Ізомерія і номенклатура карбонових кислот, будова та опис

Карбонові кислоти сьогодні використовують у багатьох галузях виробництва. З них роблять різні типи пластику і волокон, ліки та миючі засоби, що їх використовують в якості консервантів в харчовій і косметичній промисловостях. Цей перелік можна продовжувати дуже довго. Однак і в природі органічні кислоти зустрічаються повсюдно: у рослинах, грибах, комах, тварин, а також продукти їх життєдіяльності. Саме тому важливо розуміти, з чим маєш справу, коли стикаєшся з назвою однієї з них.

Карбоновими кислотами є органічні сполуки, у складі яких є хоча б одна група атомів –СООН, звана карбоксильної. Номенклатура карбонових кислот не здається такою вже складною, якщо маєш уявлення про багатоманітність речовин цього класу і розумієш принципи складання назв будь-яких органічних речовин.

Функціональна група

Особливість карбоксильної групи полягає в тому, що її властивості майже не залежать від особливостей будови вуглецевого скелета молекули кислоти, а також від наявності або відсутності в групі заступників.

Її можна розглядати як складну групу, що складається з двох простих: карбонила >С=О і гідроксилу -ВІН, впливають один на одного. Електронна щільність при цьому зміщується в бік карбонільного кисню і викликає додаткову поляризацію зв'язку О-Н у гидроксогруппе. Внаслідок цього на кисні карбонила утворюється надлишковий негативний, а на водні гідроксилу - позитивний заряди. Це призводить до появи водневих зв'язків між сусідніми молекулами кислот, а також виникнення димерів і асоціатів. Саме цим пояснюють їх завищені температури кипіння.

Класифікація органічних кислот

Перш ніж починати розбиратися в особливостях номенклатури сполук цього класу, потрібно сформувати уявлення про те, якими вони бувають.

За типом вуглеводневого скелету:

• граничні - атоми З в молекулі кислоти пов'язані простими одинарними зв'язками;
• неграничні - у вуглеводневої ланцюга є С=с чи З≡З;
• ароматичні - у складі молекули карбонової кислоти є бензольное кільце.

За кількістю груп -СООН:

• одноосновные - містять одну групу;
• двухосновные - дві;
• многоосновные - три і більше групи -СООН.

Ізомерія

Ізомерія і номенклатура карбонових кислот тісно пов'язані. Адже у сполук з однаковим складом, але мають різну будову, і назви будуть відрізнятися. Для більшості карбонових кислот типова структурна ізомерія. Так, складом З₅Η₁₀₂ відповідають кислоти:

• пентановая ЗΗ₃―Η_2^―Η₂―Η₂―СООΗ;
• 2-метилбутановая ЗΗ₃―Η₂―Η (Η₃)―СООΗ.

Якщо в молекулах є С=с чи З≡З, то для них можлива ізомерія положення. Наприклад, 3-бутеновая і 2-бутеновая кислоти: ЗΗ₂=ЗΗ―ЗΗ₂―СООΗ іΗ₃―Η=Η―СООΗ.

Міжкласова ізомерія також можлива. Карбоновим кислотам изомерны неграничні двохатомні спирти, гидроксикарбонильные з'єднання і складні ефіри. Наприклад, пентановой кислоті З₃Н₉-СООН відповідає кілька складних ефірів:

• ₂Η₅―З―ПРО―₂Η₅;
• ЗΗ₃―З―ПРО―₃Η₇.

Крім того, для молекул органічних кислот характерна просторова ізомерія.

Тривіальна номенклатура

найпершою номенклатурою карбонових кислот була саме тривіальна. Назви, які давалися сполук, ніяк не відображали особливостей будови молекули, зате давали уявлення про те, де речовини містяться або використовуються:

• мурашина (НСООН) міститься в мурах і викликає печіння при їх укусі;
• оцтова (ЗΗ₃СООΗ) утворюється в процесі перетворення вина в оцет;
• масляна (З₃Η₇СООΗ) з'являється у вершковому маслі, коли воно стає прогірклим, і обумовлює його специфічний запах;
• капронова (З₅Η₁₁СООН) міститься в козячому молоці (від латинського caper - коза);
• яблучну (З₄Н₆₅) назвали згідно з фруктом, в якому її побачили;
• лимонна (З₆Н₈₇) міститься у великій кількості в лимонах та інших цитрусових;
• винна (З₄Н₆₆) утворюється в скисшем соку більшості фруктів;
• саліцилова (З₆Η₄(ПроΗ)СООΗ) вперше отримана з кори верби (від латинського salix - верба).

І сьогодні найчастіше вживаються назви, відповідні саме тривіальною номенклатурою карбонових кислот. Для молекул з більш складною структурою до тривіального назви додають найменування заступників.

Якщо в кінці ланцюга є розгалуження у вигляді метильної групи -СН₃, то до назви кислоти додають префікс зі-: ізовалеріанова, ізомасляна та ін

Якщо розгалуження є в іншій частині вуглецевого ланцюга, то розташування приєднаної групи позначають відповідними прописними літерами грецького алфавита:

^θС―^ηС―^ζС―^εС―^δС―^γС―^βС―^αС―СООН

Пример. Назвіть з'єднання СΗ₃―СΗ₂―СΗ(С₂Η₅)―СΗ₂―СООΗ за тривіальною номенклатурою.

Рішення:

1. Послідовно позначаються атоми З головною ланцюга: ^δСΗ₃―^γСΗ₂―^βСΗ(С₂Η₅)―^αСН₂―СООН.
2. Записуються назви заступників та літерами вказується їх положення: β-етил.
3. Записується тривіальне назва органічної кислоти, відповідне головною ланцюга, в даному випадку валеріанова: β-этилвалериановая кислота.

