Што такое рацыянальная наменклатура

Назва сваё рацыянальная наменклатура атрымала ад лацінскага ratio - "розум". Гэтая сістэма ўпершыню дазволіла даваць лагічныя назвы арганічным злучэнням, абапіраючыся на іх прыналежнасць да таго або іншаму класу. Яна замяніла трывіяльныя назвы, якія ніякім чынам не адлюстроўвалі асаблівасцей будовы іх малекул. Ды і запомніць структурныя формулы шматлікіх арганічных злучэнняў па сілах далёка не кожнаму.

Новая наменклатура, званая яшчэ радыкальнай або функцыянальнай, за аснову стала прымаць самыя простыя рэчывы ў гомологическом шэрагу якога-небудзь класа. А астатнія злучэння сталі разглядаць як замешчаныя вытворныя ад іх. З'явіліся выразныя патрабаванні да найменні злучэнняў. У 19 стагоддзі гэтыя правілы былі наватарскімі, а іх узнікненне стала магчымым дзякуючы тэорыі радыкалаў, тэорыі тыпаў і яшчэ шэрагу навуковых трактатаў таго часу.

Агульныя правілы рацыянальнай наменклатуры

За адпраўную кропку назвы бяруць першы ці другі член гомологического шэрагу разгляданага класа арганічных рэчываў. Астатнюю частку вуглевадароднай шкілета малекулы запісваюць як радыкалы, далучаныя да яго.

Назвы саміх намеснікаў фармуюць, грунтуючыся на гомологический шэраг алканов, замяшчаючы суфіксы -ан на -іл, напрыклад, пазначаў, этылен і г. д. Да назве разгалінаваных радыкалаў, да предпоследнему атаму вугляроду якіх далучана дзве групы -СН₃, дадаюць прыстаўку з-. Напрыклад, изопропил, изобутил.

Яшчэ адным распаўсюджаным спосабам паказаць разгалінаванае намеснікаў з'яўляецца даданне прыставак друг- і трэ-. Гэтая запіс паказвае на тое, што свабодная валентнасць маецца ў другаснага або троеснага атама вугляроду. Калі ж свабодная валентнасць знаходзіцца ў канцы неразветвленного астатку малекулы, то дадаецца літара н (ад слова "нармальны"), але па факце яе запісваюць рэдка.

Для таго каб адлюстраваць становішча радыкалаў адносна асноўнага фрагмента малекулы, маецца некалькі спосабаў:

• лічбамі;
• літарамі грэцкага алфавіту;
• прыстаўкамі сімм. або несимм., характарызуюць сіметрычнасць малекулы;
• даданнем літар аб- (орта), м- (мета) або п- (пара) пры апісанні цыклічных злучэнняў;
• літарамі, адпаведнымі назве гетероатомов (N - у азоту, Аб - у кіслароду, S - у серы і г. д.).

Колькасць аднолькавых намеснікаў паказваюць, выкарыстоўваючы прыстаўкі ды-, тры-, тэтра-, пента- і г. д.

Прыклады рацыянальнай наменклатуры арганічных злучэнняў:

• СΗ₃-СΗ₂-СΗ₂-С(СΗ₃)₂-СΗ(СΗ₃)-СН₃ - диметилпропилизопропилметан;
• СΗ₃-СΗ₂-СΗ(СΗ₃)-СΗ₂-СН₃ - метилэтил-друг-бутилметан;
• З₆Η₅-ЗΗ(ЗΗ₃)-СН₃ - але і малады;
• Н₃З-ЗΗ₂-ЗΗBr-ЗΗ₂-СН₂-СН₃ - этилпропилброметан;
• АЛЕ-З₆Н₄-З₂Н₅ - о-оксиэтилбензол.

Алкаеў

Па правілах рацыянальнай наменклатуры алкаеў разглядаюць як метан або этан, у якіх атамы вадароду замешчаныя на разнастайныя вуглевадародныя радыкалы. Прычым у складаных малекулах астаткам метану лічыцца найменш гидрогенезированный атам вугляроду, то ёсць той, які звязаны з вялікім лікам намеснікаў.

