Właściwości chemiczne glikolu etylenowego, charakterystyka. Двухатомный alkohol. Estry glikolu etylenowego

Najbardziej znane i stosowane w życiu człowieka i w przemyśle substancje, należące do kategorii polyatomic alkoholu – to glikol etylenowy i glicerol. Ich badanie i wykorzystanie zaczęło się kilka lat temu, ale właściwości tych związków organicznych w dużej mierze są niepowtarzalne i unikatowe, co czyni je niezastąpionymi do dnia dzisiejszego. Многоатомные alkohole używają w wielu chemicznych синтезах, branżach i dziedzinach ludzkiego życia.

Pierwsze «znajomość» z glikolem etylenowym i gliceryną: historia uzyskać

W 1859 roku, poprzez двухстадийного procesu interakcji дибромэтана z glatiramer srebra i późniejszej obróbki sody kali uzyskanego w pierwszej reakcji этиленгликольдиацетата, Charles Вюрц po raz pierwszy syntetyzował glikol etylenowy. Jakiś czas później został zaprojektowany metoda bezpośredniego hydrolizy дибромэтана, ale na skalę przemysłową na początku xx wieku двухатомный alkohol 1,2-диоксиэтан, on – моноэтиленгликоль, lub po prostu glikol, w USA otrzymywali poprzez hydrolizę этиленхлоргидрина.

Na dzień dzisiejszy i w przemyśle, i w laboratorium stosuje się szereg innych metod, nowych, bardziej ekonomicznych z surowcowej i energetycznej punktów widzenia, i przyjaznych dla środowiska, ponieważ stosowanie odczynników zawierających lub uwalniających chlor, toksyny, substancje rakotwórcze i inne niebezpieczne dla środowiska i ludzi substancji, zmniejsza się w miarę rozwoju «zielonym» chemii.

Farmaceutą Carla Wilhelma Scheele w 1779 roku został otwarty gliceryna, a cechy składu połączenia studiował w 1836 roku Theophile - Пелуз. Dwa dziesięciolecia później okazało i uzasadnione budowa cząsteczki tego трехатомного alkoholu w pracach Pierre ' a Eugene Марселея Вертело i Charles Вюрца. Wreszcie, jeszcze dwadzieścia lat później Charles Фридель spędził pełna synteza gliceryny. Obecnie przemysł wykorzystuje dwie metody jego uzyskania: przez chlorek allilu z propylenu, a także przez acrolein. Właściwości chemiczne этиленгиликоля, jak i gliceryny, szeroko stosowane w różnych dziedzinach przemysłu chemicznego.

Bardziej:

Główne etapy rozwoju psychiki w филогенезе

Rozwój psychiki w филогенезе charakteryzuje się kilkoma etapami. Rozważmy dwie główne historie związane z tym procesem.Филогенез - to historyczny rozwój, obejmującego miliony lat ewolucji, historię rozwoju różnych gatunków organizmów żywych.Ontogenez...

Co to jest gronkowiec i metody jego leczenia

Wielu w swoim życiu miał do czynienia z zakażeniem gronkowca. Dlatego konieczne jest posiadanie pełnej informacji o tej chorobie, aby w pełni zrozumieć, co dzieje się w organizmie. Więc co to jest gronkowiec? To bakterie, lub jedną z ich odmian, z kt...

Co studiuje morfologia

 Przed podjęciem się, że studiuje morfologia, należy zauważyć, że sam studiuje ten dział gramatyki. Tak, morfologia studiuje słowo jako część mowy, a także sposoby jego edukacji, jego formy, struktury i gramatyki wartości, a także poszczególne j...

Budowa i struktura połączenia

W oparciu o cząsteczki leży непредельный węglowodorów szkielet etylenu, składający się z dwóch atomów carbonu, w którym nastąpił podział podwójny związku. Na opuszczone валентные miejsca u atomów węgla dołączyły dwie grupy hydroksylowe. Formuła etylenu – Z₂H₄, po zerwaniu кранной komunikacji i łączenia grup hydroksylowych (przez kilka etapów) wygląda jak Z₂H₄(ON)₂. To jest glikol etylenowy.

