Ізамерыя і наменклатура карбонавых кіслот, будова і апісанне

Карбонавыя кіслоты сёння выкарыстоўваюць у многіх галінах вытворчасці. З іх робяць розныя тыпы пластыка і валокнаў, лекі і мыйныя сродкі, іх выкарыстоўваюць у якасці кансервантаў у харчовай і касметычнай прамысловасцях. Гэты пералік можна працягваць вельмі доўга. Аднак і ў прыродзе арганічныя кіслоты сустракаюцца паўсюдна: у раслінах, грыбах, насякомых, жывёл, а таксама ў прадуктах іх жыццядзейнасці. Менавіта таму важна разумець, з чым маеш справу, калі сутыкаешся з назвай адной з іх.

Карбонавымі кіслотамі з'яўляюцца арганічныя злучэнні, у складзе якіх маецца хоць бы адна група атамаў –СООН, званая карбаксільныя. Наменклатура карбонавых кіслот не здаецца такой ужо складанай, калі маеш уяўленне аб разнастайнасці рэчываў гэтага класа і разумееш прынцыпы складання назваў любых арганічных рэчываў.

Функцыянальная група

Асаблівасць карбаксільныя групы заключаецца ў тым, што яе ўласцівасці амаль не залежаць ад асаблівасцяў будовы вугляроднага шкілета малекулы кіслаты, а таксама ад наяўнасці або адсутнасці ў групе намеснікаў.

Яе можна разглядаць як складаную групу, якая складаецца з двух простых: карбону >З=Аб і гидроксила -ЁН, якія ўплываюць адзін на аднаго. Электронная шчыльнасць пры гэтым ссоўваецца ў бок карбанільных кіслароду і выклікае дадатковую палярызацыю сувязі О-Н у гидроксогруппе. З прычыны гэтага на кіслародзе карбону ўтворыцца залішняя адмоўны, а на вадародзе гидроксила - станоўчы зарады. Гэта прыводзіць да з'яўлення вадародных сувязяў паміж суседнімі малекуламі кіслот, а таксама ўзнікнення дымеры і ассоциатов. Менавіта гэтым тлумачаць іх завышаныя тэмпературы кіпення.

Класіфікацыя арганічных кіслот

Перш чым пачынаць разбірацца ў асаблівасцях наменклатуры злучэнняў гэтага класа, трэба сфармаваць уяўленне аб тым, якімі яны бываюць.

Па тыпу вуглевадароднай шкілета:

• гранічныя - атамы ў малекуле кіслаты звязаны простымі адзінарнымі сувязямі;
• непредельные - у вуглевадароднай ланцуга маюцца З=З або З≡З;
• араматычныя - у складзе малекулы карбоновой кіслаты маецца бензольное кольца.

Па колькасці груп -СООН:

• одноосновные - ўтрымліваюць адну групу;
• двухосновные - дзве;
• многоосновные - тры і больш групы -СООН.

Ізамерыя

Ізамерыя і наменклатура карбонавых кіслот цесна звязаныя. Бо ў злучэнняў з аднолькавым складам, але якія маюць рознае будынак, і назвы будуць адрознівацца. Для большасці карбонавых кіслот тыповая структурная ізамерыя. Так, складу З₅Η₁₀Аб₂ адпавядаюць кіслаты:

• пентановая ЗΗ₃―ЗΗ_2^―ЗΗ₂―ЗΗ₂―СТААΗ;
• 2-метилбутановая ЗΗ₃―ЗΗ₂―ЗΗ(ЗΗ₃)―СТААΗ.

Калі ў малекулах маюцца З=З або З≡З, то для іх магчымая ізамерыя становішча. Напрыклад, 3-бутеновая і 2-бутеновая кіслаты: ЗΗ₂=ЗΗ―ЗΗ₂―СТААΗ і ЗΗ₃―ЗΗ=ЗΗ―СТААΗ.

Межклассовая ізамерыя таксама магчымая. Карбоновым кіслотам изомерны непредельные двухатомные спірты, гидроксикарбонильные злучэння і складаныя эфіры. Напрыклад, пентановой кіслаце З₃Н₉-СООН адпавядае некалькі складаных эфіраў:

• З₂Η₅―СА―АБ―З₂Η₅;
• ЗΗ₃―СА―АБ―З₃Η₇.

Акрамя таго, для малекул арганічных кіслот характэрна прасторавая ізамерыя.