Назвы радыкалаў запісваюць у парадку старшынства, то есць па павелічэнні складанасці іх структуры, пры гэтым умножающие прыстаўкі на гэты парадак не ўплываюць.

Калі ў малекуле ўтрымліваюцца не вуглевадародныя намеснікі, напрыклад, галагены, то іх назвы згадваюць пасля астатніх радыкалаў.

Гомологический шэраг алканов

Малекулярная формула	Спрошчаная структурная формула	Імя па ІЮПАК	Рацыянальнае назва	Назва радыкала
ЗΗ4	ЗΗ4	метан	метан	пазначаў
2Η6	ЗΗ3-СН3	этан	метилметан	этылен
3Η8	СН3-ЗΗ2-СН3	прапан	диметилметан	прапіў
4Η10	СН3-ЗΗ2-ЗΗ2-ЗΗ3	бутан	диметилэтан	бутылен
5Η12	СН3-(ЗΗ2)3-ЗΗ3	пентан	метилэтилэтан	пентил
6Η14	СН3-(ЗΗ2)4-ЗΗ3	гексан	диэтилэтан	гекса
7Η16	СН3-(ЗΗ2)5-ЗΗ3	гептан	этилпропилэтан	гептыл
8Η18	СН3-(ЗΗ2)6-ЗΗ3	октан	дипропилэтан	октил
9Η20	СН3-(ЗΗ2)7-ЗΗ3	нонан	пропилбутил-этан	нонил
10Η22	СН3-(ЗΗ2)8-ЗΗ3	дэкан	дибутилэтан	децил

Алкены

Вуглевадароды з двайны З=З сувяззю звычайна разглядаюць як замешчаныя этылену. Месцазнаходжанне радыкалаў пры гэтым паказваюць словамі сімм. (несимм.) або грэцкімі літарамі. Калі аднатыпныя намеснікі злучаныя з рознымі атамамі вугляроду пры двайны сувязі, то такойалкен называюць сіметрычным, а калі з адным і тым жа, то несіметрычным.

У тых выпадках, калі намеснікі маюць моцна разгалінаваную структуру, і скласці назва алкена па рацыянальнай наменклатуры вельмі праблематычна, злучэнне разглядаюць як вытворныя метану. Пры гэтым падвойная сувязь ўваходзіць у склад аднаго з намеснікаў, а за аснову назвы выбіраюць найменш гидрированный атам вугляроду.

Диены

Асаблівасці складання назвы диеновых вуглевадародаў па рацыянальнай наменклатуры залежаць ад узаемнага размяшчэння кратных сувязяў у малекуле. Калі падвойныя вуглярод-вугляродныя сувязі ў злучэнні з'яўляюцца кумулированными або спалучанымі, то рэчыва лічаць вытворным алена або дивинила адпаведна. Калі падвойныя сувязі ізаляваныя, то есць калі паміж імі размешчаны дзве і больш адзінарных, то рэчывы называюць як вытворныя метану або этану. А кратныя сувязі пры гэтым знаходзяцца ў намесніках.

Рацыянальныя назвы диеновых вуглевадародаў

Спрошчаная структурная формула	Назва
СН2=З=СН2	ален
ЗΗ3-ЗΗ=З=СН2	метилаллен
ЗΗ2=ЗΗ-ЗΗ=СН2	дивинил
ЗΗ3-ЗΗ2-ЗΗ=З=СН2	этилаллен
ЗΗ3-ЗΗ=ЗΗ-СН=СН2	α-метилдивинил
ЗΗ2=ЗΗ-ЗΗ2-ЗΗ=СН2	дивинилметан
ЗΗ3-ЗΗ=З=ЗΗ-СН3	сімм.диметилаллен
ЗΗ3-З(ЗΗ3)=З=ЗΗ2	несимм.диметилаллен
ЗΗ2=З(ЗΗ3)-ЗΗ=ЗΗ2	β-метилдивинил

Алкины

Рацыянальная наменклатура разглядае алкины як замешчаныя ацэтылену. У адрозненне ад этиленовых вуглевадародаў, у малекулах з вуглевадародаў з З≡З сувяззю не можа быць двух радыкалаў, злучаных з адным і тым жа атамам вугляроду пры ёй. Таму і паказваць ўзаемнае размяшчэнне іх няма неабходнасці. Трэба толькі пералічыць назвы радыкалаў у парадку іх ускладнення.

