Isomerie und Nomenklatur von Carbonsäuren, Aufbau und Beschreibung

Carbonsäuren verwenden heute in vielen Bereichen der Produktion. Aus Ihnen machen verschiedene Arten von Kunststoff und Fasern, Medikamente und Reinigungsmittel, deren Verwendung als Konservierungsmittel in der Lebensmittel-und Kosmetikindustrie. Diese Liste kann sehr lange fortgesetzt werden. Jedoch und organische Säuren in der Natur überall zu finden sind: in Pflanzen, Pilzen, Insekten, Tiere, und auch in den Produkten Ihrer Lebenstätigkeit. Deshalb ist es wichtig zu verstehen, womit du es zu tun hast, wenn konfrontiert mit dem Titel eines von Ihnen.

Zeitfahr-Säuren sind organische verbindungen in der Zusammensetzung, die mindestens ein Gruppe von Atomen üCOOH, genannte Carbonsäure. Die Nomenklatur der Carbonsäuren scheint nicht allzu schwierig ist, wenn man die Vorstellung über die Vielfalt von Stoffen dieser Klasse und verstehen die Prinzipien der Zusammenstellung der Namen aller organischen Substanzen.

Funktionsgruppe

Die Besonderheit der Carboxyl-Gruppe besteht darin, dass seine Eigenschaften fast nicht abhängig von den Besonderheiten der Struktur des kohlenstoffgerüsts Moleküle Säure, sowie von der Anwesenheit oder Abwesenheit in der Gruppe Stellvertreter.

Es kann als eine schwierige Gruppe, bestehend aus zwei einfachen: carbonyl >Mit=O und Hydroxyl -ER, die einen Einfluss auf einander. Elektronendichte dabei verschiebt sich in Richtung карбонильного Sauerstoff und bewirkt eine weitere Polarisierung der Verbindung O-N in гидроксогруппе. Dadurch ist für die carbonyl Sauerstoff bildet sich übergewicht negativ, und Wasserstoff Hydroxyl - positive Ladungen. Dies führt zur Entstehung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen benachbarten Molekülen Säuren, sowie die Entstehung der Dimere und assoziierte Unternehmen. Genau diese erklären Ihre überhöhten Siedetemperatur.

Klassifizierung von organischen Säuren

Bevor Sie beginnen zu verstehen, die Besonderheiten der Nomenklatur dieser Klasse von verbindungen, zu bilden eine Vorstellung davon, was Sie sind.

Nach dem Typ der Kohlenwasserstoff-Skelett:

• Limit - Atome im Molekül Mit Säuren durch einfache Einzel-verbindungen;
• Kein Alken - in der Kohlenwasserstoff-Kette noch Mit=s oder Mit≡Mit;
• Aromatisch - in der Zusammensetzung der Moleküle der Carbonsäure vorhanden бензольное Ring.

Nach der Zahl der Gruppen -COOH:

• одноосновные - enthalten eine Gruppe;
• двухосновные - zwei;
• многоосновные - drei und mehr Gruppen -COOH.

Isomerie

Isomerie und Nomenklatur von Carbonsäuren sind eng miteinander verbunden. Denn bei verbindungen mit gleicher Zusammensetzung, aber mit unterschiedlicher Gestalt und Namen unterscheiden. Für die meisten Carbonsäuren typisch strukturelle Isomerie. So, die Zusammensetzung Mit₅Η₁₀O₂ Säure entsprechen:

• пентановая MitΗ₃―MitΗ_2^―Η₂―MitΗ₂―COOΗ;
• 2-метилбутановая MitΗ₃―MitΗ₂―MitΗ (Η₃)―COOΗ.

Wenn in den Molekülen gibt es Mit=s oder Mit≡Mit, ist es für Sie möglich Isomerie Bestimmungen. Z. B. 3-бутеновая und 2-бутеновая Säure: CΗ₂=SΗΗ₂―COOΗΗ₃―MitΗ=CΗ―COOΗ.

Межклассовая Isomerie ist ebenfalls möglich. Carbon Säuren изомерны ungesättigte zweiatomigen Alkohole, гидроксикарбонильные verbindungen und Ester. Zum Beispiel, пентановой Säure Mit₃N₉-COOH entspricht mehreren Estern:

• Mit₂Η₅―CO―O―C₂Η₅;
• MitΗ₃―CO―O―C₃Η₇.

Außerdem für die Moleküle von organischen Säuren charakteristisch ist die räumliche Isomerie.