Cząsteczce etylenu charakterystyczna struktura liniowa, podczas gdy двухатомный alkohol ma pozory trans-конфигурции w rozmieszczeniu grup hydroksylowych w stosunku do zawartości równoważnika węglowego masy i do siebie (w pełni termin ten odnosi się do położenia w stosunku krotność związku). Taka zwichnięcia odpowiada najbardziej oddalonego lokalizacji водородов z grup funkcyjnych, mniej energii, a więc – maksymalnej stabilności systemu. Po prostu, jedna TO grupa «patrzy» w górę a druga w dół. W tym samym czasie są niestabilne połączenia z dwoma гидроксилами: przy jednym atomie carbonu, образуясь w mieszaninie reakcyjnej, natychmiast дегидратируются, przechodząc w aldehydy.

Классификационная przynależność

Właściwości Chemiczne glikolu etylenowego są określone przez jego pochodzeniem z grupy polyatomic alkoholu, a mianowicie podgrupy диолов, czyli połączeń z dwoma гидроксильными fragmentami u sąsiednich atomów carbonu. Substancją, również zawierających kilka ON-zastępców, jest i gliceryna. Ma trzy alkohol grupy funkcji i jest najbardziej typowym przedstawicielem swojego podklasy.

Wiele związków tej klasy również otrzymują i wykorzystują w chemicznej produkcji dla różnych синтезов i innych celów, ale zastosowanie glikolu etylenowego ma bardziej poważne rozmiary i udział praktycznie we wszystkich gałęziach przemysłu. To zagadnienie zostanie omówione poniżej bardziej szczegółowo.

Cechy Fizyczne

Zastosowanie glikolu etylenowego ze względu na obecność wielu właściwości, które są właściwe dla многоатомным alkohol. Jest to charakterystyczne cechy, charakterystyczne tylko dla tej klasy związków organicznych.

Najważniejsze z właściwości – to nieograniczona zdolność mieszać z N₂O: Woda + glikol etylenowy daje roztwór, posiadający unikalną cechą: jego temperatura zamarzania, w zależności od stężenia diol, poniżej 70 stopni, niż czystego destylatu. Ważne jest, aby zauważyć, że zależność ta jest nieliniowa, i po osiągnięciu określonego ilościowej zawartości glikolu zaczyna się odwrotny efekt ó temperatura zamarzania zwiększa się wraz ze wzrostem procentowej zawartości растворяемого substancji. Cecha ta znalazła zastosowanie w produkcji różnych stosowania środków zabezpieczających przez zamarzaniem, płynów «незамерзаек», które krystalizuje w bardzo niskich właściwościach termicznych otoczenia.

Poza tym, jak w wodzie, proces rozpuszczania świetnie odbywa się w alkoholu i acetonie, ale nie obserwuje się w парафинах, бензолах, эфирах i тетрахлорметане. W przeciwieństwie do swojego алифатического ojca - tego gazowych substancji, takich jak etylen, glikol etylenowy – to сиропоподобная,przezroczysta, z lekkim żółtym odcieniempłyn, słodkawy w smaku, z нехарактерным zapachu, praktycznie нелетучая. Zamarzanie stuprocentowej glikolu etylenowego się dzieje przy - 12,6 stopniach Celsjusza, a gotowanie ó w +197,8. W warunkach normalnych gęstość wynosi 1,11 g/cm³.

Metody otrzymywania

Glikol Etylenowy można uzyskać na kilka sposobów, niektóre z nich mają dziś tylko historyczne lub препаративное wartość, a inne są aktywnie wykorzystywane przez człowieka na skalę przemysłową i nie tylko. Idąc chronologicznie, rozważmy najważniejsze.

Już Wyżej został opisany pierwszy sposób otrzymywania glikolu etylenowego z дибромэтана. Formuła etylenu, podwójne wiązanie którego została rozerwana, a temat wartościowości zajęty halogenów, - głównego pierwotnej substancji w tej reakcji oprócz węgla i wodoru ma w swoim składzie dwa atomy bromu. Edukacja pośredniego połączenia na pierwszym etapie procesu być może właśnie dzięki ich отщеплению, czyli podstawienie ацетатными grupami, które w przyszłości hydrolizy zamieniają się w alkoholu.