Калі ж малекула мае складанае будынак, то пры складанні яе назвы паступаюць, як з алкинами. Трайная сувязь пры гэтым адлюстроўваецца ў складзе намесніка, напрыклад, ацетиленила, а за аснову прымаюць метан або этан. Пры гэтым спачатку запісваюць гранічныя радыкалы, а затым непредельные з тым жа колькасцю атамаў вугляроду. Прыклады:

• Н₃З-З≡З-СН₃ - диметилацетилен;
• _Η3С-СΗ₂-С≡С-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₃ - этилпропилацетилен;
• НС≡С-С(СΗ₃)(С₂Η₅)-СΗ(СΗ₃)-СН₃ - метилэтилацетиленилизопропилметан.

Араматычныя злучэння

Одноядерные араматычныя вуглевадароды разглядаюцца рацыянальнай наменклатурай як замешчаныя злучэння бензолу. Ўзаемнае размяшчэнне радыкалаў абазначаюць літарамі о, м або п

У малекулах са складаным вуглевадароднай шкілетам наяўнасць бензольное кольцы адлюстроўваецца ў выглядзе назвы адпаведнага радыкала. Прысутнасць гідраксільная групы ў складзе фенолов паказваецца прыстаўкай аксідамі ме-, напрыклад, оксибензол.

Спірты

Рацыянальная наменклатура спіртоў мае свае асаблівасці для кожнага выгляду злучэнняў гэтага класа. Одноатомные спірты прымаюць вытворнымі карбинола (метылавага спірту). Пры гэтым назвы радыкалаў запісваюць у парадку павелічэння ў іх атамаў вугляроду:

• СН₃-СН₂-ЁН - метилкарбинол;
• ЗΗ₃-ЗΗ(АбΗ)-З≡ЗΗ - метилацетиленилкарбинол.

Двухатомные спірты, у чыіх малекулах гідраксільная групы -АбΗ размешчаны ў суседніх атамаў вугляроду, называюць этиленгликолями:

• ЗΗ₃-ЗΗ(АбΗ)-ЗΗ₂(АбΗ) - метилэтиленгликоль.

А калі гидроксилы не злучаныя з суседнімі атамамі вугляроду, то ў назвах запісваюць лік метиленовых груп -СН2-, якія знаходзяцца паміж імі:

• АбΗ-ЗΗ₂-ЗΗ₂-ЗΗ₂-ЗΗ₂-АбΗ - тетраметиленгликоль;
• ОΗ-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-СΗ₂-ОΗ - гексаметиленгликоль.

Альдэгіды і кетоны

Назвы альдэгідаў па рацыянальнай наменклатуры складаюць, адштурхваючыся ад структуры этаналя, названага ў дадзеным выпадку воцатны альдегидом. Напрыклад:

• СН₃-СОН - воцатны альдэгіды;
• ЗΗ₃-ЗΗ₂-ЗΗ₂-САΗ - этилуксусный альдэгіды;
• СН₃-ЗΗ(ЗΗ₃)-СОН - диметилуксусный альдэгіды.

Калі ў злучэнні маецца некалькі функцыянальных груп, то групу -СОН абазначаюць даданнем прыстаўкі альда-:

• НОС-СН₂-СООН - альдопропионовая кіслата.

Кетоны называюць, пералічваючы намеснікі, звязаныя з карбанільных групай >З=Аб і дадаючы слова кетоны:

• СН₃-З-СН₃ - диметилкетон;
• ЗΗ₂=ЗΗ-З-ЗΗ₃ - метилвинилкетон.

