula метилбензола

A densidade Eletrônica entre os átomos de carbono que formam o núcleo aromático, uniformemente distribuída. O fenômeno se reflete na fórmula do benzeno, o tolueno e outros touros arènes sinal ароматичности (circunferência em anel). É notada a presença de метильного do radical de um dos átomos de carbono no núcleo. A comunicação entre todas as partículas mostra traços. Fórmula estrutural nesse caso, reflete a composição e as principais características da estrutura da molécula de uma substância.

tolueno fórmula geral

Uma fórmula Simplificada tolueno - hexágono com um anel dentro de um ou traços que indicam ligação dupla. Метильная o grupo pode ser qualquer um dos seis átomos de kernel, eles são equivalentes entre si. A falta de tal forma a imagem é clara. A gravação não oferece representações sobre a composição da matéria e a equivalência de todos os carbono-carbono ligações no anel.

fórmula química do tolueno

Obter метилбензола no laboratório e indústria

No laboratório de tolueno foi obtido em 1835–de 1938 П. Peltier e А. Девилем. O primeiro cientista realizou перегонку da goma de pinheiros, enquanto o segundo usou толуанский bálsamo extraído do sul-americano da árvore Toluifera, na Colômbia. Assim nasceu a trivial nome da substância — tolueno. Atualmente, um número significativo метилбензола dá destilação de petróleo e alcatrão de carvão com a posterior limpeza. Durante o processo de carbonização de tolueno é extraído a partir do coque de gás. Em síntese, estireno, ele se destaca como um subproduto da reação do benzeno e do etileno. No laboratório e indústria de receber o tolueno é realizada por meio de métodos diferentes.

  1. Дегидроциклизация ациклических de hidrocarbonetos. Tolueno recebem a partir de гептана na presença de um catalisador na temperatura de 300 C°.
  2. Alquilação de benzeno, que recebeu o nome de reação Фриделя-Крафтса. É realizada na presença de um catalisador AlCl3 ou outros catalisadores: Com6H5–N + SN3Cl = Com6H5–CH3 + HCl.
  3. A Interação com o бромбензолом: Com6H5–Br + SN3–Br + 2Na = Com6H5–CH3 + 2NaBr.
  4. A Mistura de zinco e крезола: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
  5. Tratamento de толуолсульфоновой ácido.

Propriedades Físicas метилбензола

obter toluenoTolueno, fórmula estrutural o qual contém бензольное núcleo, apresenta propriedades físicas, típica de compostos aromáticos.

  1. Transparente e incolor emite o cheiro de tinta.
  2. Endurece метилбензолsob baixas temperaturas, e começa a derreter em ponto –93 °C.
  3. A Temperatura de ebulição do tolueno é de 110,63 °C. a Densidade de uma substância — 0,8669 g/мл.
  4. Solubilidade метилбензола em água a uma temperatura de 20°Com — 0,47 g/л. ... massa Molar de uma substância M (C7H8) = 92,14 g/mol.

Propriedades Químicas do tolueno: oxidação

As Características de todos os touros arènes são definidos quimicamente resistente do ciclo de vida dos seis átomos de carbono. A fórmula tolueno — é бензольное anel, que formalmente é ненасыщенным, e um radical metil. Aromáticos hidrocarbonetos propriedades de perto com алкенами, que são caracterizadas por reação de adição. Mas os átomos de hidrogênio nas moléculas de benzeno e seus homólogos podem participar em reacções de substituição, que reúne arena e алканы. O tolueno é mais реакционноспособным, do que o benzeno. Para uma substância típicos de uma reação de oxidação.

  1. A Combustão, que é acompanhada pela liberação de dióxido de carbono e formação de água: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
  2. Quando a interação do tolueno com перманганатом de potássio, ocorre a oxidação de o grupo metil na cadeia lateral da molécula de uma substância até карбоксила. Como resultado de uma reação produz ácido benzóico.

