Internacional de nomenclatura алканов. Алканы: estrutura, propriedades

Data:

2018-12-18 12:00:37

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Vale a pena começar por definir o conceito de алканов. É saturadas ou limites de hidrocarbonetos, парафины. Também pode-se dizer que é de malignidade, onde a ligação entre átomos de C é realizada por meio de simples ligações. Fórmula geral é: CnH₂n+ 2.

é Sabido que a relação entre o número de átomos de H e C em suas moléculas o máximo, para se comparar com as outras classes. Devido ao fato de que todos os valência de ocupado ou C ou H, propriedades químicas алканов expressa o suficiente, portanto, o seu segundo nome atua o termo marginal ou saturadas de hidrocarbonetos.

Há, Também, o mais antigo nome, que melhor reflete a relativa химинертность – парафины, que significa "desprovidos de afinidadeç a.

Então, o tema de nossa conversa de hoje: "Алканы: гомологический série, nomenclatura, estrutura, изомерия". Também serão apresentados dados sobre suas propriedades físicas.

Алканы: estrutura, nomenclatura

Em um deles, os átomos de C, pois, permanecem neste estado, como sp3-гибридизация. Neste contexto, a molécula алканов pode-se demonstrar como um conjunto de тетраэдрических estruturas de C, que estão relacionados não apenas entre si, mas com o H.linha алканов

Entre os átomos de C e H estão presentes duráveis, muito малополярные s de comunicação. Átomos do mesmo em torno de simples laços sempre giram em vista que as moléculas de алканов aceitam uma variedade de formas, sendo que o comprimento da ligação, ângulo entre eles - permanentes de magnitude. Formas que se transformam uns nos outros devido a rotação da molécula, o que está acontecendo ao redor σ-relações, decidiu chamá-la de конформациями.internacional de nomenclatura алканов

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No processo de separação de um átomo de H da molécula em questão сформировываются 1-валентные partículas, chamadas de углеводородными radicais livres. Eles aparecem como resultado de conexões não apenas de matéria orgânica, mas e inorgânicos. Se tirar 2, o átomo de hidrogênio da molécula limite de hidrocarboneto, o resultado é 2-валентные de radicais livres.

Portanto, a linha de алканов pode ser:

  • Radial (antigo opção);
  • Substitutiva (internacional, sistemática). Ela é oferecida a IUPAC.

Características radial item

No primeiro caso, a linha de алканов caracterizada da seguinte forma:

  1. O Exame de hidrocarbonetos como derivados do metano, cujo substituído por 1 ou vários átomos de H por radicais livres.
  2. Um Elevado grau de usabilidade, no caso de não muito complexas conexões.

Características substitutiva item

A linha de алканов tem as seguintes características:

  1. A Base para o nome de – 1 carbônico corrente, e os restantes fragmentos moleculares são considerados como substituto.
  2. Se você tiver vários idênticas radicais antes de sua denominação indica o número (estritamente por extenso) e o radical quartos são separados por vírgulas.

Química: a linha de алканов

Para sua conveniência, informação é apresentada em forma de tabela.

Nome de uma substância

A Base do título (raiz)

Fórmula Molecular

Nome de carbono vice -

A fórmula de carbono vice -

O Metano

Met-

CH₄

Metil

CH₃

Ethan

Este é um

C₂H₆

Etil

C₂H₅

O Propano

Prop

C₃H₈

Corte

C₃H₇

Butão

Boot

C₄H₁₀

Da

C₄H₉

Pentano

Пент-

C₅H₁₂

Пентил

C₅H₁₁

Hexano

Гекс-

C₆H₁₄

Hexil

C₆H₁₃

Гептан

Hept-

C₇H₁₆

Гептил

C₇H₁₅

Octano

Out-

C₈H₁₈

Октил

C₈H₁₇

Нонан

Non-

C₉H₂₀

Nonilfenol

C₉H₁₉

O Reitor

Dec-

C₁₀H₂₂

Децил

C₁₀H₂₁

A linha de алканов inclui nomes que se desenvolveu historicamente (primeiros 4 membro de uma série de limites de hidrocarbonetos).

