Chemische Eigenschaften Ethylenglykol-Eigenschaft. Zweiwertigen Alkohol. Ethylenglykols

Die meisten bekannten und verwendeten im menschlichen Leben und in der Industrie Stoffe gehören zur Kategorie der mehrwertigen Alkohole ö Ethylenglykol und Glycerin. Ihre Erforschung und Nutzung begann vor mehreren Jahrhunderten, aber die Eigenschaften dieser organischen verbindungen in vielerlei Hinsicht einzigartig und einzigartig sind, machen Sie zu unverzichtbaren und bis zum heutigen Tag. Многоатомные Alkohole verwendet in vielen chemischen синтезах, Branchen und Bereichen der menschlichen Tätigkeit.

Die Erste „Bekanntschaft» mit Ethylenglykol und Glycerin: Erhalt der Geschichte

Im Jahr 1859 durch den zweistufigen Prozess der Interaktion дибромэтана Silber mit Acetat und anschließender Behandlung mit einem Cali in der ersten eingegangenen Reaktionen этиленгликольдиацетата, Charles Вюрц zum ersten mal synthetisierte Ethylenglykol. Einige Zeit später wurde die Methode der direkten Hydrolyse дибромэтана, aber im industriellen Maßstab am Anfang des zwanzigsten Jahrhunderts zweiwertigen Alkohol 1,2-диоксиэтан, er ü Mono-ethylenglycol, Glykol oder einfach nur, in den USA erhielten durch Hydrolyse von Ethylenoxid zugegeben wird.

Auf den heutigen Tag sowohl in der Industrie und im Labor gelten eine Reihe von anderen Methoden, neuer, sparsamer mit dem Rohstoff-und energiewirtschaftlichen Gesichtspunkten und nachhaltiger, da die Verwendung von Reagenzien, die entweder die Produktion von Chlor, Toxine, Karzinogene und andere gefährliche für Mensch und Umwelt Stoffe, reduziert sich mit der Entwicklung der „grün“ Chemie.

Apotheker Carl Wilhelm Scheele im Jahre 1779 eröffnet wurde, Glycerin und Merkmale der Zusammensetzung der verbindungen studierte 1836 Théophile Zhul Пелуз. Zwei Jahrzehnte später wurde festgestellt und begründet die Struktur des Moleküls dieses трехатомного Alkohol in den Werken von Pierre Eugène Марселея Вертело und Charles Вюрца. Schließlich noch zwanzig Jahre später Charles Friedel verbrachte die vollständige Synthese des Glyzerins. Derzeit die Industrie nutzt zwei Möglichkeiten, es zu erhalten: durch Allyl aus Propylen, sowie über das Acrolein. Chemische Eigenschaften этиленгиликоля, wie Glycerin, weit verbreitet in verschiedenen Bereichen der chemischen Produktion.

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Aufbau und Struktur der Verbindung

Moleküle zugrunde liegt непредельный Kohlenwasserstoff-Skelett Ethylen, bestehend aus zwei Atomen des Karbon, in dem gab es einen Bruch der Doppelbindung. Auf freien Valenzelektronen sind die Sitze an den Kohlenstoffatomen schlossen sich zwei Hydroxyl-Gruppen. Formel Ethylen ü S₂N₄, nach dem Bruch кранной Kommunikation und den Beitritt Hydroxylgruppen (über mehrere Stufen) es sieht aus wie Mit₂N₄(OH)₂. Das ist Ethylenglykol.

Molekül Ethylen inhärente lineare Struktur, während die zweiwertigen Alkohol hat eine gewisse ähnlichkeit Trans-конфигурции bei der Platzierung der Hydroxylgruppen in Bezug auf kohlenstoffarmen äquivalente остову und zueinander (in vollem Umfang dieser Begriff bezieht sich auf die Position relativ vielfachen Beziehungen). Diese Verlagerung entspricht dem Remote-Standort водородов aus funktionellen Gruppen, die weniger Energie, also ü maximale Stabilität des Systems. Einfach gesagt, eine ER-Gruppe „schaut» nach oben und die andere nach unten. Zur gleichen Zeit instabil sind verbindungen mit zwei гидроксилами: bei einem Atom Kohlenstoff, образуясь in der reaktionsmischung, die Sie sofort дегидратируются, übergehend in Aldehyde.

