Изомерия y nomenclatura de ácidos carboxílico, la estructura y la descripción de

Los ácidos de hoy en día utilizan en muchos sectores de la producción. De ellos hacen los diferentes tipos de plástico y fibras, medicamentos y productos de limpieza, se utilizan como conservantes en alimentos y cosméticos de las industrias. Esta lista puede continuar por mucho tiempo. Sin embargo, y en la naturaleza de los ácidos orgánicos se encuentran en todas partes: en las plantas, hongos, insectos, animales, y también en los productos de su actividad. Por eso, es importante entender lo que tienes que hacer, cuando encuentras con el nombre de uno de ellos.

Карбоновыми los ácidos son compuestos orgánicos en los cuales existe al menos un grupo de átomos –СООН, llamada carboxílico. Nomenclatura de los ácidos carboxílico no parece muy difícil, si tienes una idea sobre la variedad de sustancias de esta clase y comprendes los principios para la elaboración de los nombres de todas las sustancias orgánicas.

Grupo Funcional

Característica del grupo carboxílico es que sus propiedades casi no dependen de las características de la estructura del esqueleto de carbono de la molécula de ácido, así como de la presencia o no en el grupo de suplentes.

Puede considerarse como un grupo formado por dos sencillas: карбонила >=y hidroxilo, se influencian entre sí. Correo densidad cuando este se desplaza hacia карбонильного de oxígeno y llama más la polarización de la relación De N en гидроксогруппе. Por consiguiente, en la demanda bioquímica de oxígeno карбонила se forma el exceso es negativo, y el hidrógeno hidroxilo positivo de las cargas. Esto conduce a la aparición de puentes de hidrógeno entre las moléculas de los ácidos, así como la aparición de un dímero y asocia. Precisamente esto es lo explican por sus excesivos de la temperatura de ebullición.

Clasificación de ácidos orgánicos

Antes de comenzar a entender las peculiaridades de la nomenclatura de los compuestos de esta clase, es necesario formar una idea de lo que son.

Por tipo De hidrocarburo del esqueleto:

• Límites - los átomos De la molécula de ácido relacionados simples de una sola de las relaciones;
• непредельные - en hidrocarburos de cadena están disponibles Con=o≡A;
• Aromáticos - en la composición de las moléculas de un ácido carboxílico hay бензольное anillo.

Por el número De grupos -СООН:

• одноосновные - contienen un grupo;
• двухосновные - dos;
• многоосновные - tres o más grupos -СООН.

Изомерия

Изомерия y nomenclatura de ácidos carboxílico están estrechamente relacionados. Después de todo, los compuestos con la misma composición, pero con diferente estructura, y el nombre será diferente. Para la mayoría de los ácidos carboxílico típico estructural изомерия. Así, la composición de la Con₅Η₁₀O₂ corresponden a ácido:

• пентановая ConΗ₃―Η_2^―ConΗ₂―Η₂―cooΗ;
• 2-метилбутановая ConΗ₃―Η₂―Η (Η₃)―cooΗ.

Si las moléculas están disponibles Con=o≡para ellos es posible изомерия la situación. Por ejemplo, 3-бутеновая y 2-бутеновая ácido: ConΗ₂=Η Con laΗ₂―cooΗ y ConΗ₃―Η=Η―cooΗ.

Межклассовая изомерия también es posible. Карбоновым ácidos изомерны непредельные двухатомные alcoholes, гидроксикарбонильные de conexión y ésteres. Por ejemplo, пентановой ácido Con₃H₉-СООН corresponde a varios ésteres:

• ₂Η₅―――₂Η₅;
• ConΗ₃―――₃Η₇.

Además, para las moléculas de ácidos orgánicos es característica espacial изомерия.