Nomes неразвернутых алканов com 5 ou mais átomos de C formada por numerais gregos, que refletem o número de átomos de C. Assim, o sufixo -an diz-se que a substância a partir de uma série de ricas conexões.linha алканов teste

Quando você redige títulos implantados алканов no papel principal da cadeia de selecionar a opção que contém o número máximo de átomos de C. Ela é numerada para suplentes foram com o menoro número. No caso de duas ou mais cadeias de comprimento igual principal torna-se aquele que contém o maior número de deputados.

Изомерия алканов

Como um hidrocarboneto-fundador-los de uma série de atua metano CH₄. Com cada um seguido de um representante метанового uma série observada contrário da anterior no метиленовую grupo - CH₂. Este padrão é evidente em toda uma série de алканов.

O cientista Alemão Шиль apresentar a proposta de chamar esse número de гомологическим. Em grego significa ão semelhante, similarç a.

Portanto, гомологический uma série de – um conjunto de relacionados de compostos orgânicos, com однотипную estrutura com os entes queridos химсвойствами. Гомологи - os membros desta série. Гомологическая a diferença – метиленовая o grupo que variam de 2 vizinhos гомолога.

Como já mencionado anteriormente, a composição de qualquer saturada de hidrocarboneto pode ser expressa através da fórmula CnH₂n + 2. Assim, segue metano membro гомологического série é ethan C₂H₆. Para exibir a estrutura de метановой, você deve substituir o 1 átomo de H no CH₃ (figura abaixo).química linha de алканов

A Estrutura de cada гомолога pode ser inferida a partir da anterior, da mesma forma. No final de etano é formado de gás propano - C₃H₈.

O Que é isômeros?

Trata-se de substâncias que têm idêntico qualitativa e quantitativa da composição molecular (idêntica fórmula molecular), no entanto, a diferente estrutura química, mas também possuem diferentes химсвойствами.

Вышерассмотренные hidrocarbonetos diferem de tal parâmetro, como a temperatura de ebulição: -0,5° - butano, -10° - o isobutane. Este tipo de изомерии referido como изомерия углеродистого do esqueleto, que se refere à структурному tipo.

O Número de isômeros estruturais cresce rapidamente com o aumento do número de átomos de carbono. Portanto, C₁₀H₂₂ corresponderá a 75 изомерам (não incluindo espaciais), e para C₁₅H₃₂ já são conhecidos 4347 isômeros, para C₂₀H₄₂ - 366 319.

Então, já se tornou claro, o que é алканы, гомологический série, изомерия, a nomenclatura. Agora, vale a pena ir para as regras de elaboração dos títulos de IUPAC.алканы construção da linha de изомерия

A Nomenclatura IUPAC: regras de educação de títulos

Em primeiro lugar, você deve procurar em hidrocarbonetos de estrutura de carbono corrente, que é mais comprido e fornece o número máximo de deputados. Em seguida, é necessário numerar os átomos de C da cadeia, desde o final a que mais próximo está localizado vice.

Em segundo lugar, a base da í o nome неразветвленного saturada de hidrocarboneto, a qual o número de átomos de C corresponde a corrente principal.

Em terceiro lugar, antes de a base tem de especificar o quarto локантов, perto de onde estão localizados suplentes. Eles são gravados através de hífen nomes de deputados.

Em quarto lugar, em casos idênticos substituintes diferentes átomos de C локанты combinados, antes do nome aparece умножающая prefixo: di – para dois idênticos deputados, três – para três, tetra – quatro, penta – para cinco e т. д. Dígitos devem ser separados por vírgula e da palavra – por um hífen.

Se a um mesmo átomo de C está contido imediatamente dois vice, локант também é gravado duas vezes.

De Acordo com essas regras, e é formada por uma linha de алканов.алканы гомологический uma série de изомерия a nomenclatura

A Projeção de Newman

Este é um cientista americano sugeriu para o gráfico de demonstração conformações especiais de projeção fórmula de projeção de Newman. Eles correspondem a formas de a e B, representados na figura abaixo.алканы construção da linha

No primeiro caso é um E-заслоненная a conformação, e na segunda - B-заторможенная. A posição E os átomos de H localizadas a uma distância mínima um do outro. Esta forma corresponde o valor mais alto de energia, devido ao fato de que a repulsão entre eles é maior. É energeticamente desfavorável estado e, consequentemente, a molécula tende a deixá-lo e ir a mais sustentável de estado Б. Aqui os átomos de H máximo distantes. Assim, a diferença de energia destes termos – 12 kj/mol, permitindo livre rotação em torno do eixo de uma molécula de etano, que liga метильные grupo, obtém-se desigual. Depois de entrar em campo de energia de uma localização privilegiada molécula lá atrasado, em outras palavras, o "inibida". É por isso que ele é chamado de заторможенным. O resultado – 10 тыс. moléculas de etano estão travado forma de conformação, desde a temperatura ambiente. Apenas uma tem uma forma diferente - заслоненную.

