रासायनिक गुण इथाइलीन ग्लाइकॉल की विशेषता है । द्विपरमाणुक शराब. एस्टर के इथाइलीन ग्लाइकॉल

सबसे अधिक जाना जाता है और मानव जीवन में और उद्योग में पदार्थों की श्रेणी से संबंधित के polyhydric एल्कोहल और ndash; ईथीलीन ग्लाइकोल और ग्लिसरीन. उनकी खोज और का उपयोग शुरू किया, कई सदियों पहले, लेकिन गुण के इन कार्बनिक यौगिकों कर रहे हैं काफी हद तक अनूठा और अद्वितीय है, जो उन्हें अनिवार्य बनाता है, इस दिन के लिए. Polyhydric एल्कोहल का इस्तेमाल किया में कई रासायनिक संश्लेषण, उद्योगों और क्षेत्रों में मानव गतिविधि के.

पहली “परिचित और rdquo; के साथ इथाइलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरॉल: भुगतान इतिहास

1859 में, के माध्यम से एक दो-चरण की प्रक्रिया की बातचीत के dibromoethane चांदी के साथ एसीटेट और बाद में उपचार के लिए पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड में प्राप्त की पहली प्रतिक्रिया etilenglikolem, चार्ल्स Wuertz था पहली संश्लेषित इथाइलीन ग्लाइकॉल. कुछ समय के बाद, विकसित किया गया था विधि का प्रत्यक्ष hydrolysis के dibromethane, लेकिन एक औद्योगिक पैमाने पर बीसवीं सदी के शुरू में dihydric शराब 1,2-dioxetane, वह और ndash; monoethylene ग्लाइकोल, या सिर्फ ग्लाइकोल संयुक्त राज्य अमेरिका में प्राप्त किया गया था के माध्यम से hydrolysis के metilenhloride.

आज, दोनों में उद्योग और प्रयोगशाला में प्रयोग किया जाता अन्य तरीकों की एक संख्या है, नया है, और अधिक किफायती के साथ कच्चे माल और ऊर्जा की अंक देखने के लिए, और पर्यावरण के अनुकूल है, के बाद से उपयोग अभिकर्मकों के होते हैं कि या फेंकना क्लोरीन, विषाक्त पदार्थों, कार्सिनोजन और अन्य खतरनाक पर्यावरण के लिए और मानव पदार्थों कम हो जाती है के विकास में “हरे रंग की” उत्पादों.<आइएमजी alt="रासायनिक गुणों के ईथीलीन" ऊंचाई="337" src="/images/2018-Mar/19/eedac7e779fedff900c37f1a012ef2e0/1.jpg" चौड़ाई="600" />

फार्मासिस्ट कार्ल विल्हेम Scheele 1779 में, खोला, ग्लिसरीन, और परिसर की विशेषताओं का अध्ययन किया 1836 में Theophile जूल्स Pelouse. दो दशकों के बाद यह स्थापित किया गया था और पुष्टि की संरचना के अणुओं के triatomic शराब के लेखन में पियरे यूजीन Berthelot Marsilea और चार्ल्स burza. अंत में, बीस साल बाद, चार्ल्स Friedel था एक पूर्ण संश्लेषण ग्लिसरॉल के. वर्तमान में, इस उद्योग का उपयोग करता है, दो तरीकों का उपयोग करने के लिए एलिल क्लोराइड से प्रोपलीन के माध्यम से, acrolein. रासायनिक गुणों के etilenglikolja के रूप में ग्लिसरॉल व्यापक रूप से प्रयोग किया जाता के विभिन्न क्षेत्रों में रासायनिक उत्पादन.

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संरचना और कनेक्शन संरचना

के दिल में अणु निहित असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के कंकाल ईथीलीन से मिलकर, दो परमाणुओं के साथ कार्बन, जो वहाँ में हुई एक का टूटना डबल बांड. खाली संयोजक कार्बन परमाणुओं के द्वारा शामिल हो गए दो हाइड्रॉक्सिल समूहों. सूत्र के ईथीलीन – ग₂N_{4, ब्रेक के बाद लाल कनेक्शन है, और संलग्न हाइड्रॉक्सिल समूहों (कई चरणों के माध्यम से) यह की तरह लग रहा है2N4(OH)2. यह इथाइलीन ग्लाइकॉल.}