Triviale Nomenklatur

Die erste Nomenklatur von Carbonsäuren wurde gerade trivial. Die Namen, die gegeben wurden verbindungen, die nicht abgebildet strukturmerkmale des Moleküls, aber Gaben eine Vorstellung davon, wo Stoffe enthalten sind oder verwendet werden:

• Ameisensäure (НСООН) enthält bei den Ameisen und verursacht ein brennendes Gefühl beim Biss;
• Essigsäure (Η₃COOΗ) entsteht bei der Umwandlung von Wein in Essig;
• öl (Mit₃Η₇COOΗ) erscheint in Butter, wenn Sie ranzig wird, und bewirkt, dass es einen spezifischen Geruch;
• Nylon (Mit₅Η₁₁COOH) enthält in Ziegenmilch (von Lateinisch caper - Ziege);
• Apfel (Mit₄N₆O₅) genannt, die in übereinstimmung mit der Frucht, in dem man Sie fand;
• Zitronensäure (Mit₆H₈O₇) enthält in großen Mengen in Zitronen und anderen Zitrusfrüchten;
• Weinsäure (Mit₄N₆O₆) entsteht in скисшем Saft meisten Früchte;
• Salicylsäure (Mit₆Η₄(Η)COOΗ) zum ersten mal abgeleitet aus der Rinde der Weide (von Lat. salix - Weide).

Und heute am häufigsten verwendet den Namen, genau die entsprechenden trivialen Nomenklatur von Carbonsäuren. Für Moleküle mit einer komplexeren Struktur zu trivialem Namen ergänzen die Benennung der Stellvertreter.

Wenn am Ende der Kette eine Verzweigung in Form einer Methylgruppe -CH₃, das dem Namen der Säure zugesetzt Vorsilbe ISO-: изовалериановая, izomaslyanaya und andere.

Wenn der Verzweigung gibt es in einem anderen Teil der Kohlenstoffkette, dann ist die Lage der eingegliederten Gruppen bezeichnen den entsprechenden Großbuchstaben des griechischen алфавита:

^θС―^ηС―^ζС―^εС―^δС―^γС―^βС―^αС―СООН

Пример. Nennen Sie die Verbindung СΗ₃―СΗ₂―СΗ(С₂Η₅)―СΗ₂―СООΗ nach der trivialen Nomenklatur.

Lösung:

1. Konsequent werden die Atome in der Hauptkette: ^δСΗ₃―^γСΗ₂―^βСΗ(С₂Η₅)―^αСН₂―СООН.
2. Geschrieben werden die Namen der Stellvertreter und die Buchstaben Ihre Position angegeben: β-äthyl.
3. Geschrieben wird Trivialnamen der organischen Säure, die entsprechende Hauptstromkreis, in diesem Fall Valeriansäure: β-этилвалериановая Säure.

IUPAC-Nomenklatur

Die systematische Nomenklatur der Carbonsäuren nennen, unter Verwendung der folgenden Regeln:

1. Wählen Sie die Haupt einem Kohlenwasserstoff-Kette, unbedingt einschließlich карбоксильную Gruppe. In der Regel ist es die längste und enthält die maximal mögliche Zahl der Substituenten, funktionellen Gruppen, C=C und C≡Mit, sofern vorhanden.
2. Atome in der Kette von eignen Sie nacheinander die Zimmer, beginnend mit dem Kohlenstoff in der Gruppe -COOH: ⁴Mit-³-a²Mit-¹COOH.
3. Titel beginnen mit der Auflistung betragen die Stellvertreter in alphabetischer Reihenfolge. Für diese Ziffer markieren die Position des stellvertretenden (mit welchem Atom Mit der Hauptkette verbindet) und durch den Bindestrich seinen Namen schreiben. Wenn enthält mehrere gleichartiger Substituenten, deren Anordnung zeigen die zahlen durch ein Komma und den Namen zuschreiben умножающую Vorsilbe di -, drei -, Tetra usw. Умножающая die Vorsilbe auf die alphabetische Reihenfolge nicht beeinflusst.
4. Länge der Kette spiegeln den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs (Butan, Hexan, Oktan).
5. Auf die Anwesenheit von Carboxyl-funktionelle Gruppe -COOH Zusatz zeigen am Ende der Aufnahme -овая Säure.

⁵СΗ₃-⁴СΗ₂-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООΗ 3-этилпентановая Säure

⁴СН₃-³СН(СН₃)-²С(СН₃)₂-¹COOH 2,2,3-триметилбутановая Säure

Beispiel: Nennen Sie nach der systematischen Nomenklatur der karboxylhaltigen Säure СΗ₃-СΗ(СΗ₃)―СН(С₂Η₅)―СН₂―СООН.

Решение:

1. Nummeriert Atome in der Hauptkette: ⁵СΗ₃-⁴СΗ(СΗ₃)-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООН.
2. Geschrieben werden die Namen der Abgeordneten, und Ziffern unter Angabe Ihrer Position: 4-Methyl-3-äthyl.
3. Geschrieben wird der name des antwortenden Hauptstromkreis Kohlenwasserstoff. Fünf Kohlenstoffatomen ü Pentan: 4-Methyl-3-этилпентан.
4. Hinweis auf das Vorhandensein von üCOOH, zeichnen –овая Säure: 4-Methyl-3-этилпентановая Säure.