Трывіяльная наменклатура

Самай першай наменклатурай карбонавых кіслот была менавіта трывіяльная. Назвы, якія даваліся злучэнням, ніяк не адлюстроўвалі асаблівасцяў будовы малекулы, затое давалі ўяўленне аб тым, дзе рэчывы ўтрымліваюцца або выкарыстоўваюцца:

• мурашыная (НСООН) змяшчаецца ў мурашках і выклікае паленне пры іх ўкусе;
• воцатная (ЗΗ₃СТААΗ) утвараецца ў працэсе ператварэння віна ў воцат;
• алейная (З₃Η₇СТААΗ) з'яўляецца ў сметанковым алеі, калі яно становіцца прагорклым, і абумоўлівае яго спецыфічны пах;
• капронавая (З₅Η₁₁СООН) змяшчаецца ў казіным малацэ (ад лацінскага caper - каза);
• яблычную (З₄Н₆Аб₅) назвалі ў адпаведнасці з фруктам, у якім яе выявілі;
• цытрынавая (З₆Н₈Аб₇) змяшчаецца ў вялікай колькасці ў цытрынах і іншых цытрусавых;
• вінная (З₄Н₆Аб₆) утвараецца ў скисшем соку большасці садавіны;
• саліцылавая (З₆Η₄(АбΗ)СООΗ) упершыню атрымана з кары вярбы (ад лацінскага salix - вярба).

І сёння часцей за ўсё ўжываюцца назвы, адпаведныя менавіта трывіяльнай наменклатуры карбонавых кіслот. Для малекул з больш складанай структурай да трывіяльнай назве дадаюць найменне намеснікаў.

Калі ў канцы ланцуга маецца разгалінаванне ў выглядзе метильной групы -СН₃, то да назвы кіслаты дадаюць прыстаўку з-: изовалериановая, изомасляная і інш.

Калі разгалінавання маюцца ў іншай частцы вугляроднага ланцуга, то размяшчэнне далучанай групы абазначаюць адпаведнымі вялікімі літарамі грэцкага алфавита:

^θС―^ηС―^ζС―^εС―^δС―^γС―^βС―^αС―СООН

Пример. Назавіце злучэнне СΗ₃―СΗ₂―СΗ(С₂Η₅)―СΗ₂―СООΗ па трывіяльнай наменклатуры.

Рашэнне:

1. Паслядоўна пазначаюцца атамы З у галоўнай ланцуга: ^δСΗ₃―^γСΗ₂―^βСΗ(С₂Η₅)―^αСН₂―СООН.
2. Запісваюцца назвы намеснікаў і літарамі ўказваецца іх становішча: β-этылен.
3. Запісваецца трывіяльнае назва арганічнай кіслаты, адпаведнае галоўнай ланцугу, у дадзеным выпадку валерыановая: β-этилвалериановая кіслата.

Наменклатура ІЮПАК

Па сістэматычнай наменклатуры карбонавыя кіслаты называюць, выкарыстоўваючы наступныя правілы:

1. Выбіраюць галоўную вуглевадародных ланцуг, абавязкова якая ўключае карбаксільных групу. Як правіла, яна бывае самай доўгай і ўключае максімальна магчымае колькасць намеснікаў, функцыянальных груп, З=З і З≡З пры іх наяўнасці.
2. Атам З у галоўнай ланцужку прысвойваюць нумары паслядоўна, пачынаючы з вугляроду ў групе -СООН: ⁴-³-²-¹СООН.
3. Назва пачынаюць складаць з пераліку намеснікаў у алфавітным парадку. Для гэтага лічбай адзначаюць становішча намесніка (з якім атамам З з галоўнай ланцуга ён злучаны) і праз злучок запісваюць яго назва. Калі змяшчаецца некалькі аднатыпных намеснікаў, то іх размяшчэнне паказваюць лічбамі праз коску, а да назвы прыпісваюць умножающую прыстаўку ды -, тры -, тэтра і г. д. Умножающая прыстаўка на алфавітны парадак не ўплывае.
4. Даўжыню ланцуга адлюстроўваюць назвай адпаведнага вуглевадароду (бутан, гексан, октан).
5. На прысутнасць карбаксільныя функцыянальнай групы -СООН паказваюць даданнем у канцы запісу -овая кіслата.

⁵СΗ₃-⁴СΗ₂-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООΗ 3-этилпентановая кіслата

⁴СН₃-³СН(СН₃)-²С(СН₃)₂-¹СООН 2,2,3-триметилбутановая кіслата

Прыклад: Назавіце іх па сістэматычнай наменклатуры карбонавую кіслату СΗ₃-СΗ(СΗ₃)―СН(С₂Η₅)―СН₂―СООН.

Решение:

1. атамы Нумаруюцца З у галоўнай ланцуга: ⁵СΗ₃-⁴СΗ(СΗ₃)-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООН.
2. Запісваюцца назвы намеснікаў, і лічбамі паказваюцца іх становішча: 4-пазначаў-3-этылен.
3. Запісваецца назва адказвае галоўнай ланцуга вуглевадароду. Пяць атамаў вугляроду – пентан: 4-пазначаў-3-этилпентан.
4. Паказваючы на наяўнасць –СООН, запісваюць –овая кіслата: 4-пазначаў-3-этилпентановая кіслата.

