Що таке раціональна номенклатура

Назву свою раціональна номенклатура отримала від латинського ratio - "розум". Ця система вперше дозволила давати логічні назви органічних сполук, спираючись на їх приналежність до того чи іншого класу. Вона замінила тривіальні назви, які жодним чином не відображали особливостей будови їх молекул. Та й запам'ятати структурні формули численних органічних сполук під силу далеко не кожному.

Нова номенклатура, звана ще радикальної або функціональної, за основу стала вживати найпростіші речовини в гомологическом ряду будь-якого класу. А інші з'єднання стали розглядати як заміщені похідні від них. З'явилися чіткі вимоги до найменування з'єднань. У 19 столітті ці правила були новаторськими, а їх виникнення стало можливим завдяки теорії радикалів, теорії типів і ще ряду наукових трактатів того часу.

Загальні правила раціональної номенклатури

За відправну точку назви беруть перший або другий член гомологічного ряду розглянутого класу органічних речовин. Решту вуглеводневого скелету молекули записують як радикали, приєднані до нього.

Найменування самих заступників формують, грунтуючись на гомологічний ряд алканів, заміняючи суфікси -ан -іл, наприклад, метил, етил і т. д. До назви розгалужених радикалів, до передостаннім атому вуглецю яких приєднано дві групи -СН₃, додають приставку ізо-. Наприклад, ізопропіл, изобутил.

Ще одним поширеним способом показати розгалуженість заступників є додавання приставок втор- і тре-. Цей запис вказує на те, що вільна валентність є у вторинного або третинного атома вуглецю. Якщо ж вільна валентність знаходиться в кінці неразветвленного залишку молекули, то додається літера н (від слова "нормальний"), але по факту її записують рідко.

Для того щоб відобразити положення радикалів щодо основного фрагмента молекули, є кілька способів:

• цифрами;
• літерами грецького алфавіту;
• приставками сімм. або несимм., характеризують симетричність молекули;
• додаванням букв про- (орто), м- (мета) або п- (пара) при описі циклічних сполук;
• літерами, відповідними назвою гетероатомів (N - азоту, Про - у кисню, S - сірки і т. д.).

Кількість однакових заступників вказують, використовуючи приставки ді-, три-, тетра-, пента- і т. д.

Приклади раціональної номенклатури органічних сполук:

• СΗ₃-СΗ₂-СΗ₂-С(СΗ₃)₂-СΗ(СΗ₃)-СН₃ - диметилпропилизопропилметан;
• СΗ₃-СΗ₂-СΗ(СΗ₃)-СΗ₂-СН₃ - метилетил-втор-бутилметан;
• ₆Η₅-Η (Η₃)-СН₃ - изопропилбензол;
• Н₃-Η₂-ΗBr-ЗΗ₂-СН₂-СН₃ - этилпропилброметан;
• -₆Н₄-₂Н₅ - про-оксиэтилбензол.

Алкани

За правилами раціональної номенклатури алкани розглядають як метан або етан, атоми водню в яких заміщені на всілякі вуглеводневі радикали. Причому в складних молекулах залишком метану вважається найменш гидрогенезированный атом вуглецю, тобто той, який пов'язаний з великим числом заступників.

Назви радикалів записують у порядку старшинства, тобто по збільшенню складності їх структури, при цьому множать приставки на цей порядок не впливають.

Якщо в молекулі містяться не вуглеводневі заступники, наприклад, галогени, то їх назви згадують після інших радикалів.

Гомологічний ряд алканів

Молекулярна формула	Спрощена структурна формула	Назва за ІЮПАК	Раціональне назва	Назва радикала
ЗΗ4	Η4	метан	метан	метил
2Η6	Η3-СН3	етан	метилметан	етил
3Η8	СН3-Η2-СН3	пропан	диметилметан	пропив
4Η10	СН3-Η2-ЗΗ2-Η3	бутан	диметилэтан	бутил
5Η12	СН3-(ЗΗ2)3-Η3	пентан	метилэтилэтан	пентил
6Η14	СН3-(ЗΗ2)4-Η3	гексан	диэтилэтан	гексил
7Η16	СН3-(ЗΗ2)5-Η3	гептан	этилпропилэтан	гептил
8Η18	СН3-(ЗΗ2)6-Η3	октан	дипропилэтан	октил
9Η20	СН3-(ЗΗ2)7-Η3	нонан	пропилбутил-етан	нонил
10Η22	СН3-(ЗΗ2)8-Η3	декан	дибутилэтан	децил

Алкени

Вуглеводні з подвійним С=С зв'язком зазвичай розглядають як заміщені етилену. Місцезнаходження радикалів при цьому вказують словами сімм. (несимм.) або грецькими літерами. Якщо однотипні заступники з'єднані з різними атомами вуглецю при подвійний зв'язку, то такийалкен називають симетричним, а якщо з одним і тим же, то несиметричним.