Trivial nomenclatura

La primera nomenclatura de ácidos carboxílico, fue precisamente en la zona. Los nombres que ha tenido a través de conexiones, no mostraban rasgos de la estructura de las moléculas, pero daban una idea de dónde sustancias presentes o se utilizan:

• Fórmico (НСООН) figura en муравьях y provoca una sensación de ardor cuando su picadura;
• Acético (ConΗ₃CooΗ) se forma en el proceso de transformación del vino en vinagre;
• Aceite (₃Η₇CooΗ) aparece en la mantequilla, cuando se vuelve rancio, y condiciona su olor peculiar;
• капроновая (₅Η₁₁СООН) figura en козьем la leche (del latín caper - cabra);
• Málico (₄H₆O₅) fue nombrado en conformidad con la fruta, en la que la encontraron;
• Zumo de limón (Con₆H₈O₇) contiene en gran cantidad en лимонах y de otros cítricos;
• Tartárico (₄H₆O₆) se forma en скисшем el jugo de la mayoría de las frutas;
• салициловая (₆Η₄(Η)soΗ la primera vez que se obtiene de la corteza de sauce (del latín salix - iia).

Y hoy en día a menudo se emplean los nombres correspondientes es trivial la nomenclatura de los ácidos carboxílico. Para moléculas con más de una estructura compleja a тривиальному nombre añaden el nombre de los suplentes.

Si al final de la cadena hay una bifurcación en forma de el grupo metilo -ch₃, es el nombre de ácido añaden el prefijo iso-: изовалериановая, изомасляная etc.

Si hay una bifurcación en la otra parte del carbono de la cadena, la ubicación de la adjunta del grupo indican pertinentes en mayúsculas griego алфавита:

^θС―^ηС―^ζС―^εС―^δС―^γС―^βС―^αС―СООН

Пример. Asígnele el nombre de la conexión СΗ₃―СΗ₂―СΗ(С₂Η₅)―СΗ₂―СООΗ de la nomenclatura trivial.

Solución:

1. Constantemente se indican los átomos de c en el circuito principal: ^δСΗ₃―^γСΗ₂―^βСΗ(С₂Η₅)―^αСН₂―СООН.
2. Se Escriben los nombres de los suplentes y las letras se indica su posición: β-etil.
3. Se Escribe el nombre trivial del ácido orgánico, el correspondiente circuito principal, en este caso валериановая: β-этилвалериановая ácido.

La Nomenclatura de la IUPAC

De manera sistemática a la nomenclatura de los ácidos llaman, aplicando las siguientes reglas:

1. Eligen principal углеводородную circuito, asegúrese de que incluye карбоксильную grupo. Generalmente, es más larga e incluye el número máximo de suplentes, grupos funcionales, c=c y c≡Con la disponibilidad.
2. Los Átomos de c en la principal cadena asignan secuencialmente habitaciones, comenzando con el carbono en el grupo -СООН: ⁴-³-²-¹СООН.
3. Nombre de la empiezan a preparar con la enumeración de los suplentes en orden alfabético. Para ello, la cifra señalan la posición de adjunto (con algún átomo de circuito principal está conectado) y a través de un guión para escribir su nombre. Si hay varios del mismo tipo de los suplentes, su ubicación indican las cifras a través de una coma y el nombre se atribuye a la умножающую el prefijo di, tres, tetra, etc. Умножающая videojuegos, en el orden alfabético no se ve afectado.
4. Longitud de la cadena reflejan el título correspondiente de hidrocarburos (bhután, hexano, octano).
5. En la presencia de carboxílico grupo funcional -СООН indican que la adición al final de la entrada -nueva ácido.

⁵СΗ₃-⁴СΗ₂-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООΗ 3-этилпентановая ácido

⁴СН₃-³СН(СН₃)-²С(СН₃)₂-¹СООН 2,2,3-триметилбутановая ácido

Ejemplo: ¿cuáles son sistemáticos de la nomenclatura de карбоновую ácido СΗ₃-СΗ(СΗ₃)―СН(С₂Η₅)―СН₂―СООН.

Решение:

1. Se Numeran los átomos de c en el circuito principal: ⁵СΗ₃-⁴СΗ(СΗ₃)-³СΗ(С₂Η₅)-²СΗ₂-¹СООН.
2. Se Escriben los nombres de los suplentes, y los números se especifican sus disposiciones: 4-metil-3-etil.
3. Se Escribe el nombre de la responsable principal de la cadena de hidrocarburos. Cinco átomos de carbono – pentano: 4-metil-3-этилпентан.
4. Para indicar –СООН, anotan –nueva: el ácido 4-metil-3-этилпентановая ácido.