अणु के ईथीलीन में निहित है रैखिक संरचना है, जबकि dihydric शराब का एक प्रकार है ट्रांस-konfiguracii की नियुक्ति में हाइड्रॉक्सिल समूहों के सापेक्ष कार्बन कंकाल और एक दूसरे के लिए (के रूप में इस अवधि के लिए लागू होता है के सापेक्ष स्थिति के लिए कई बांड). इस तरह के एक अव्यवस्था से मेल खाती दूरस्थ स्थान के hydrogens के कार्यात्मक समूहों, कम ऊर्जा, और इसलिए – अधिकतम प्रणाली की स्थिरता. सीधे शब्दों में कहें, वह एक समूह “लग रहा है और rdquo; ऊपर और नीचे. एक ही समय में, अस्थिर कर रहे हैं यौगिकों के साथ दो hydroxyls: का एक परमाणु कार्बन, obrazujas प्रतिक्रिया मिश्रण में, वे तुरंत degidratirtee के लिए चलती है, एल्डीहाइड.

वर्गीकरण सदस्यता

रासायनिक गुणों के ग्लाइकोल द्वारा निर्धारित कर रहे हैं से अपने मूल समूह के polyols, अर्थात् उपसमूह के diols, यानी यौगिकों के साथ दो हाइड्रॉक्सिल से टुकड़े पड़ोसी परमाणुओं के साथ कार्बन. पदार्थ है, यह भी शामिल है, कई substituents, ग्लिसरीन. वह तीन शराब कार्यात्मक समूहों और सबसे आम के प्रतिनिधि अपने उपवर्ग है । <आइएमजी alt="सूत्र के ईथीलीन" ऊंचाई="156" src="/images/2018-Mar/19/eedac7e779fedff900c37f1a012ef2e0/2.jpg" चौड़ाई="600" />

कई यौगिकों के इस वर्ग में भी प्राप्त और उपयोग में रासायनिक उद्योग की एक किस्म के लिए syntheses और अन्य प्रयोजनों के लिए, लेकिन का उपयोग इथाइलीन ग्लाइकॉल की एक और अधिक व्यापक है और शामिल के लगभग सभी क्षेत्रों में उद्योग. इस मुद्दे पर चर्चा की जाएगी नीचे और अधिक विस्तार में.

शारीरिक विशेषताओं

उपयोग इथाइलीन ग्लाइकॉल की उपस्थिति के कारण होता है के एक नंबर के गुण के लिए निहित हैं कि polyhydric एल्कोहल है । इस विशिष्ट विशेषता सुविधाओं के लिए न केवल इस वर्ग के साथ कार्बनिक यौगिकों हैं ।

सबसे महत्वपूर्ण गुणों के – असीमित क्षमता के साथ मिश्रण करने के लिए N₂O पानी + इथाइलीन ग्लाइकॉल देता है एक समाधान के साथ एक अद्वितीय सुविधा: तापमान की ठंड पर निर्भर करता है, एकाग्रता के diol नीचे है, 70 डिग्री से शुद्ध आसुत. यह नोट करना महत्वपूर्ण है कि इस निर्भरता अरेखीय है, और एक निश्चित मात्रात्मक सामग्री के ग्लाइकोल शुरू होता है, विपरीत प्रभाव और ndash; ठंड तापमान के साथ बढ़ जाती है में वृद्धि के प्रतिशत में भंग पदार्थों. यह सुविधा आवेदन मिल गया है के निर्माण में विभिन्न coolants, तरल पदार्थ “nezamerzaika”, जो kristallizuetsya के साथ बेहद कम थर्मल विशेषताओं का माहौल है.

को छोड़कर पानी में विघटन की प्रक्रिया में होता है में अच्छी तरह से शराब और एसीटोन, लेकिन नहीं मनाया जाता है में paraffins, benzenes, ethers और tetrachlormethane. इसके विपरीत स्निग्ध पूर्वज - जैसे गैसीय पदार्थ के रूप में इथाइलीन, ग्लाइकोल और ndash; siropoobraznaya,पारदर्शी के साथ एक मामूली पीले रंगतरल, मीठा स्वाद, असामान्य गंध, लगभग गैर-वाष्पशील. ठंड के एक सौ प्रतिशत इथाइलीन ग्लाइकॉल पर होता है 12.6 डिग्री सेल्सियस, और उबलते – पर +197,8. सामान्य परिस्थितियों में एक घनत्व के 1.11 ग्राम/सेमी³.