W procesie dalszego rozwoju nauki stało się możliwe uzyskanie glikolu etylenowego bezpośrednim wyniku hydrolizy wszelkich этанов podstawione dwóch halogenów u sąsiednich atomów carbonu, za pomocą wodnych roztworów węglanu metali z zasadowej grupy lub (mniej ekologiczny odczynnik) N₂O i dwutlenku ołowiu. Reakcja jest dość «czasochłonna» i odbywa się tylko przy znacznie podwyższonej temperaturze i ciśnieniu, ale to nie przeszkodziło niemcom w okresach wojen światowych użyć tej metody do produkcji glikolu etylenowego na skalę przemysłową.

Swoją rolę w rozwoju chemii organicznej zagrał i sposób otrzymywania glikolu etylenowego z этиленхлоргидрина poprzez jego hydrolizy węglowymi solami metali alkalicznych grupy. Przy wzroście temperatury reakcji do 170 stopni wyjście produktu docelowego sięgał 90 %. Ale był znaczny niedobór ó glikol trzeba było jakoś wyodrębnić z roztworu soli, co bezpośrednio wiąże się z szeregiem trudności. Naukowcy postanowili ten problem, opracowując metodę z tym samym oryginalną substancją, ale rozbijając proces na dwa etapy.

Hydroliza этиленгликольацетатов, będąc wcześniej konieczną fazą metody Вюрца, stał się osobnym sposobem, kiedy udało się uzyskać oryginalny odczynnik utlenianie etylenu w kwasie octowym tlenem, czyli bez użycia drogich i bardzo неэкологичных związków halogenów.

Wiadomo również wiele sposobów produkcji glikolu etylenowego przez utlenianie etylenu gidroperekisâmi, nadtlenkami organicznymi надкислотами w obecności katalizatorów (związków osmu), хлоратом potasu, itp. istnieją Również elektrochemiczne i promieniowanie-chemiczne metody.

Charakterystyka ogólnych chemicznych właściwości

Właściwości Chemiczne glikolu etylenowego są określone przez jego funkcjonalnymi grupami. W reakcjach może brać udział jeden гидроксильный zastępca lub oba, w zależności od warunków procesu. Główną różnicą w reaktywności polega na tym, że dzięki obecności u многоатомного alkoholu kilka гидроксилов i ich wzajemnego wpływu pojawiają się silniejsze właściwości kwasowe niż одноатомных "braci". Dlatego w reakcjach z kwasami produktami są sole (dla glikolu ó гликоляты, dla gliceryny ó глицераты).

W właściwości chemiczne glikolu etylenowego, jak i gliceryny, obejmuje wszystkie reakcje alkoholi z kategorii одноатомных. Glikol daje pełne i niepełne estrów w reakcji z одноосновными kwasami, гликоляты, odpowiednio, tworzą z metalami alkalicznymi, a w chemicznym procesie z silnymi kwasami lub solami wyróżnia się aldehyd octowy - kosztem łamać daleko od cząsteczki atomu wodoru.

Odpowiedzi z aktywnymi metalami

Interakcja glikolu etylenowego z aktywnymi metalami (stojące po chemicznym wodoru w szeregu napięć) w podwyższonych temperaturach daje этиленгликолят odpowiedniego metalu, na plus wyróżnia się wodór.

O₂H₄(ON)₂ + X →₂H₄O₂X, gdzie X ó aktywny двухвалентный metal.

Wysokiej Jakości reakcja na glikol etylenowy

Odróżnić многоатомный alkohol od każdego innego płynu można za pomocą przejrzysty reakcje, charakterystyczne tylko dla tej klasy związków. Do tego do бесцветному roztworu alkoholu wlać свежеосажденный wodorotlenek miedzi (2), posiadający charakterystyczny niebieski odcień. Przy współpracy mieszanych składników obserwuje się rozpuszczanie osadu i zabarwienie roztworu w bogaty kolor niebieski - w wyniku edukacji гликолята miedzi (2).