A Obtenção de limites de hidrocarbonetos

A Partir de um artigo que já se tornou conhecido, que é алканы (a estrutura, a linha de seus detalhes descritos anteriormente). Mal considerar maneiras de obtê-los. Eles são alocados a partir de tais fontes naturais, como o petróleo, natural, passando a gás, carvão. Aplicam-se também e métodos sintéticos. Por exemplo, H₂ 2H₂:

  1. Processo de hidrogenação непредельных de hidrocarbonetos: CnH₂n (os alkenes)→ CnH₂n+2 (алканы)← CnH₂n-2 (os alkynes).
  2. A Partir da mistura de monóxido de C e H - gás de síntese: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
  3. A Partir de ácidos carboxylic (e seus sais): eletrólise para o ânodo, o cátodo:
  • Eletrólise Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
  • Reação Dumas (liga com álcalis):CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
  1. Cracking de petróleo: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
  2. A Gaseificação de combustíveis (sólido): C+2H₂→CH₄.
  3. A Síntese de complexos алканов (галогенопроизводных), que têm um menor número de átomos de C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃ - CH₃ (ethan) +2NaCl.
  4. A Decomposição da água метанидов (carbonetos metálicos): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.

Propriedades Físicas limite de hidrocarbonetos

Os dados são agrupados em uma tabela.

A Fórmula

Alcan

Temperatura de fusão °Com

Temperatura de ebulição °

A Densidade, g/ml

CH₄

O Metano

-183

-162

0,415 quando t = -165°

C₂H₆

Ethan

-183

-88

0,561 quando t= -100°C

C₃H₈

O Propano

-188

-42

0,583 quando t = -45°C

N-C₄H₁₀

N-Butano

-139

-0,5

0,579 quando t =0°C

2-Метилпропан

160

12

0,557 quando t = -25°C

2,2-Dimetil-propano

16

9,5

0,613

N-C₅H₁₂

N-Pentano

-130

36

0,626

2-Метилбутан

160

28

0,620

N-C₆H₁₄

N-Hexano

- 95

69

0,660

2-Метилпентан

- 153

62

0,683

N-C₇H₁₆

N-Гептан

- 91

98

0,683

N-C₈H₁₈

N-Octano

57

126

0,702

2,2,3,3-Tetra-метилбутан

- 100

106

0,656

2,2,4-Trimetil-pentano

- 107

99

0,692

N-C₉H₂₀

N-Нонан

- 53

151

0,718

N-C₁₀H₂₂

N-Decano

- 30

174

0,730

N-C₁₁H₂₄

N-Ундекан

- 26

196

0,740

N-C₁₂H₂₆

N-Додекан

- 10

216

0,748

N-C₁₃H₂₈

N-Тридекан

- 5

235

0,756

N-C₁₄H₃₀

N-Тетрадекан

6

254

0,762

N-C₁₅H₃₂

N-Пентадекан

10

271

0,768

N-C₁₆H₃₄

N-Гексадекан

18

287

0,776

N-C₂₀H₄₂

N-Эйкозан

37

343

0,788

N-C₃₀H₆₂

N-Триаконтан

66

235

1 mm hg. artigo

0,779

N-C₄₀H₈₂

N-Тетраконтан

81

260

3 mm de hg. ст.

N-C₅₀H₁₀₂

N-Пентаконтан

92

420

15 mm hg. ст.

N-C₆₀H₁₂₂

N-Гексаконтан

99

N-C₇₀H₁₄₂

N-Гептаконтан

105

N-C₁₀₀H₂₀₂

N-Гектан

115

Conclusão

O artigo foi considerado um conceito como алканы (estrutura, nomenclatura, изомерия, гомологический série e пр.). Pouco falou sobre особенностиях radial e substituição de itens. Descreve como obter алканов.

Além disso, o artigo em detalhes cotada para toda a linha de алканов (teste pode ajudar a assimilar as informações recebidas).


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