मनुष्य

इथाइलीन ग्लाइकॉल प्राप्त किया जा सकता है कई मायनों में, उनमें से कुछ आज ही ऐतिहासिक या शारीरिक महत्व है, और दूसरों को सक्रिय रूप से इस्तेमाल किया एक औद्योगिक पैमाने पर और नहीं केवल. निम्नलिखित कालानुक्रमिक क्रम में विचार करना है, सबसे महत्वपूर्ण है । <आइएमजी alt="उपयोग के ग्लाइकोल" ऊंचाई="393" src="/images/2018-Mar/19/eedac7e779fedff900c37f1a012ef2e0/3.jpg" चौड़ाई="600" />

से ऊपर वर्णित पहली बार प्राप्त करने की विधि इथाइलीन ग्लाइकॉल से dibromethane. सूत्र के ईथीलीन, डबल बांड के साथ, जो टूट गया है, और नि: शुल्क valences के कब्जे हलोजन, - मुख्य सामग्री शुरू में यह प्रतिक्रिया, इसके अलावा में करने के लिए कार्बन और हाइड्रोजन से बना है दो परमाणुओं के ब्रोमीन है । के गठन मध्यवर्ती यौगिकों के पहले चरण में प्रक्रिया संभव है बस की वजह से उनके क्लीवेज, यानी के प्रतिस्थापन एसीटेट समूहों पर जो आगे की hydrolysis शराब में बदल जाती है.

इस प्रक्रिया में आगे के विकास का विज्ञान यह संभव हो गया है का उत्पादन करने के लिए इथाइलीन ग्लाइकॉल द्वारा डायरेक्ट की hydrolysis के किसी भी atani, के साथ प्रतिस्थापित दो हैलोजन से सटे कार्बन परमाणुओं के साथ, के जलीय समाधान के कार्बोनेट धातुओं के क्षार समूह या (कम पर्यावरण के अनुकूल अभिकर्मक) N₂O और नेतृत्व डाइऑक्साइड. प्रतिक्रिया काफी “खपत” और जगह लेता है केवल पर काफी ऊंचा तापमान और दबाव है, लेकिन यह नहीं रोकने के लिए जर्मनी की अवधि में विश्व युद्धों के लिए इस विधि का उपयोग के लिए उत्पादन इथाइलीन ग्लाइकॉल की एक औद्योगिक पैमाने पर.

विकास में अपनी भूमिका कार्बनिक रसायन विज्ञान के द्वारा खेला गया था विधि के उत्पादन इथाइलीन ग्लाइकॉल से metilenhloride की hydrolysis द्वारा कोयले के लवण, धातुओं के क्षारीय समूह है । में वृद्धि के साथ प्रतिक्रिया तापमान अप करने के लिए 170 डिग्री उपज उत्पाद के 90% थी. लेकिन वहाँ एक महत्वपूर्ण कमी के – ग्लाइकोल था से निकालने के लिए एक समाधान है, जो नमक के सीधे के साथ जुड़े कठिनाइयों के एक नंबर है । वैज्ञानिकों ने इस समस्या का हल है विकास के द्वारा एक विधि के साथ एक ही मूल पदार्थ है, लेकिन तोड़ने की प्रक्रिया दो चरणों में है ।

Hydrolysis के etilenglikolem बताया जा रहा है, के अंतिम चरण विधि Burca, बन गया एक अलग तरीके से, जब वह प्राप्त करने में कामयाब मूल अभिकारक के ऑक्सीकरण ईथीलीन के लिए एसिटिक एसिड ऑक्सीजन के साथ, कि है, के उपयोग के बिना महंगा है और बहुत ही पर्यावरण की दृष्टि से अमित्र यौगिकों के Halogens है । <आइएमजी alt="Dihydric शराब" ऊंचाई="354" src="/images/2018-Mar/19/eedac7e779fedff900c37f1a012ef2e0/4.jpg" चौड़ाई="600" />

वहाँ भी कर रहे हैं कई तरीके के उत्पादन के ईथीलीन glycol के ऑक्सीकरण द्वारा ईथीलीन hydroperoxides, peroxides, कार्बनिक peracids की उपस्थिति में उत्प्रेरक (यौगिकों के आज़मियम), पोटेशियम क्लोरेट आदि । वहाँ भी कर रहे हैं विद्युत और विकिरण-रासायनिक तरीकों में है.