Reações Químicas aromático kernel tolueno

  1. propriedades químicas do toluenoБромирование, que será realizada na presença de catalisadores. Formado галогенопроизводное substância: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.
  2. Нитрование метилбензола é feita a mistura, composta por concentrados de ácidos nítrico e sulfúrico. Нитрогруппа em толуоле pode ocupar orto e posição. A reação vem através de um mecanismo de электрофильного de substituição. A alta temperatura é formado explosivo тринитротолуол (tnt).
  3. Hidrogenação de hidrogênio em катализаторе leva a деароматизации e receber метилциклогексана: C7H8 + 3H2 = C7H14.
  4. Cloração ao forte aquecimento ou sob a ação de radiação UV termina com a formação de гексахлорциклогексана.

Aplicação метилбензола

O Tolueno é amplamente utilizado como fonte de substâncias em síntese orgânica. Ele é o material necessário para a produção de muitos produtos químicos. A aplicação do tolueno:

  • A obtenção de corantes;
  • Fabricação de removedores de mancha, de detergentes;
  • A produção do explosivo tnt;
  • Usando como solvente de adesivos, tintas, resinas de odorante e produtos de limpeza;
  • Fabricação de tintas para a construção de obras;
  • O lançamento de produtos para unhas;
  • Fabricação de produtos farmacêuticos;
  • Melhorar a октанового número combustível;
  • Síntese orgânica бензойной ácido, benzaldeído, бензилхлорида, sacarina, бензилового de álcool e outras substâncias;

Tolueno atua como um solvente industrial em химчистках, é utilizado no processo de curtimento de couros. É o precursor de uma série de derivados de petróleo, fenol, formaldeído, pesticidas e outros compostos.

application tolueno

A Toxicidade do tolueno

Метилбензол é пожароопасным a substância. Паровоздушная mistura, em determinadas condições explode. Facilmente inflamável líquido de tolueno. Fórmula estrutural dá uma visão sobre a composição e estrutura, mas não contém informações sobre a ação da substância no organismo de uma pessoa. Constatou que o tolueno é tóxico, tem ação cancerígena. Par de метилбензола livre penetram através da pele, respiratórias, causam alterações no sistema nervoso central, irritação nos tecidos epiteliais, dermatite. Por inalação dos vapores de tolueno a pessoa se manifesta confusão, tremor, interrompeu as atividades de vestibular. Trabalhar com толуолом, tintas, solventes precisa de luvas de borracha, com cuidado para arejar a premissa de usar o exaustor. Метилбензол é fraco drogas substância, causa толуольную токсикоманию. Outras formas de impacto negativo da substância:

o que é tolueno

  • A irritação dos olhos e violação de visão de cores;
  • A exposição prolongada pode causar perda de audição;
  • Alta concentração no sangue que causa lesão hepática, necrose renal;
  • A inalação de uma grande quantidade de vapor resulta em tonturas, sonolência, dor de cabeça.

Conclusão

Tolueno em grandes quantidades é feita em plantas petroquímicas ou obtido como subproduto em fornos de coque empresas. A conexão é uma matéria-prima preciosa para a escala de síntese orgânica, é usado na indústria farmacêutica. Entra метилбензол parte de muitos tipos de solventes, que são aplicados no trabalho com лакокрасочными materiais. Tolueno refere-se a classificação de toxinas para a III classe de perigo. Ao trabalhar com a substância a concentração de seus vapores no ar não deve exceder os valores definidos sanitário e higiênico regulamentos. Não será permitido ao manusear толуолом o surgimento de chamas, faíscas, isso pode causar uma explosão. Também existem problemas ambientais relacionados com a atribuição de tolueno na atmosfera:

  • Quando da queima de petróleo, de diferentes tipos de combustível;
  • Em atuar vulcões;
  • A incêndios florestais;
  • Quando da utilização de solventes e tintas.

Propriedades Tóxicas do tolueno, incêndio e explosão exigem острожного tratamento com o líquidoa substância e seus pares.


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Alin Trodden - autor do artigo, editor
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