Klassifikation-Zugehörigkeit

Chemische Eigenschaften von Ethylenglykol, bestimmt durch die Herkunft aus der Gruppe der mehrwertigen Alkohole, nämlich die Untergruppen diole, d.h. verbindungen mit zwei Hydroxyl-Fragmente bei den benachbarten Kohlenstoff Atomen. Substanz, auch mit mehreren ER-Stellvertreter, und Glycerin ist. Er hat drei alkoholischen funktionellen Gruppe und ist der häufigste Vertreter seiner Unterklasse.

Viele verbindungen dieser Klasse auch hergestellt und verwendet in der chemischen Produktion für eine Vielzahl von Synthesen und anderen Ziele, aber die Verwendung von Ethylenglykol hat ernstere Ausmaße beteiligt und in fast allen Branchen. Diese Frage wird Ausführlicher weiter unten eingegangen.

Physikalische Eigenschaften

Die Verwendung von Ethylenglykol durch die Anwesenheit einer Reihe von Eigenschaften, die inhärent многоатомным Alkohole. Es ist die charakteristischen Merkmale, die nur für diese Klasse von organischen verbindungen.

Wichtigste Eigenschaften – das ist eine unbegrenzte Fähigkeit mischbar mit H₂A: Wasser + Ethylenglykol Lösung gibt, hat eine einzigartige Eigenschaft: seine Temperatur Gefrierpunkt, abhängig von der Konzentration Diol, unten auf 70 Grad, als bei reinem Destillat. Es ist wichtig zu beachten, dass diese Abhängigkeit nicht Linear, und nach erreichen einer bestimmten quantitativen Inhalt Glykol beginnt gegenteiligen Effekt – Gefrierpunkt steigt durch die Erhöhung des Prozentsatzes von растворяемого Stoffe. Diese Besonderheit fand Anwendung im Bereich der Herstellung von verschiedenen Frostschutzmitteln, Flüssigkeiten „незамерзаек», die kristallisieren sich bei extrem niedrigen thermischen Eigenschaften der Umwelt.

Außer im Wasser, die Auflösung perfekt verläuft in Alkohol und Aceton, aber nicht beobachtet парафинах, бензолах, Estern und тетрахлорметане. Im Gegensatz zu Ihren aliphatischen Gründer - solche gasförmigen Stoffe, wie Ethylen, Ethylenglykol – es ist сиропоподобная,transparent, mit einem leichten GelbstichFlüssigkeit, süßlich im Geschmack, mit untypischer Geruch, fast flüchtige. Einfrieren der absolute Ethylenglykol geschieht bei 12,6 Grad Celsius und der Siedepunkt – bei +197,8. Unter Normalbedingungen eine Dichte von 1,11 G/cm³.

Methoden zum abrufen

Ethylenglycol erhalten werden können auf mehrere Arten, einige von Ihnen haben heute nur historische oder препаративное Wert, während andere Menschen aktiv werden im industriellen Maßstab und nicht nur. Folgen in chronologischer Reihenfolge, die wichtigste Neuerung.

Oben bereits beschrieben wurde die erste Methode zur Gewinnung von Ethylenglykol дибромэтана. Die Formel von Ethylen, dessen Doppelbindung unterbrochen und die freien Valenzen besetzt Halogenen, - der ursprüngliche Substanz in der Reaktion - neben Kohlenstoff und Wasserstoff hat eine Zusammensetzung, die zwei Atome Brom. Die Bildung der intermediären Verbindung auf der ersten Stufe des Prozesses möglicherweise gerade aufgrund Ihrer otŝepleniû, d.h. Ersatz ацетатными Gruppen, die bei der weiteren Hydrolyse verwandeln sich in Alkohol.

Im Laufe der weiteren Entwicklung der Wissenschaft wurde es möglich, den Erhalt von Ethylenglykol direkte Hydrolyse aller этанов, substituierte zwei Halogenen, an benachbarten Kohlenstoff Atomen, mit Hilfe von wässrigen Lösungen der carbonate der Metalle der alkalischen Gruppe oder (weniger öko-Reagenz) N₂O und von Blei. Die Reaktion ist ganz „arbeitsintensive» und tritt erst bei deutlich höheren Temperaturen und drücken, aber nicht verhindern, dass die deutschen in Zeiten der Weltkriege verwenden diese Methode für die Produktion von Ethylenglykol im industriellen Maßstab.