У тих випадках, коли заступники мають дуже розгалужену структуру, і скласти назву алкена по раціональній номенклатурі вельми проблематично, з'єднання розглядають як похідні метану. При цьому подвійний зв'язок входить до складу одного із заступників, а за основу назви вибирають найменш гідрований атом вуглецю.

Дієни

Особливості складання назви дієнових вуглеводнів по раціональній номенклатурі залежать від взаємного розміщення кратних зв'язків в молекулі. Якщо подвійні вуглець-вуглецеві зв'язки в з'єднанні є кумулированными або пов'язаними, то речовина вважають похідним аллена або дивінілу відповідно. Якщо ізольовані подвійні зв'язки, тобто якщо між ними розташовані дві і більше одинарних речовини іменують як похідні метану або етану. А кратні зв'язку при цьому знаходяться в заступниках.

Раціональні назви дієнових вуглеводнів

Спрощена структурна формула	Назва
СН2=С=СН2	аллен
Η3-Η=С=СН2	метилаллен
Η2=ЗΗ-ЗΗ=СН2	дивініл
Η3-Η2-Η=С=СН2	этилаллен
Η3-Η=Η-СН=СН2	α-метилдивинил
Η2=ЗΗ-ЗΗ2-Η=СН2	дивинилметан
Η3-Η=С=ЗΗ-СН3	сімм.диметилаллен
Η3-З(ЗΗ3)=С=ЗΗ2	несимм.диметилаллен
Η2=С(СΗ3)-ЗΗ=Η2	β-метилдивинил

Алкины

Раціональна номенклатура розглядає алкины як заміщені ацетилену. На відміну від етиленових вуглеводнів, у молекулах вуглеводнів з з З≡Із зв'язком не може бути двох радикалів, з'єднаних з одним і тим же атомом вуглецю при ній. Тому і вказувати взаємне розташування їх немає необхідності. Потрібно лише перерахувати назви радикалів у порядку їх ускладнення.

Якщо ж молекула має складну будову, то при складанні її назви надходять, як з алкинами. Потрійний зв'язок при цьому відображається у складі заступника, наприклад, ацетиленила, а за основу беруть метан або етан. При цьому спочатку записують граничні радикали, а потім неграничні з тією ж кількістю атомів вуглецю. Приклади:

• Н₃-≡С-СН₃ - диметилацетилен;
• _Η3С-СΗ₂-С≡С-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₃ - этилпропилацетилен;
• НС≡С-С(СΗ₃)(С₂Η₅)-СΗ(СΗ₃)-СН₃ - метилэтилацетиленилизопропилметан.

Ароматичні з'єднання

Одноядерні ароматичні вуглеводні розглядаються раціональною номенклатурою як заміщені з'єднання бензолу. Взаємне розташування радикалів позначають буквами , м або п.

В молекулах зі складним вуглеводневим скелетом наявність бензольного кільця відображається у вигляді назви відповідного радикала. Наявність гідроксильної групи у складі фенолів вказується приставкою окси-, наприклад, оксибензол.

Спирти

Раціональна номенклатура спиртів має свої особливості для кожного виду сполук цього класу. Одноатомні спирти приймають похідними карбінолу (метилового спирту). При цьому назви радикалів записують в порядку збільшення в них атомів вуглецю:

• СН₃-СН₂-ВІН - метілкарбінол;
• ЗΗ₃-Η (Η)-З≡ЗΗ - метилацетиленилкарбинол.

Двохатомні спирти, в чиїх молекулах гідроксильні групи -ОΗ розташовані біля сусідніх атомів вуглецю, називають этиленгликолями:

• ЗΗ₃-Η (Η)-ЗΗ₂(ПроΗ) - метилэтиленгликоль.