Racional de la nomenclatura

Por las reglas racional de la nomenclatura de los nombres de una radical, es decir, la correspondiente hidrocarburos, vinculado con el grupo carboxílico y frases "карбоновая ácido":

• ConΗ₃-cooΗ метанкарбоновая ácido;
• ₃Η₇CooΗ пропанкарбоновая ácido;
• ₅Η₁₁CooΗ пентанкарбоновая ácido.

A Veces por la base de los nombres toman ácido acético y señalan conectados a ella radicales:

• ConΗ₃―ch₂―СООН метилуксусная ácido;
• ConΗ₃―Η₂―Η(ConΗ₃)―cooΗ метилэтилуксусная.

Sin Embargo, llamar la conexión con los complejos разветвленными las moléculas es problemático. Por lo tanto, racional de la nomenclatura de los ácidos carboxílico se utiliza en raras ocasiones.

Непредельные y aromáticos de carbono ácido

Por la base de la nomenclatura непредельных ácidos carboxílico toman correspondiente алкен, alkin o dieno y se le agrega la terminación -nueva ácido. La numeración de carbono en la cadena comienzan con un grupo carboxílico, y la situación individualizada de comunicación escriben la letra:

• ConΗ₂=Η Con laΗ₂―cooΗ 3-бутеновая ácido;
• Ch₃―≡Con―СООН 2-бутиновая ácido.

Aromáticos ácido comúnmente derivados бензойной ácido. Por ejemplo, m-метилбензойная el ácido p-бромбензойная ácido. De acuerdo con la nomenclatura sistemática, la presencia de un anillo fenilo reflejan el prefijo "fenil-".

Многоосновные de carbono ácido

De la nomenclatura De одноосновных ácidos carboxílico la redacción de los nombres de las sustancias con dos o más grupos СООН es ligeramente diferente. En base a los nombres de двухосновных ácidos también vale la pena correspondiente a los hidrocarburos, pero antes de la terminación-nueva ácido se escribe умножающая el prefijo di. Por ejemplo,

• СООН―ch₂―ch₂―СООН бутандиовая ácido;
• СООН―ch(ch₃)―СООН 2-метилпропандиовая ácido.

Si la molécula contiene más de dos карбоксильных grupos, lo que ya se indican con el prefijo " carboxi-":

Noos-ch(СООН)-СООН 2-карбоксипропандиовая ácido.

Los restos de Ácido y ésteres

Ésteres de los diferentes ácidos carboxílico en la naturaleza mucho. Esto y las grasas y las ceras, y el olor de la sustancia de la fruta y de las flores. Todos ellos contienen сложноэфирную grupo funcional -coo-. Existen dos enfoques para la nomenclatura de los ésteres de ácidos carboxílico.

En el primer caso, se escriben primero el nombre del radical, asumió el lugar de hidrógeno en el grupo carboxílico, luego el nombre del ácido del saldo:

• Ch₃―coo―Con₂Η₅ acetato de etilo;
• HCOO―ch₃ метилформиат.

En el segundo caso, al nombre del radical añaden -nuevo éter y anotan el nombre trivial de ácido en родительном acusativo:

• ₃H₅―coo―ConΗ₃ éster metílico de aceite de ácido;
• ConΗ₃―coo―Con₂Η₅ éster etílico de ácido acético.

Título de ácidos carboxílico y sus residuos

Para nombrar cualquier orgánica de ácido por las reglas de la IUPAC, es necesario conocer algunas reglas. Ellos ya han sido tratados anteriormente. Sin embargo, triviales de los nombres de los ácidos y los nombres de sus residuos tienen que aprender o disfrutar de шпаргалкой.

En resumen, se puede señalar que la estructura, изомерия, la nomenclatura de ácidos carboxílico consideradas más arriba es bastante detallada. Y después de un cuidadoso estudio del material no debe permanecer preguntas sobre la forma correcta de nombrar a otro orgánica de ácido. Y por el contrario, al oír o leer en la etiqueta el nombre científico de la sustancia, puede coincidir con el trivial y sacar una moraleja acerca de su nivel de riesgo o de seguridad.