Номенклатура IUPAC

За систематичною номенклатурою карбонові кислоти називають, використовуючи наступні правила:

1. Обирають головну вуглеводневу ланцюг, обов'язково включає карбоксильную групу. Як правило, вона буває довгою і включає максимально можливе число заступників, функціональних груп, З=С≡З при їх наявності.
2. Атомів З головною ланцюжку присвоюють послідовно номери, починаючи з вуглецю в групі -СООН: ⁴З-³З-²З-¹СООН.
3. Назва починають складати з перерахування заступників в алфавітному порядку. Для цього цифрою відзначають положення заступника (з яким атомом З головною ланцюга він з'єднаний) і через дефіс записують її назву. Якщо міститься кілька однотипних заступників, то їх розташування вказують цифрами через кому, а до назви приписують умножающую приставку ді, три, тетра і т. д. Умножающая приставка на алфавітний порядок не впливає.
4. Довжину ланцюга відображають назвою відповідного вуглеводню (бутан, гексан, октан).
5. На присутність карбоксильної функціональної групи -СООН вказують додаванням в кінці запису -овая кислота.

⁵СΗ₃-⁴СΗ₂-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООΗ 3-этилпентановая кислота

⁴СН₃-³СН(СН₃)-²С(СН₃)₂-¹СООН 2,2,3-триметилбутановая кислота

Приклад: Назвіть за систематичною номенклатурою карбонову кислоту СΗ₃-СΗ(СΗ₃)―СН(С₂Η₅)―СН₂―СООН.

Решение:

1. Нумеруються атоми З головною ланцюга: ⁵СΗ₃-⁴СΗ(СΗ₃)-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООН.
2. Записуються назви заступників, і цифрами зазначаються їх положення: 4-метил-3-етил.
3. Записується назва відповідає головній ланцюга вуглеводню. П'ять атомів вуглецю – пентан: 4-метил-3-этилпентан.
4. Вказуючи на наявність –СООН, записують –овая кислота: 4-метил-3-этилпентановая кислота.

Раціональна номенклатура

За правилами раціональної номенклатури назви утворюють з радикалу, а точніше, відповідного вуглеводню, пов'язаного з карбоксильної групою і словосполучення "карбонова кислота":

• ЗΗ₃-СООΗ метанкарбоновая кислота;
• ₃Η₇СООΗ пропанкарбоновая кислота;
• ₅Η₁₁СООΗ пентанкарбоновая кислота.

Іноді за основу назви беруть оцтову кислоту і вказують приєднані до неї радикали:

• ЗΗ₃―СН₂―СООН метилуксусная кислота;
• ЗΗ₃―Η₂―Η(ЗΗ₃)―СООΗ метилэтилуксусная.

Проте називати з'єднання зі складними розгалуженими молекулами буває проблематично. Тому раціональна номенклатура карбонових кислот застосовується рідко.

Ненасичені та ароматичні карбонові кислоти

За основу номенклатури ненасичених карбонових кислот беруть відповідний алкен, алкин або дієн і додають закінчення -овая кислота. Нумерацію вуглецю в головній ланцюжку починають з карбоксильної групи, а положення кратного зв'язку записують відповідною цифрою:

• ЗΗ₂=ЗΗ―ЗΗ₂―СООΗ 3-бутеновая кислота;
• СН₃―≡З―СООН 2-бутиновая кислота.

Ароматичні кислоти найчастіше називають похідними бензойної кислоти. Наприклад, м-метилбензойная кислота, п-бромбензойная кислота. Згідно систематичної номенклатурі, наявність бензольного кільця відображають приставкою "феніл-".

Многоосновные карбонові кислоти

Від номенклатури одноосновних карбонових кислот складання найменувань речовин з двома і більше групами -СООН відрізняється незначно. В основі назви двоосновний кислот також варто відповідний вуглеводень, але перед закінченням -овая кислота записується умножающая приставка ді. Наприклад,

• СООН―СН₂―СН₂―СООН бутандиовая кислота;
• СООН―СН(СН₃)―СООН 2-метилпропандиовая кислота.

Якщо в молекулі міститься більше двох карбоксильних груп, то вони вже позначаються префіксом " карбокси-":

НООС-СН(СООН)-СООН 2-карбоксипропандиовая кислота.

Кислотні залишки і складні ефіри

Ефірів різних карбонових кислот у природі дуже багато. Це і жири, і віск, і запашні речовини фруктів і квітів. Всі вони містять сложноэфирную функціональну групу -СОО-. Існує два підходи до номенклатури складних ефірів карбонових кислот.

У першому випадку спочатку записують назву радикалу, який зайняв місце водню в карбоксильної групи, а потім назва кислотного залишку:

• СН₃―СОО―₂Η₅ етилацетат;
• НСОО―СН₃ метилформиат.

У другому випадку до назви радикала додають -овий ефір і записують тривіальне найменування кислоти в родовому відмінку:

• ₃Н₅―СОО―ЗΗ₃ метиловий ефір масляної кислоти;
• ЗΗ₃―СОО―₂Η₅ етиловий ефір оцтової кислоти.

Назви карбонових кислот та їх залишків

Для того щоб назвати будь-яку органічну кислоту за правилами ІЮПАК, потрібно знати всього кілька правил. Вони вже розглядалися вище. Однак тривіальні назви кислот і найменування їх залишків доводиться заучувати або користуватися шпаргалкою.

Підводячи підсумок, можна відзначити, що будова, ізомерія, номенклатура карбонових кислот розглянуті вище досить докладно. І після уважного вивчення матеріалу не повинно залишитися питань про те, як правильно назвати ту чи іншу органічну кислоту. І навпаки, почувши або прочитавши на етикетці наукова назва речовини, можна зіставити його з тривіальним і зробити для себе висновок про його шкідливості або безпеки.