Polimeryzacja

Właściwości Chemiczne glikolu etylenowego mają duże znaczenie dla produkcji rozpuszczalników. Межмолекулярная odwodnienie o którym mowa substancji, czyli chip wody od każdej z dwóch cząsteczek glikolu i ich późniejsze zjednoczenie (jedna aha grupa zakłócony w pełni, a z drugiej oddala się tylko wodór), daje możliwość uzyskania unikalnego organicznego rozpuszczalnika ó диоксана, który jest często używany w chemii organicznej, bez względu na jego wysoką toksyczność.

Wymiana hydroksylowych w halogen

Podczas interakcji glikolu etylenowego z галогеноводородными kwasami obserwuje wymiana grup hydroksylowych odpowiednim галогеном. Stopień substytucji zależy od мольной stężenia галогенводорода wmieszaniny reakcyjnej:

ALE-CH₂-CH₂-ON + 2НХ → X-CH₂-CH₂-X, gdzie X ó chlor lub brom.

Otrzymywanie estrów

W reakcji glikolu etylenowego z kwasu azotowego (określonego stężenia) i одноосновными kwasami organicznymi (mrówkowego, octowego, пропионовой, pokrytej smarem, валерьяновой itp.) odbywa się edukacja trudnych i, odpowiednio, prostych моноэфиров. W innych stężenie kwasu azotowego ó di - i тринитроэфиров glikolu. Jako katalizator jest używany kwas siarkowy zadanej koncentracji.

Najważniejsze pochodne glikolu etylenowego

Cennymi substancjami, które można uzyskać z polyatomic alkoholu za pomocą prostych reakcji chemicznych (opisanych powyżej), są estry glikolu etylenowego. A mianowicie: монометиловый i моноэтиловый, formuły, które - ALE-CH₂-CH₂-O-CH₃ i ALE-CH₂-CH₂O₂H₅ odpowiednio. Na właściwości chemiczne są w dużej mierze podobne do glikole, ale tak samo, jak każdy inny klasa związków, mają unikalne reakcyjne cechy, właściwe tylko im:

• Монометилэтиленгликоль jest płyn, bez koloru, ale z charakterystycznym отвратным zapachu, закипающую przy 124,6 stopniach Celsjusza, świetnie растворяющуюся w etanolu i innych rozpuszczalnikach organicznych i wody, znacznie bardziej popiołów, niż glikol, i o gęstości mniejszej, niż wody (około 0,965 g/cm³).
• Диметилэтиленгликоль – również płyn, ale z mniej charakterystycznym zapachu, o gęstości 0,935 g/cm³, temperaturą wrzenia 134 stopni powyżej zera i rozpuszczalnością, porównywalny z poprzednim гомологом.

Zastosowanie целлозольвов - tak w ogóle nazywają моноэфиры glikolu etylenowego - dość powszechne. Są one używane jako odczynniki i rozpuszczalniki w syntezie organicznej. Stosuje się również i ich fizyczne właściwości antykorozyjnych i антикристаллизационных dodatków w zamarzaniu i oleje silnikowe.

Zastosowania i polityka cenowa продукционного wiersze

Cena w fabrykach i zakładach, zajmujących się produkcją i sprzedażą takich odczynników, waha się średnio około 100 zł za kilogram takich związków chemicznych, jak glikol etylenowy. Cena zależy od czystości substancji i maksymalną procentową zawartość produktu docelowego.

Zastosowanie glikolu etylenowego nie ogranicza się do jednego obszaru. Tak, jako surowiec stosuje się go w produkcji rozpuszczalników organicznych, sztucznych żywic i włókien, płynów, o zabezpieczeniu się przy ujemnych temperaturach. Jest on używany w wielu gałęziach przemysłu, takich jak motoryzacja, lotnictwo, przemysł farmaceutyczny, elektrotechniczny, garbarski, tytoniowy. Niewątpliwie dotkliwa jego znaczenie dla syntezy organicznej.

Ważne jest, aby pamiętać, że glikol – to toksyczny związek, który może spowodować nieodwracalne szkody dla zdrowia człowieka. Dlatego go przechowywać w szczelnych naczyniach z aluminium lub stali z koniecznością wewnętrzną warstwą chroniącą zbiornik przed korozją, tylko w pionowych położeniach i pomieszczeniach, nie wyposażonych systemami grzewczymi, ale z dobrą wentylacją. Termin ó nie więcej niż pięć lat.