का विवरण समग्र रासायनिक गुण

रासायनिक गुणों के ग्लाइकोल द्वारा निर्धारित कर रहे हैं अपने कार्य समूहों. प्रतिक्रियाओं भाग ले सकते हैं, एक हाइड्रॉक्सिल उप, या दोनों, पर निर्भर करता है, प्रक्रिया की स्थिति । मुख्य अंतर में जेट में निहित है तथ्य यह है कि की उपस्थिति के कारण कई polyhydric शराब hydroxyls और उनके पारस्परिक प्रभाव कर रहे हैं और अधिक मजबूत अम्लीय गुणों से monatomic "भाइयों". इसलिए, प्रतिक्रिया क्षार के साथ उत्पादों रहे हैं एक नमक (ग्लाइकोल और ndash; ग्लाइकोलेट, ग्लिसरीन और ndash; glycerate).

रासायनिक गुणों के ईथीलीन glycol, ग्लिसरॉल और, सभी कर रहे हैं प्रतिक्रियाओं के एल्कोहल से Monohydric श्रेणी । ग्लाइकोल देता है पूर्ण या आंशिक एस्टर में प्रतिक्रियाओं के साथ भस्मक एसिड, ग्लाइकोलेट, क्रमशः, का गठन कर रहे हैं के साथ क्षारीय धातुओं और रासायनिक प्रक्रिया के साथ मजबूत एसिड या उनके लवण स्रावित एल्डिहाइड एसिटिक एसिड के द्वारा क्लीवेज से अणुओं के हाइड्रोजन परमाणु है । <आइएमजी alt="ग्लाइकोल कीमत" ऊंचाई="473" src="/images/2018-Mar/19/eedac7e779fedff900c37f1a012ef2e0/5.jpg" चौड़ाई="512" />

प्रतिक्रिया के साथ सक्रिय धातुओं

बातचीत के ईथीलीन glycol के साथ सक्रिय धातुओं (खड़े के बाद में हाइड्रोजन की रासायनिक श्रृंखला के तनाव) उच्च तापमान पर देता है etilenglikolem उपयुक्त प्लस धातु हाइड्रोजन है.

₂N_{4(OH)2 + X →2N4O2X, जहाँ X-सक्रिय द्विसंयोजक धातु.}

गुणात्मक प्रतिक्रिया के लिए इथाइलीन ग्लाइकॉल

भेद करने के लिए polyhydric शराब से किसी भी अन्य तरल पदार्थ का उपयोग कर सकते हैं दृश्य प्रतिक्रिया, इस वर्ग के लिए विशिष्ट यौगिकों के. इस बेरंग समाधान शराब के डाला हौसले से उपजी कॉपर हाइड्रॉक्साइड (2) है, जो एक विशेषता नीले रंग की है । बातचीत में के मिश्रित घटकों मनाया जाता है विघटन के वेग और रंग के समाधान में एक अमीर नीले रंग का परिणाम - शिक्षा ग्लाइकोलेट तांबे (2).

Polymerization

रासायनिक गुणों के इथाइलीन ग्लाइकॉल बहुत महत्व के हैं के उत्पादन के लिए सॉल्वैंट्स. Intermolecular निर्जलीकरण के पदार्थों का उल्लेख किया है, कि है, को हटाने के पानी से प्रत्येक के दो अणुओं के ग्लाइकोल और उनके बाद विलय (एक हाइड्रॉक्सिल समूह पूरी तरह से cleaved, और दूसरे से पत्तियों केवल हाइड्रोजन), प्राप्त करने की संभावना एक अद्वितीय जैविक विलायक-dioxane, जो अक्सर प्रयोग किया जाता है में कार्बनिक रसायन विज्ञान के बावजूद, अपने उच्च विषाक्तता है ।

विनिमय के हाइड्रॉक्सिल के लिए हलोजन

में बातचीत के ईथीलीन glycol के साथ hydrohalic एसिड मनाया प्रतिस्थापन के हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ संगत हलोजन. डिग्री के प्रतिस्थापन पर निर्भर करता है, दाढ़ एकाग्रता के galgenwaard मेंप्रतिक्रिया मिश्रण:

लेकिन CH₂-CH₂-वह + 2НХ → X-SN₂-CH₂-X, जहाँ X-क्लोरीन या ब्रोमीन.

