Изомерия e nomenclatura de ácidos carboxylic, construção e descrição

Carboxílicos, ácidos, hoje, em muitos setores da produção. Deles fazem os diferentes tipos de plástico e fibras, medicamentos e produtos de limpeza, usados como conservantes em alimentos e cosméticos, indústrias de transformação. Esta lista pode continuar por muito tempo. No entanto, na natureza, ácidos orgânicos são muito mais comuns: nas plantas, cogumelos, insetos, animais, e também em produtos para a sua subsistência. É por isso que é importante compreender, com o que lidar, quando ela se depara com o nome de um deles.

Карбоновыми ácidos são compostos orgânicos, os quais existe pelo menos um grupo de átomos –COOH, chamado de carboxylic. A nomenclatura de ácidos carboxylic não parece tão difícil, se você tem uma idéia sobre a diversidade de substâncias dessa classe e de entender como funcionam títulos quaisquer substâncias orgânicas.

Funcional grupo

Característica carboxylic grupo reside no fato de que suas propriedades quase não dependem das características da construção esqueleto de carbono de uma molécula de ácido, bem como da presença ou ausência de um grupo de deputados.

O que pode ser visto como uma complexa grupo composto por dois simples: карбонила >De=Sobre e a hidroxila -ELE que afetam uns aos outros. Densidade eletrônica se deslocando em direção à карбонильного de oxigênio e provoca a polarização adicional De comunicação-N гидроксогруппе. Devido a isso, a demanda de oxigênio карбонила formado excesso é negativo, e movido a hidrogênio hidróxilo - positivo de cargas. Isso leva ao aparecimento de ligações de hidrogênio entre moléculas adjacentes de ácidos, bem como a ocorrência de dímeros e associa a cor a ser. É exatamente isso o que explicam suas altas temperaturas de ebulição.

Classificação de ácidos orgânicos

Antes de começar a entender as características de nomenclatura de compostos dessa classe, a necessidade de formar uma idéia, o que são.

De acordo com o tipo de hidrocarbonetos esqueleto:

• Limite - átomos Com a molécula do ácido ligados simples é único laços;
• непредельные - em hidrocarbonetos de cadeia há, Com a=c ou c≡Com;
• Aromático - composta de moléculas карбоновой ácido tem бензольное anel.

De acordo com o número de grupos -COOH:

• одноосновные - contêm um grupo;
• двухосновные - dois;
• многоосновные - três ou mais grupos -COOH.

Изомерия

Изомерия e nomenclatura de ácidos carboxylic estão intimamente ligados. Afinal, compostos com a mesma composição, mas com diferentes na estrutura, e os nomes serão diferentes. Para a maioria dos ácidos carboxylic típico estrutural изомерия. Assim, a composição do₅Η₁₀₂ correspondem ácido:

• пентановая ComΗ₃―ComΗ_2OComΗ₂―ComΗ₂―PΗ;
• 2-метилбутановая ComΗ₃―ComΗ₂―ComΗ(CΗ₃)―COOΗ.

Se nas moléculas estão disponíveis Com=Com ou Com≡Desde então, para eles, é possível изомерия do estado. Por exemplo, o 3-бутеновая e 2-бутеновая ácido: ComΗ₂=Η―ComΗ₂―PΗ o e ComΗ₃―ComΗ=Η―COOΗ.

Межклассовая изомерия também é possível. Карбоновым ácidos изомерны непредельные двухатомные álcoois, гидроксикарбонильные de conexão e ésteres. Por exemplo, пентановой ácido Com₃H₉-COOH corresponde a mais de ésteres:

• ₂Η₅―COM―O―₂Η₅;
• ComΗ₃―COM―O―₃Η₇.

Além disso, para que as moléculas de ácidos orgânicos possui espacial изомерия.