Seine Rolle in der Entwicklung der organischen Chemie spielte und Verfahren zur Herstellung von ethylenglycol aus Ethylenoxid zugegeben wird, indem es Kohlenstoff Hydrolyse von Salzen der Metalle der alkalischen Gruppe. Bei einer Erhöhung der Reaktionstemperatur auf 170 Grad Ausbeute des gewünschten Produktes erreicht 90 %. Aber war einen großen Nachteil – Glykol irgendwie musste ich das entfernen aus der Lösung des Salzes, was direkt mit einer Reihe von Schwierigkeiten verbunden. Die Wissenschaftler beschlossen, diese Frage, die Entwicklung einer Methode mit der gleichen Ausgangssubstanz, sondern die Zerschlagung der Prozess auf zwei Stufen.

Hydrolyse этиленгликольацетатов, als zuvor schlussbühne des Methode Вюрца, wurde eine eigene Weise, wenn gelang es, die ursprüngliche Reagenz Oxidation in Essigsäure Ethylen mit Sauerstoff, das heißt ohne den Einsatz von teuren und ganz неэкологичных verbindungen der Halogene.

Es ist auch Bekannt, viele Möglichkeiten der Produktion durch Oxidation von Ethylenglykol Ethylen gidroperekisâmi, peroxyden, Bio-надкислотами in Gegenwart von Katalysatoren (Osmium-verbindungen), хлоратом Kalium usw. es gibt Auch Elektrochemische und Strahlung-Chemische Methoden.

Allgemeine Eigenschaft der chemischen Eigenschaften

Chemische Eigenschaften von Ethylenglykol durch seine funktionellen Gruppen. In den Reaktionen teilnehmen kann ein гидроксильный Stellvertreter oder beide, abhängig von den Bedingungen des Prozesses. Der Hauptunterschied in der Reaktivität besteht darin, dass durch die Anwesenheit bei einem mehrwertigen Alkohol mehrere гидроксилов und deren Wechselbeziehung treten stärker saure Eigenschaften als bei einwertigen "Mitmenschen". Also in den Reaktionen mit Alkalien Produkte sind Salz (für Glykol ü гликоляты, für Glycerin ü глицераты).

Chemische Eigenschaften von Ethylenglykol, ebenso wie Glycerin, enthält alle Reaktionen von Alkoholen aus der Kategorie einwertigen. Glykol gibt vollständige und unvollständige Ester in den Reaktionen mit одноосновными Säuren, гликоляты, dementsprechend bilden sich mit alkalischen Metallen, sondern bei einem chemischen Prozess mit starken Säuren oder deren Salze ausgeschieden aldehyd Essigsäure - durch Spaltung der Moleküle von Wasserstoff-Atom.

Reaktionen mit aktiven Metallen

Das Zusammenspiel von Ethylenglykol mit aktiven Metallen (nach Wasserstoff stehen in der Strecke der Spannungen) bei erhöhten Temperaturen gibt этиленгликолят das entsprechende Metall, Plus Wasserstoff freigesetzt.

Mit₂N₄(OH)₂ + X → Mit₂N₄O₂X, wo X – aktiv bivalent Metall.

Hochwertige Reaktion auf Ethylenglykol

Zu Unterscheiden mehrwertigen Alkohol und andere Flüssigkeiten können mit Hilfe einer visuellen Reaktion, die charakteristisch nur für diese Klasse von verbindungen. Um dies zu бесцветному einer Lösung von Alkohol Gießen свежеосажденный Hydroxid Kupfer (2), die eine charakteristische Blaue Farbe. Bei der Interaktion von gemischten Komponenten beobachtet die Auflösung der Tiefgang und die Färbung der Lösung in gesättigte Blaue Farbe durch Bildung von гликолята Kupfer (2).

Polymerisation

Chemische Eigenschaften von Ethylenglykol sind von großer Bedeutung für die Herstellung von Lösungsmitteln. Межмолекулярная Dehydrierung des erwähnten Stoffes, d.h. die Eliminierung von Wasser von jedem der zwei Moleküle Glykol und deren anschließende Vereinigung (eine Hydroxyl-radikal abgespalten wird, wird vollständig und von der anderen fährt nur Wasserstoff), die Möglichkeit gibt, den einzigartigen organischen Lösungsmittels ü диоксана, die Häufig in der organischen Chemie, trotz seiner hohen Toxizität.

