Formuła toluenu: co to jest toluen i jak go uzyskać?

Areny, do których odnosi się toluen, można traktować jako pochodne założyciela i pierwszego członka гомологического serii ó benzenu. Ogólna formuła związków, które należą do tej klasy,ó C_NH_2nó6. W molekułach węglowodory aromatyczne zawarte który zobaczył pierścień benzenu ww (cykl, jądro). Formuła toluenu C₇H₈ odzwierciedla przynależność substancji do tej dużej grupy związków organicznych. Wielu toluen znany pod inną nazwą ó метилбензол. Substancja otrzymywał rozpowszechnione w przemyśle, stosowany jako rozpuszczalnik organiczny, odplamiacza i do innych celów.

Co to jest toluen?

Jeden z najważniejszych аренов ó toluen ó stanowi метильное pochodna benzenu. Część nierozpuszczalnego w wodzie ciecz bezbarwna charakteryzuje się słodkawym aromatem, przypominającym zapach farb, lakierów, rozpuszczalników.

Wzór Chemiczny toluenu - C₇H₈ - może być napisany inaczej: C₆H₅óCH_3. W tym przypadku ilość atomów pozostaje taki sam, ale znacznie przeciwieństwie do benzenu, który jest w радикале ó bromek.

Za Pomocą inne zasady nomenklatury, połączenie nazywają метилбензолом i фенилметаном. To ten sam toluen, wspólna którego formuła C₇H_8. Ale w pierwszym przypadku nacisk kładzie się na tym, że jeden atom wodoru z tych, które są związane z węglem całym pierścieniem benzenu, zastąpiony przez rodnik metylowy. Do drugiej nazwy wybrany inne podejście. Uważa się, że w metanu jeden wodór zostaje na radykałem fenylo. To cząstka, w którą zamienia się benzen, oddając atom wodoru.

Budowa cząsteczki

Skład materii organicznej, składającego się tylko z atomów węgla i wodoru, odzwierciedla formuła toluenu. Шаростержневые i trójwymiarowe modele dają wyobrażenie o strukturze cząsteczki połączenia, jej odróżnieniu od substancji tego samego гомологического rzędu. Istnieją podobieństwa między toluenu i benzenu, który jest w stanie pierścienie z 6 atomów węgla znajdujących się w stanie sp²-hybrydyzacji. Każdy z nich tworzy trzy sigma-komunikacja z sąsiednimi cząsteczkami (dwoma atomami węgla i jednym wodoru). Prostopadle do pierścienia powstaje jednolity elektroniczny system z pozostałych pojazdów tradycyjnych p-орбиталей (po jednej u sześciu atomów węgla). W rezultacie zyskuje znaczną wytrzymałość i odporność na cały cykl, a więc i substancji toluen. Strukturalny połączenia zawiera siódmy węgiel z grupy metylowej, który jest w stanie sp³-hybrydyzacji. On jest związana z trzema atomami wodoru, a czwartą związek wymaga połączenia z jednym węglem w бензольном pierścieniu.

Bardziej:

Główne etapy rozwoju psychiki w филогенезе

Rozwój psychiki w филогенезе charakteryzuje się kilkoma etapami. Rozważmy dwie główne historie związane z tym procesem.Филогенез - to historyczny rozwój, obejmującego miliony lat ewolucji, historię rozwoju różnych gatunków organizmów żywych.Ontogenez...

Co to jest gronkowiec i metody jego leczenia

Wielu w swoim życiu miał do czynienia z zakażeniem gronkowca. Dlatego konieczne jest posiadanie pełnej informacji o tej chorobie, aby w pełni zrozumieć, co dzieje się w organizmie. Więc co to jest gronkowiec? To bakterie, lub jedną z ich odmian, z kt...

Co studiuje morfologia

 Przed podjęciem się, że studiuje morfologia, należy zauważyć, że sam studiuje ten dział gramatyki. Tak, morfologia studiuje słowo jako część mowy, a także sposoby jego edukacji, jego formy, struktury i gramatyki wartości, a także poszczególne j...