Trivial linha

A primeira nomenclatura ácidos carboxylic foi trivial. Os nomes que foram dadas às conexões, não mostravam características da estrutura da molécula, mas deram a noção de onde a substância contém ou utilizados são:

• Fórmico (НСООН), vide formigas e provoca uma sensação de queimação quando sua mordida;
• Acético (ComΗ₃COOΗ) é formada no processo de transformação do vinho em vinagre;
• De óleo (₃Η₇COOΗ) aparece na manteiga, quando ele se torna um ranço com, e traz seu cheiro peculiar;
• капроновая (Com₅Η₁₁COOH), vide козьем leite (do latim caper - cabra);
• Málico (Com₄H₆₅) chamaram de acordo com a fruta, em que a encontramos;
• Limão (Com₆H₈₇) está contida em um grande número de limões e outras frutas cítricas;
• Wine (Com₄H₆₆) é formada em скисшем suco maioria das frutas;
• Salicílico (Com₆Η₄(Η)COOΗ) é a primeira vez obtida a partir da casca do salgueiro (do latim salix - salgueiro).

E hoje, mais frequentemente são usados de títulos, o que corresponde exactamente trivial linha de ácidos carboxylic. Para moléculas com uma estrutura mais complexa a тривиальному nome adicionam o nome do substituto.

Se no final da cadeia de uma bifurcação em forma de o grupo metil -SN₃, o nome de ácido adicionam o prefixo iso-: изовалериановая, изомасляная e др.

Se ramificando-se disponíveis em outra parte da cadeia de carbono, o local do dependente, os grupos mostram relevantes maiúscula grega алфавита:

^θС―^ηС―^ζС―^εС―^δС―^γС―^βС―^αС―СООН

Пример. Nomeie a conexão СΗ₃―СΗ₂―СΗ(С₂Η₅)―СΗ₂―СООΗ trivial nomenclatura.

Solução:

1. Consistentemente são indicados os átomos Com o circuito principal: ^δСΗ₃―^γСΗ₂―^βСΗ(С₂Η₅)―^αСН₂―СООН.
2. São Escritos nomes de deputados e letras de indicar a sua posição: β-etilo.
3. é Gravado trivial nome do ácido orgânico, correspondente da cadeia principal, neste caso, валериановая: β-этилвалериановая ácido.

A Nomenclatura IUPAC

A sistemática de linha de ácidos carboxílicos, chamado, usando as seguintes regras:

1. Escolhem principal углеводородную corrente, necessariamente, inclui o carboxy grupo. Geralmente, ela é a mais longa e inclui o maior número possível de deputados, de grupos funcionais, C=c e c≡quando houver.
2. Átomos Com a principal cadeia de atribuir consistentemente, começando com o carbono no grupo -COOH: ⁴-³-²-¹COOH.
3. Nome começam a ser com a enumeração dos deputados em ordem alfabética. Para isso, o número marcam a posição do adjunto (com a forma como o átomo a Partir do circuito principal é conectada) e através de um hífen para gravar o nome. Se contém vários do mesmo tipo deputados, eles indicam a localização de números separados por vírgulas, e seu nome creditado умножающую o prefixo di, três, tetra e т. д. Умножающая consola em ordem alfabética, não é afetado.
4. O Comprimento da cadeia refletem o nome do hidrocarboneto (gás butano, hexano, reembolsáveis).
5. A presença de carboxylic funcional do grupo -COOH indicam a adição de no final da gravação-овая ácido.

⁵СΗ₃-⁴СΗ₂-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООΗ 3-этилпентановая ácido

⁴СН₃-³СН(СН₃)-²С(СН₃)₂-¹COOH 2,2,3-триметилбутановая ácido

Exemplo: diga o nome de nomenclatura sistemática карбоновую ácido СΗ₃-СΗ(СΗ₃)―СН(С₂Η₅)―СН₂―СООН.

Решение:

1. São Numerados os átomos Com o circuito principal: ⁵СΗ₃-⁴СΗ(СΗ₃)-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООН.
2. São Escritos nomes de deputados, e os números identificam os da posição: 4-metil-3-etil.
3. é Gravado o nome do responsável principal cadeia de hidrocarboneto. Cinco átomos de carbono – pentano: 4-metil-3-этилпентан.
4. Indicando a presença de –COOH, grava –овая ácido: 4-metil-3-этилпентановая ácido.