З дапамогай літар грэцкага алфавіту абазначаюць не толькі ўзаемнае размяшчэнне некалькіх карбанільных груп, але таксама і намеснікаў у галоўнай вуглевадароднай ланцуга:

• Н₃З-З-З-СН₃ - α-дикетон;
• ЗΗ₃-З-ЗΗ₂-З-ЗΗ₃ - β-дикетон;
• Br-Н₂З-З-СН₂-СН₃ - (α-бромометил)этилкетон.

Карбонавыя кіслоты

Для одноосновных карбонавых кіслот з неразветвленной вуглевадароднай ланцугом выкарыстоўваюць трывіяльныя назвы (алейная, воцатная і інш.). Калі ж малекула мае разгалінаванае будынак, то яе назва па рацыянальнай наменклатуры складаюць з адпаведных радыкалаў, злучаных з воцатнай кіслатой ці яе гомологами. Такім чынам, адна і тая ж кіслата можа мець некалькі рацыянальных назваў:

• Н₃З-СН(СН₃)-СООН - диметилуксусная, або метилпропионовая кіслата;
• Η₃З-ЗΗ₂-ЗΗ(ЗΗ₃)-СТААΗ - метилэтилуксусная, або α-метилмасляная кіслата.

Калі становішча намеснікаў адзначаюць грэцкімі літарамі, то пачынаюць адлік не з карбанільных вугляроду, а з наступнага за ім. Згодна з рацыянальнай наменклатуры, назвы непредельных кіслот атрымліваюць, абапіраючыся на малекулу акрылавай кіслаты, калі падвойная сувязь размешчана паміж α і β атамамі вугляроду. У астатніх выпадках кратная сувязь паказваецца ў складзе намеснікаў. Прыклады:

• Н₂=СН-СООН - акрылавая кіслата;
• Н₃З-НС=СН-СООН - β-метилакриловая кіслата;
• Η₂З=ЗΗ-ЗΗ(ЗΗ₃)-СТААΗ - метилвинилуксусная кіслата.

Складаныя эфіры

Згодна з рацыянальнай наменклатуры, назвы складаных эфіраў будуюцца з двух рэшткаў: трывіяльнага назвы кіслаты і спіртавой радыкала. Напрыклад:

• СН₃-СОО-СН₃ - уксуснометиловый эфір
• ЗΗ₃-ЗΗ₂-СОО-СН₃ - пропионовометиловый эфір
• СΗ₃-СΗ₂-СΗ₂-СОО-СΗ(СΗ₃)-СΗ₃ - масляноизопропиловый эфір
• СН₃-СОО-З₅Н₁₁ - уксусноизоамиловый эфір.

Циклоалканы

Гранічныя цыклічныя вуглевадароды называюць зыходзячы з колькасці метиленовых груп -СН₂-, якія ўтвараюць кольца. Колькасць іх паказваюць прыстаўкамі тры-, тэтра-, пента-, гекса-, гепта- і г. д. Калі цыкл злучаны з адным ці некалькімі намеснікамі, то іх спачатку пералічваюць іх назвы.

У сучаснай хіміі рацыянальная наменклатура не мае гэтак жа шырокага распаўсюджвання, як жэнеўская. Тым не менш у свой час менавіта яе прынцыпы заклалі аснову для стварэння сучасных сістэм назвы розных злучэнняў.

Галоўным недахопам рацыянальнай наменклатуры з'яўляецца неадназначнасць патрабаванняў да выбару рэчывы, на якім грунтуецца пабудова назва. Гэта прыводзіць да таго, што злучэння з вельмі складанай разгалінаванай структурай могуць мець некалькі найменняў. А ў асабліва складаных выпадках іх пабудова і зусім бывае немагчымым. Аднак для некаторых класаў арганічных рэчываў, напрыклад, алканов або спіртоў, і сёння назвы, падабраныя па яе правілах, ужываюцца даволі часта.