Rationaler Nomenklatur

Nach den Regeln der rationalen Nomenklatur Namen Radikals bilden aus, genauer gesagt, des entsprechenden Kohlenwasserstoffs, verbunden mit der Carboxyl-Gruppe und der Begriff "Kohlenstoff-Säure":

• Η₃-COOΗ метанкарбоновая Säure;
• Mit₃Η₇COOΗ пропанкарбоновая Säure;
• Mit₅Η₁₁COOΗ пентанкарбоновая Säure.

Manchmal als Grundlage für die Namen nehmen Essigsäure und zeigen angefügte Radikale zu Ihr:

• Η₃CH₂―COOH метилуксусная Säure;
• Η₃―MitΗ₂―MitΗ(Η₃)―COOΗ метилэтилуксусная.

Allerdings nennen die verbindungen mit komplexen verzweigten Molekülen ist problematisch. Deshalb rationaler Nomenklatur der Carbonsäuren wird selten verwendet.

Ungesättigte und aromatische Carbonsäuren

Grundlage Für die Nomenklatur der ungesättigten Carbonsäuren nehmen die entsprechende Alken, Alkin oder dien und fügen die Endung-овая Säure. Die Nummerierung der Kohlenstoff in der Kette beginnen mit Carboxyl-Gruppen, und die Position des vielfachen Beziehungen zeichnen der entsprechenden Ziffer:

• Η₂=SΗΗ₂―COOΗ 3-бутеновая Säure;
• CH₃―Mit≡Mit―COOH 2-бутиновая Säure.

Aromatische Säure oft als Derivate der Benzoesäure. Zum Beispiel, m-метилбензойная Säure, P-бромбензойная Säure. Entsprechend der systematischen Nomenklatur, die Verfügbarkeit Benzolring spiegeln die Vorsilbe "phenyl-".

Многоосновные Carbonsäuren

Von der Nomenklatur von Carbonsäuren Zusammenstellung der Benennungen der Stoffe mit zwei oder mehreren Gruppen -COOH unterscheidet sich geringfügig. Der name двухосновных Säuren steht auch der entsprechende Kohlenwasserstoff, aber vor dem Ende -овая Säure geschrieben умножающая die Vorsilbe di. Beispiel:

• COOH―CH₂CH₂―butanedioische Säure COOH;
• COOH―CH(CH₃)―COOH 2-метилпропандиовая Säure.

Wenn in einem Molekül enthält mehr als zwei Carbon Gruppen, Sie werden mit dem Präfix " Carboxy-":

Noos-CH(COOH)-COOH 2-карбоксипропандиовая Säure.

Saure Reste und Ester

Ester verschiedener Carbonsäuren in der Natur sehr viel. Diese Fette und Wachse, und duftende Substanzen von Früchten und Blumen. Sie enthalten alle сложноэфирную die funktionelle Gruppe -COO-. Es gibt zwei Ansätze zur Nomenklatur von Estern von Carbonsäuren.

Im ersten Fall zuerst schreiben Sie den Namen Radikals, der die Stelle von Wasserstoff in eine Carboxyl-Gruppe, und dann den Namen saure Gleichgewicht:

• CH₃―COO―Mit₂Η₅ Ethylacetat;
• HCOO―CH₃ метилформиат.

Im zweiten Fall auf den Titel Radikals zugegeben -methoxyethyl Ester und zeichnen die triviale Bezeichnung Säure im Genitiv:

• Mit₃H₅―COO―CΗ₃ Buttersäure Methylester;
• MitΗ₃―COO―Mit₂Η₅ Ethylacetat.

Titel Carbonsäuren und deren Rückständen

Zu nennen eine beliebige organische Säure nach den Regeln der IUPAC, Sie wissen müssen nur ein paar Regeln. Sie wurden bereits oben. Jedoch Trivialnamen der Säuren und der Benennung der Reste muss man auswendig lernen oder den Krippe.

Zusammenfassend kann festgestellt werden, dass die Struktur, Isomerie, Nomenklatur Carbonsäuren oben diskutiert ziemlich ausführlich. Und nach sorgfältiger Abwägung des Materials sollte nicht bleiben Fragen, wie man richtig zu benennen, diese oder eine andere organische Säure. Und im Gegenteil, hören oder Lesen Sie auf dem Etikett ist der wissenschaftliche name der Substanz, ordnen Sie es mit trivial und daraus Schlüsse ziehen über seine Schädlichkeit oder Sicherheit.