А якщо гидроксилы не з'єднані з сусідніми атомами вуглецю, то в назвах записують число метиленовых груп -СН2-, що знаходяться між ними:

• Η-ЗΗ₂-Η₂-Η₂-Η₂-Η - тетраметиленгликоль;
• ОΗ-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-ОΗ - гексаметиленгликоль.

Альдегіди і кетони

Назви альдегідів по раціональній номенклатурі складають, відштовхуючись від структури этаналя, іменованого в даному випадку оцтовим альдегидом. Наприклад:

• СН₃-СОН - оцтовий альдегід;
• ЗΗ₃-Η₂-Η₂-ЗΗ - этилуксусный альдегід;
• СН₃-Η (Η₃)-СОН - диметилуксусный альдегід.

Якщо у з'єднанні є кілька функціональних груп, то групу -СОН позначають додаванням приставки альдо-:

• НІС-СН₂-СООН - альдопропионовая кислота.

Кетони називають, перераховуючи заступники, пов'язані з карбонільної групою >С=О і додаючи слово кетон:

• СН₃-СО-СН₃ - диметилкетон;
• ЗΗ₂=ЗΗ-З-ЗΗ₃ - метилвинилкетон.

З допомогою літер грецького алфавіту позначають не тільки взаємне розташування декількох карбонільних груп, але також і заступників у головній вуглеводневої ланцюга:

• Н₃З-ЗІ-ЗІ-СН₃ - α-дикетон;
• ЗΗ₃-З-ЗΗ₂-З-ЗΗ₃ - β-дикетон;
• Br-Н₂-СО-СН₂-СН₃ - (α-бромометил)этилкетон.

Карбонові кислоти

Для одноосновних карбонових кислот з нерозгалуженим вуглеводневої ланцюгом використовують тривіальні назви (масляна, оцтова та ін). Якщо ж молекула має розгалужену будову, то її назва по раціональній номенклатурі складають з відповідних радикалів, сполучених з оцтовою кислотою або її гомологами. Таким чином, одна і та ж кислота може мати кілька раціональних назв:

• Н₃С-СН(СН₃)-СООН - диметилуксусная, або метилпропионовая кислота;
• Η₃-Η₂-Η (Η₃)-СООΗ - метилэтилуксусная, або α-метилмасляная кислота.

Якщо положення заступників відзначають грецькими літерами, то починають відлік не з карбонільного вуглецю, а з наступного за ним. Згідно раціональною номенклатурою, назви неграничних кислот отримують, спираючись на молекулу акрилової кислоти, якщо подвійний зв'язок розташована між α і β атомами вуглецю. В інших випадках кратна зв'язок вказується в складі заступників. Приклади:

• Н₂С=СН-СООН - акрилова кислота;
• Н₃-НС=СН-СООН - β-метилакриловая кислота;
• Η₂З=ЗΗ-ЗΗ (Η₃)-СООΗ - метилвинилуксусная кислота.

Складні ефіри

Згідно з раціональною номенклатурою, назви складних ефірів будуються з двох залишків: тривіального назви кислоти і спиртового радикала. Наприклад:

• СН₃-СОО-СН₃ - уксуснометиловый ефір
• ЗΗ₃-Η₂-СОО-СН₃ - пропионовометиловый ефір
• СΗ₃-СΗ₂-СΗ₂-СОО-СΗ(СΗ₃)-СΗ₃ - масляноизопропиловый ефір
• СН₃-СОО-₅Н₁₁ - уксусноизоамиловый ефір.

Циклоалканы

Граничні циклічні вуглеводні називають виходячи з числа метиленовых груп -СН₂-, які утворюють кільце. Кількість їх вказують приставками три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- і т. д. Якщо цикл з'єднаний з одним або декількома заступниками, то їх спочатку перераховують їх назви.

В сучасній хімії раціональна номенклатура не має настільки широкого поширення, як женевська. Тим не менш у свій час саме її принципи заклали основу для створення сучасних систем найменування різних сполук.

Головним недоліком раціональної номенклатури є неоднозначність вимог до вибору речовини, на якому ґрунтується побудова назву. Це призводить до того, що з'єднання з дуже складною розгалуженою структурою можуть мати кілька найменувань. А в особливо складних випадках їх побудова і зовсім буває неможливим. Однак для деяких класів органічних речовин, наприклад, алканів або спиртів, і сьогодні назви, підібрані за її правилами, вживаються досить часто.