Wzory Strukturalne метилбензола

E-szczelność między atomami węgla, które tworzą aromatyczny rdzeń, równomiernie. Zjawisko to znajduje odzwierciedlenie w formule benzenu, toluenu i innych аренов znakiem ароматичности (talia w pierścieniu). Podkreśla i dostępność метильного grupy funkcyjnej u jednego z atomów węgla w jądrze. Komunikacji między wszystkimi cząstkami wyświetlono черточками. Strukturalny w takim przypadku odzwierciedla skład i podstawowe cechy budowy cząsteczki substancji.

Uproszczona formuła toluenu - sześciokąt z pierścieniem wewnątrz lub черточками denotujących wiązań podwójnych. Метильная grupa może być każdy z sześciu atomów jądra, są równorzędne między sobą. Wadą takiego sposobu obrazu jest oczywista. Zapis nie daje pojęcia o składzie substancje i właściwa wszystkich węgiel-węgiel w pierścieniu.

Uzyskiwanie метилбензола w laboratorium i przemyśle

W laboratorium toluen został po raz pierwszy uzyskany w 1835ó1938 roku P. Peltiera i A. Девилем. Pierwszy naukowiec korzystał destylowana żywicy z sosny, a drugi wykorzystał толуанский balsam otrzymywany z południowoamerykańskiego drzewa Toluifera w Kolumbii. Tak powstało trywialne nazwa substancji ó toluen. Obecnie znaczna ilość метилбензола daje destylacji ropy naftowej i smoły węglowej z późniejszym czyszczeniem. W procesie koksowania toluen pochodzących z gazu koksowniczego. Podczas syntezy styrenu wyróżnia się jako produkt uboczny reakcji benzenu i etylenu. W laboratorium i przemyśle uzyskanie toluenu odbywa się różnymi metodami.

1. Дегидроциклизация acykliczne węglowodory. Toluen otrzymują z гептана w obecności katalizatora, w temperaturze 300 C°.
2. Алкилирование benzenu, który otrzymał nazwę reakcja Фриделя-Крафтса. Odbywa się w obecności katalizatora Aici3 lub innych katalizatorów: Z₆H₅–N + CH₃Cl = Z₆H₅óCH₃ + HCl.
3. Współpraca z бромбензолом: Z₆H₅–Br + CH₃–Br + 2Na = Z₆H₅óCH₃ + 2NaBr.
4. Mieszanie cynku i krezol: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Przetwarzanie толуолсульфоновой kwasu.

Właściwości Fizyczne метилбензола

Toluen, strukturalny którego formuła zawiera бензольное rdzeń, wykazuje właściwości fizyczne typowe dla związków aromatycznych.

1. Przezroczysta ciecz bezbarwna emituje zapach farby.
2. Twardnieje метилбензолprzy niskich temperaturach i zaczyna się topić w miejscu –93 °C.
3. Temperatura wrzenia toluenu wynosi 110,63 °C. Gęstość substancji ó 0,8669 g/ml.
4. Rozpuszczalność метилбензола w wodzie w temperaturze 20°C ó 0,47 g/l. masa Molowa substancji M (C₇H₈) = 92,14 g/mol.

Chemiczne właściwości toluenu: utlenianie

Cechy wszystkich аренов zdefiniowane chemicznie stabilny cyklem z sześciu atomów węgla. Formuła toluenu ó to który zobaczył pierścień benzenu ww, który formalnie jest ненасыщенным, i rodnik metylowy. Węglowodory aromatyczne właściwości zbliżone z алкенами, dla których charakterystyczne reakcje przyłączenia. Ale atomy wodoru do cząsteczki benzenu i jego homologów mogą uczestniczyć w reakcjach substytucji, że zbliża areny i alkany. Toluen jest bardziej реакционноспособным, niż benzen. Dla substancji charakterystyczne reakcje utleniania.

1. Spalanie, która towarzyszy wydzieleniem dwutlenku węgla i powstawania wody: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Podczas interakcji toluenu z перманганатом potasu następuje utlenianie grupy metylowej w łańcuchy boczne cząsteczek substancji do карбоксила. W wyniku reakcji powstaje kwas benzoesowy.