Рацыянальная наменклатура

Па правілах рацыянальнай наменклатуры назвы ўтвараюць з радыкала, а дакладней, адпаведнага яму вуглевадароду, звязанага з карбаксільныя групай і словазлучэнні "карбонавая кіслата":

• ЗΗ₃-СТААΗ метанкарбоновая кіслата;
• З₃Η₇СТААΗ пропанкарбоновая кіслата;
• З₅Η₁₁СТААΗ пентанкарбоновая кіслата.

Часам за аснову назвы бяруць воцатную кіслату і паказваюць далучаныя да яе радыкалы:

• ЗΗ₃―СН₂―СООН метилуксусная кіслата;
• ЗΗ₃―ЗΗ₂―ЗΗ(ЗΗ₃)―СТААΗ метилэтилуксусная.

Аднак называць злучэння са складанымі разгалінаванымі малекуламі бывае праблематычна. Таму рацыянальная наменклатура карбонавых кіслот ўжываецца рэдка.

Непредельные і араматычныя карбонавыя кіслоты

За аснову наменклатуры непредельных карбонавых кіслот бяруць адпаведны алкен, алкин або дзісне і дадаюць канчатак -овая кіслата. Нумарацыю вугляроду ў галоўнай ланцужку пачынаюць з карбаксільныя групы, а становішча кратнай сувязі запісваюць адпаведнай лічбай:

• ЗΗ₂=ЗΗ―ЗΗ₂―СТААΗ 3-бутеновая кіслата;
• СН₃―З≡З―СООН 2-бутиновая кіслата.

Араматычныя кіслаты часцей за ўсё называюць вытворнымі бензойнай кіслаты. Напрыклад, м-метилбензойная кіслата, п-бромбензойная кіслата. Згодна з сістэматычнай наменклатуры, наяўнасць бензольное кольцы адлюстроўваюць прыстаўкай "фэніл-".

Многоосновные карбонавыя кіслоты

Ад наменклатуры одноосновных карбонавых кіслот складанне найменняў рэчываў з двума і больш групамі -СООН адрозніваецца нязначна. У аснове назвы двухасноўных кіслот таксама варта адпаведны вуглевадарод, але перад канчаткам -овая кіслата запісваецца умножающая прыстаўка ды. Напрыклад,

• СООН―СН₂―СН₂―СООН бутандиовая кіслата;
• СООН―СН(СН₃)―СООН 2-метилпропандиовая кіслата.

Калі ў малекуле змяшчаецца больш двух карбаксільных груп, то яны ўжо абазначаюцца прыстаўкай " карбокси-":

НООС-СН(СООН)-СООН 2-карбоксипропандиовая кіслата.

Кіслотныя рэшткі і складаныя эфіры

Эфіраў розных карбонавых кіслот у прыродзе вельмі шмат. Гэта і тлушчы, воскі, і духмяныя рэчывы садавіны і кветак. Усе яны ўтрымліваюць сложноэфирную функцыянальную групу -СОО-. Існуе два падыходу да наменклатуры складаных эфіраў карбонавых кіслот.

У першым выпадку спачатку запісваюць назва радыкала, які заняў месца вадароду ў карбаксільныя групе, а затым назва кіслотнага астатку:

• СН₃―СОО―З₂Η₅ этилацетат;
• НСОО―СН₃ метилформиат.

Ва другім выпадку да назвы радыкала дадаюць -овый эфір і запісваюць трывіяльнае найменне кіслаты ў родным склоне:

• З₃Н₅―СОО―ЗΗ₃ метылавы эфір алейнай кіслаты;
• ЗΗ₃―СОО―З₂Η₅ этылавы эфір воцатнай кіслаты.

Назвы карбонавых кіслот і іх рэшткаў

Для таго каб назваць любую арганічную кіслату па правілах ІЮПАК, трэба ведаць некалькі правілаў. Яны ўжо разглядаліся вышэй. Аднак трывіяльныя назвы кіслот і назвы іх рэшткаў даводзіцца завучваць або карыстацца шпаргалкай.

Падводзячы вынік, можна адзначыць, што будова, ізамерыя, намэнклятура карбонавых кіслот разгледжаны вышэй, даволі падрабязна. І пасля ўважлівага вывучэння матэрыялу не павінна застацца пытанняў аб тым, як правільна назваць тую ці іншую арганічную кіслату. І наадварот, пачуўшы або прачытаўшы на этыкетцы навуковая назва рэчывы, можна супаставіць яго з трывіяльным і зрабіць для сябе выснову аб яго шкоднасці або бяспекі.