Der Austausch der Hydroxylgruppe an Halogen

Bei der Interaktion mit Ethylenglykol галогеноводородными Säuren gibt es einen Austausch von Hydroxylgruppen entsprechenden Halogen. Der Grad der Substitution hängt von der мольной Konzentration in галогенводородаreaktionsmischung:

ABER-CH₂CH₂-ER + 2НХ → X-CH₂CH₂-X, wo X – Chlor oder Brom.

Erste Estern

In den Reaktionen von Ethylenglykol mit Salpetersäure (einer bestimmten Konzentration) und одноосновными organischen Säuren (Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Butterwoche, валерьяновой etc.) wird die Bildung von komplexen und dementsprechend einfachen моноэфиров. Bei anderen die Konzentration der Salpetersäure ü di - und тринитроэфиров Glykol. Als Katalysator wird Schwefelsäure der angegebenen Konzentration.

Die Wichtigsten Derivate Ethylenglykol

Wertvolle Stoffe, die man aus mehrwertigen Alkoholen mit Hilfe von einfachen chemischen Reaktionen (oben beschrieben), sind Ester von Ethylenglykol. Nämlich: монометиловый und моноэтиловый, die Formel - ABER-CH₂CH₂-O-CH₃ und ABER-CH₂CH₂-O-C₂H₅ bzw. Für die chemischen Eigenschaften sind in vielerlei Hinsicht ähnlich wie Glykole, aber, genauso wie jede andere Klasse von verbindungen, haben einzigartige reaktionäre Besonderheiten, die nur Sie:

• Монометилэтиленгликоль ist eine Flüssigkeit ohne Farbe, aber mit einem charakteristischen отвратным Geruch, закипающую bei 124,6 Grad Celsius, perfekt растворяющуюся in Ethanol, anderen organischen Lösungsmitteln und Wasser, deutlich mehr als flüchtigen, als Glykol, und mit einer Dichte, die geringer, als die von Wasser (etwa 0,965 G/cm³).
• Диметилэтиленгликоль – auch flüssig, aber mit weniger charakteristischem Geruch, Dichte 0,935 G/cm³, Temperatur aufkochen 134 Grad über null und Löslichkeit, vergleichenden homolog mit dem vorherigen.

Anwendung целлозольвов - so im Allgemeinen nennen моноэфиры Ethylenglykol - ziemlich verbreitet. Sie werden als Reaktionspartner und Lösungsmittel in der organischen Synthese. Auch gelten und deren physikalische Eigenschaften für Korrosionsschutz und антикристаллизационных Zusätze im Frostschutzmittel und Motoröle.

Einsatzgebiete und Preispolitik продукционного Reihe

Die Kosten in Fabriken und Unternehmen, die sich mit der Herstellung und dem Verkauf von solchen Reagenzien, schwankt im Durchschnitt etwa 100 Euro pro Kilogramm einer solchen chemischen Verbindung, wie Ethylenglykol. Der Preis hängt von der Reinheit des Stoffes und des maximalen Anteils des gewünschten Produktes.

Anwendung von Ethylenglykol ist nicht beschränkt auf einen Bereich. So, es wird verwendet als Rohstoff bei der Herstellung von organischen Lösungsmitteln, künstlichen Harzen und Fasern, Flüssigkeiten, die bei Temperaturen unter dem Gefrierpunkt. Er beteiligt in vielen Industriezweigen, wie der Automobil -, Luftfahrt -, Pharma -, elektrotechnische, Leder, Tabak. Unbestreitbar respektabel seine Bedeutung für die organische Synthese.

Es ist Wichtig zu erinnern, dass Glykol – diese giftige Verbindung, die möglicherweise nachteilig auf die Gesundheit des Menschen. Daher speichern Sie in luftdicht verschlossenen Gefäßen aus Aluminium oder Stahl muss mit der inneren Schicht, die Kapazität von Korrosion, nur in den vertikalen Positionen und Räumen, die nicht mit modernen Heizsystemen, aber mit guter Belüftung. Frist – nicht mehr als fünf Jahren.