Reakcje Chemiczne aromatycznego jądra toluenu

1. Бромирование, która odbywa się w obecności katalizatorów. Powstaje галогенопроизводное substancja: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. Nitrowanie метилбензола odbywa się z mieszaniny składającej się z stężonego kwasu azotowego i siarkowego kwasy. Нитрогруппа w толуоле może zajmować orto - i para-położenie. Reakcja przebiega zgodnie mechanizm электрофильного podmiany. W wysokiej temperaturze powstaje wybuchowy тринитротолуол (tnt).
3. Uwodornienia wodorem na katalizatorze prowadzi do деароматизации i uzyskania метилциклогексана: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. Chlorowanie przy silnym podgrzaniu lub pod wpływem promieniowania UV kończy się edukacją гексахлорциклогексана.

Zastosowanie метилбензола

Toluen jest powszechnie stosowany jako źródło substancji w syntezie organicznej. Jest on niezbędnym materiałem do produkcji wielu substancji. Zastosowanie toluenu:

• Otrzymywanie barwników;
• Wykonanie odplamiaczy, detergentów;
• Produkcja materiału wybuchowego tnt;
• Zastosowanie jako rozpuszczalnik do klejów, farb, syntetycznych substancji zapachowych i środków czyszczących;
• Produkcja farb dla robót budowlanych;
• Wydawanie produktów do paznokci;
• Produkcja preparatów farmaceutycznych;
• Zwiększenie liczby oktanowej paliwa;
• Organiczny syntezę бензойной kwasu, benzaldehyd, chlorku benzylu, sacharyny, alkohol benzylowy i innych substancji;

Toluen działa jako przemysłowej rozpuszczalnika w pralni chemicznej, stosowane w procesie garbowania skór. Jest prekursorem wielu produktów naftowych, fenolu, formaldehydu, pestycydów i innych związków.

Toksyczność toluenu

Метилбензол jest пожароопасным substancją. Паровоздушная mieszanka w określonych warunkach wybucha. Łatwopalny płyn toluen. Strukturalny daje wyobrażenie o składzie i budowie, ale nie zawiera informacji na temat działania substancji na organizm człowieka. Ustalono, że toluen jest toksyczny, ma działanie rakotwórcze. Pary метилбензола swobodnie przenikają przez skórę, drogi oddechowe, powodują zmiany w ośrodkowym układzie nerwowym, podrażnienie tkanek nabłonkowych, zapalenie skóry. W przypadku wdychania par toluenu u człowieka objawia się spowolnienie, drżenie, zaburzenia czynności błędnika. Pracować z toluenem, farbami, rozpuszczalnikami trzeba w gumowych rękawiczkach, starannie wietrzyć pomieszczenie lub użyć odsysanie. Метилбензол jest słaby substancją / mieszaniną substancji, powoduje толуольную токсикоманию. Inne formy negatywnego wpływu substancji:

• Podrażnienie oczu i zaburzenia widzenia barw;
• Długotrwałe narażenie może być przyczyną utraty słuchu;
• Wysokie stężenie we krwi powoduje uszkodzenie wątroby, martwica nerek;
• Wdychanie dużych ilości oparów powoduje zawroty głowy, senność, bóle głowy.

Zakończenie

Toluen w dużych ilościach produkowane w zakładach petrochemicznych lub uzyskuje się jako produkt uboczny w коксовых przedsiębiorstwach. Połączenie jest cennym surowcem dla na dużą skalę syntezy organicznej, stosowany w przemyśle farmaceutycznym. Wchodzi метилбензол w skład wielu rodzajów rozpuszczalników, które mają zastosowanie w pracy z лакокрасочными treści. Toluen odnosi się do klasyfikacji trujących związków do III klasy niebezpieczeństwa. Podczas pracy z substancją stężenie par w powietrzu nie powinna przekraczać wartości, które są zdefiniowane sanitarno-higienicznymi przepisami. Nie wolno dopuścić przy obchodzeniu się z toluenem pojawieniem się otwartego ognia, iskier, może to doprowadzić do wybuchu. Istnieją także problemy środowiskowe związane z wydzielaniem toluenu w atmosferę:

• Przy spalaniu ropy naftowej, różnych rodzajów paliwa;
• W obowiązujących wulkany;
• W pożarach;
• Przy użyciu rozpuszczalników i farb.

- Toksyczne właściwości toluenu, przed pożarem i wybuchem wymagają острожного postępowania z płynnymsubstancjami i mieszaninami oraz ich parami.