Racional linha

Segundo as regras racionais da nomenclatura de nomes formam a partir do radical, e, mais precisamente, do hidrocarboneto, associado com carboxylic grupo e frases "carboxylic acid":

• ComΗ₃-PΗ метанкарбоновая ácido;
• ₃Η₇COOΗ пропанкарбоновая ácido;
• ₅Η₁₁COOΗ пентанкарбоновая ácido.

às Vezes por base os títulos e cobram уксусную ácido e indicam anexadas a ela radicais:

• ComΗ₃―SN₂―COOH метилуксусная ácido;
• ComΗ₃―ComΗ₂―ComΗ(ComΗ₃)―COOΗ метилэтилуксусная.

No Entanto, de chamar a conexão com o complexo de dikarya moléculas problemático. Portanto, racional a nomenclatura de ácidos carboxylic aplica-se raramente.

Непредельные e aromáticos, ácidos carboxílicos,

Por base a nomenclatura непредельных ácidos carboxylic cobram correspondente алкен, alkin ou dieno e adiciona-se o final -овая ácido. A numeração de carbono na cadeia principal começam com carboxylic do grupo e a posição de um múltiplo de comunicação registram o dígito correspondente:

• ComΗ₂=Η―ComΗ₂―PΗ 3-бутеновая ácido;
• SN₃―Com≡C―COOH 2-бутиновая ácido.

Aromáticos do ácido mais comumente chamados de derivativos бензойной ácido. Por exemplo, m-метилбензойная ácido n-бромбензойная ácido. De acordo com a sistemática de classificação de mercadorias, a presença de бензольного anéis refletem o prefixo "fenil".

Многоосновные carboxílicos, ácidos

Da linha de одноосновных ácidos carboxylic a elaboração de nomes de substâncias, com dois ou mais grupos -COOH é um pouco diferente. A base de nomes de двухосновных ácidos, vale também a pena correspondente hidrocarboneto, mas antes do fim -овая ácido escrito умножающая o prefixo di. Por exemplo,

• COOH―SN₂―SN₂―COOH бутандиовая ácido;
• COOH―CH(CH₃)―COOH 2-метилпропандиовая ácido.

Se a molécula contiver mais de dois карбоксильных grupos, eles já são indicados o prefixo " sp-":

НООС-SN(COOH)-COOH 2-карбоксипропандиовая ácido.

Ácidos os restos e ésteres

Ésteres diferentes ácidos carboxylic na natureza muito. Isso e gorduras e ceras, perfumadas e substâncias de frutas e flores. Todos eles contêm сложноэфирную função de grupo -COO-. Há duas abordagens para a linha de ésteres de ácidos carboxylic.

No primeiro caso, o primeiro gravam o nome do radical, howlett de hidrogênio em carboxylic grupo e, em seguida, o nome de refluxo ácido resíduo:

• SN₃―COO―₂Η₅ acetato de etila;
• HCOO―SN₃ метилформиат.

No segundo caso, ao nome do radical adicionam -овый éter e gravam trivial nome de ácido no genitivo:

• ₃H₅―SO―COMΗ₃ o éster metílico de ácido butírico;
• ComΗ₃―COO―₂Η₅ etil éster de ácido acético.

Os Nomes de ácidos carboxylic e seu resíduo

Para chamar qualquer ácido orgânico segundo as regras da IUPAC, você precisa saber apenas algumas regras. Eles já foram discutidos anteriormente. No entanto, triviais nomes de ácidos graxos e do nome de resíduos precisa de aprender ou usar o cheat sheet.

Resumindo, pode-se notar que a estrutura, a изомерия, a nomenclatura de ácidos carboxylic considerados acima é bastante detalhada. E depois de examinar cuidadosamente o material não deve ficar de perguntas sobre como o direito de nomear este ou aquele orgânica do ácido. E ao contrário, ao ouvir ou ler no rótulo o nome científico da substância, você pode combiná-lo com o trivial e o que fazer para se concluir sobre a sua nocividade ou de segurança.