एस्टर

में प्रतिक्रियाओं के ईथीलीन glycol के साथ नाइट्रिक एसिड (विशिष्ट एकाग्रता) और भस्मक कार्बनिक अम्ल (चींटी, एसिटिक, propionic, मक्खन, walerianowo, आदि.) के गठन जटिल है और इसलिए सरल monoaminov. में अन्य की एकाग्रता नाइट्रिक एसिड – डि - और trinitrophenol glycol. उत्प्रेरक के रूप में है, सल्फ्यूरिक एसिड की एक निश्चित एकाग्रता है । <आइएमजी alt="इथाइलीन ग्लाइकॉल" ऊंचाई="500" src="/images/2018-Mar/19/eedac7e779fedff900c37f1a012ef2e0/6.jpg" चौड़ाई="339" />

सबसे महत्वपूर्ण डेरिवेटिव के इथाइलीन ग्लाइकॉल

मूल्यवान पदार्थ है कि से प्राप्त किया जा सकता polyhydric एल्कोहल की मदद से सरल रासायनिक प्रतिक्रियाओं (ऊपर वर्णित) हैं, एस्टर की इथाइलीन ग्लाइकॉल. अर्थात् onomatology और monotropy, सूत्रों के जो - लेकिन-CH₂-CH₂O-CH_{3 और CH2-CH2O-C2H5, क्रमश:. रासायनिक गुणों में वे कर रहे हैं इसी तरह की कई मायनों में करने के लिए ग्लाइकोल्स, लेकिन, बस की तरह किसी भी अन्य वर्ग के यौगिकों, एक अद्वितीय प्रतिक्रिया विशेषताओं निहित केवल उन्हें करने के लिए:}

आवेदन cellosolve - तो, सामान्य रूप में, कॉल monoether इथाइलीन ग्लाइकॉल काफी आम है । वे कर रहे हैं के रूप में इस्तेमाल किया अभिकर्मकों और विलायक, कार्बनिक संश्लेषण में है । हम भी इस्तेमाल किया उनके भौतिक गुणों के लिए जंग और antiretaliation additives में एंटीफ्ऱीज़र या इंजन के तेल है.

अनुप्रयोगों और मूल्य निर्धारण के उत्पादन संख्या

लागत के कारखानों और उद्यमों के निर्माण में लगे हुए हैं और इस तरह की बिक्री रसायन भिन्न होता है, औसत पर, के बारे में 100 rubles के प्रति किलोग्राम रासायनिक यौगिकों, के रूप में इथाइलीन ग्लाइकॉल. कीमत शुद्धता पर निर्भर करता है के पदार्थ और अधिकतम प्रतिशत के लक्ष्य उत्पाद है । <आइएमजी alt="इथाइलीन ग्लाइकॉल प्राप्त किया जा सकता है" ऊंचाई="400" src="/images/2018-Mar/19/eedac7e779fedff900c37f1a012ef2e0/7.jpg" चौड़ाई="600" />

का उपयोग ईथीलीन glycol के लिए सीमित नहीं है किसी भी एक क्षेत्र है. तो, कच्चे माल के रूप में यह प्रयोग किया जाता है के निर्माण में कार्बनिक सॉल्वैंट्स, सिंथेटिक रेजिन और फाइबर में तरल पदार्थ की ठंड, कम तापमान पर. वह भी शामिल है में कई औद्योगिक क्षेत्रों जैसे ऑटोमोटिव, एविएशन, फार्मास्यूटिकल्स, बिजली, चमड़ा, तंबाकू है । इसमें शक नहीं वजनदार मूल्य कार्बनिक संश्लेषण के लिए.

यह महत्वपूर्ण है कि याद करने के लिए ग्लाइकोल – यह एक विषाक्त यौगिक है कि कर सकते हैं अपूरणीय नुकसान का कारण करने के लिए मानव स्वास्थ्य के लिए है । इसलिए, यह संग्रहीत किया जाता है, में बंद कंटेनर, एल्यूमीनियम या स्टील के बने के साथ वैकल्पिक आंतरिक परत की रक्षा, टैंक जंग से, केवल ऊर्ध्वाधर स्थिति और क्षेत्रों के साथ सुसज्जित नहीं एक हीटिंग सिस्टम है, लेकिन अच्छा वेंटिलेशन के साथ. शब्द – पांच वर्ष से अधिक नहीं है.