الخصائص الكيميائية من جلايكول الإثيلين مميزة. ثنائي الذرة الكحول. استرات من جلايكول الإثيلين

الأكثر المعروفة و المستخدمة في حياة الإنسان في هذه الصناعة من المواد التي تنتمي إلى فئة من عديد الهيدروكسيل الكحول – جلايكول الإثيلين و الجلسرين. استكشاف واستخدام بدأت منذ عدة قرون ، لكن خصائص هذه المركبات العضوية إلى حد كبير فريدة من نوعها وفريدة من نوعها ، مما يجعلها لا غنى عنها إلى يومنا هذا. عديد الهيدروكسيل الكحولات المستخدمة في العديد من المواد الكيميائية التوليفات والصناعات مجالات النشاط البشري.

أول “التعارف” مع الإيثيلين جليكول و الجلسرين: تاريخ الدفع

في عام 1859 ، من خلال مرحلتين عملية التفاعل بين dibromoethane مع خلات الفضة و المعالجة اللاحقة من هيدروكسيد البوتاسيوم التي تم الحصول عليها في أول رد فعل من etilenglikolem تشارلز Wuertz تم تصنيعه لأول مرة جلايكول الإثيلين. بعض الوقت في وقت لاحق ، تم تطوير الأسلوب المباشر التحلل من dibromethane ، ولكن على نطاق صناعي في أوائل القرن العشرين dihydric الكحول 1,2-dioxetane إنه – monoethylene غليكول أو غليكول في الولايات المتحدة الأمريكية تم الحصول عليها من خلال التحلل من metilenhloride.

اليوم, سواء في الصناعة أو في المختبر استخدام عدد من الأساليب الأخرى, جديدة, أكثر اقتصادا مع المواد الخام والطاقة وجهات نظر, صديقة للبيئة, لأن استخدام الكواشف التي تحتوي على أو تنبعث منها الكلور السموم المسرطنة الأخرى الخطرة على البيئة و الإنسان المواد النقصان في تطوير “الأخضر" المواد الكيميائية.

الصيدلي كارل ويلهلم شيل في 1779 ، فتحت الجلسرين و خصائص المركب درس في 1836 Theophile جول Pelouse. بعد عقدين من الزمن تأسست وإثباتها بنية الجزيئات triatomic الكحول في كتابات بيير أوجين برتيلو Marsilea تشارلز burza. أخيرا بعد عشرين عاما ، تشارلز فريدل لم كاملة التوليف من الجلسرين. حاليا هذه الصناعة يستخدم طريقتين باستخدام كلوريد الأليل من البروبيلين ، الأكرولين باستخدام. الخصائص الكيميائية etilenglikolja كما الجلسرين يستخدم على نطاق واسع في مختلف مجالات إنتاج المواد الكيميائية.

المزيد

أساليب التدريس التفاعلية في جامعة

أساليب التدريس التفاعلية هي واحدة من أهم وسائل تحسين التدريب المهني من الطلاب في التعليم العالي. المعلم هو الآن لا يكفي أن تكون ببساطة المختصة في الانضباط ، وإعطاء المعرفة النظرية في الفصول الدراسية. تحتاج بعض نهج مختلف الحديثة في العملية التعليمية.ن...

سكان البرازيل

 البرازيل الذي أعداد السكان في المرتبة الخامسة المرتبة الثانية بعد الهند والصين وإندونيسيا وأمريكا – متنوعة جدا البلد. لعدة مئات من السنين الأمة أصبح من أهم العرقية-الثقافية والتعليم. سكان البرازيل هو أكثر من مائة القوميات والشعوب. في هذا ...

مستعمرة من بريطانيا العظمى

مستعمرة من بريطانيا – العديد من المناطق في جميع أنحاء العالم ، الذين تم القبض عليهم ، تؤخذ تحت الحماية أو بعض الوسائل المكتسبة بين 16 و 18 قرون واحدة من أقوى الإمبراطوريات في الماضي – البريطانية. وكان الهدف من التنمية الإقليمية. خلال الفت...

هيكل اتصال هيكل

في قلب جزيء يكمن المواد الهيدروكربونية غير المشبعة العظمي من الإثيلين ، تتكون من اثنين من ذرات الكربون التي وقعت هناك تمزق روابط مزدوجة. الشاغرة التكافؤ من ذرات الكربون انضم من قبل اثنين من مجموعات الهيدروكسيل. صيغة الإثيلين – C₂ن₄ بعد كسر الأحمر الصدد ، وإرفاق مجموعات الهيدروكسيل (من خلال عدة مراحل) يبدو₂ن₄(يا)₂. هذا هو جلايكول الإثيلين.

جزيء الإيثيلين هو متأصل في بنية خطية ، في حين dihydric الكحول لديه نوع من عبر من konfiguracii في وضع مجموعات الهيدروكسيل بالنسبة إلى الكربون العظمي و بعضها البعض (الكامل في هذا المصطلح ينطبق على الحالة فيما يتعلق متعددة السندات). هذا التفكك يتوافق مع موقع بعيد من ذرة هيدروجين من المجموعات الوظيفية ، أقل من الطاقة ، وبالتالي – زيادة استقرار النظام. ببساطة واحد هو مجموعة “تبدو” و الأخرى إلى أسفل. في نفس الوقت, هي المركبات غير المستقرة مع اثنين من الهيدروكسيل: ذرة واحدة من الكربون ، obrazujas في خليط التفاعل على الفور degidratirtee ، والانتقال إلى والألدهيدات.

تصنيف العضوية

الخصائص الكيميائية غليكول تتحدد أصله من مجموعة من البوليولات ، وهي مجموعة فرعية من diols ، أي مركبات مع اثنين من الهيدروكسيل شظايا من المجاورة ذرات الكربون. الجوهر ، كما يحتوي على عدة بدائل ، الجلسرين. لديه ثلاثة الكحول المجموعات الوظيفية و هو الأكثر شيوعا ممثل لها فرعية.

العديد من المركبات في هذه الفئة تتلقى أيضا واستخدامها في الصناعة الكيميائية لمجموعة متنوعة من التوليفات أغراض أخرى ، ولكن استخدام الإيثيلين جلايكول أكثر اتساعا و يشارك ما يقرب من جميع قطاعات الصناعة. هذه المسألة سيتم مناقشتها بمزيد من التفصيل أدناه.

الخصائص الفيزيائية

استخدام الإيثيلين غليكول هو بسبب وجود عدد من الخصائص التي هي متأصلة في عديد الهيدروكسيل الكحول. هذه السمات المميزة مميزة فقط من أجل هذه الفئة من المركبات العضوية.

أهم خصائص – غير محدود القدرة على مزج مع N₂O الماء + جلايكول الإثيلين يعطي الحل مع ميزة فريدة من نوعها: من درجة حرارة التجمد ، اعتمادا على تركيز ديول أقل من 70 درجة من النقي نواتج التقطير. من المهم أن نلاحظ أن هذا الاعتماد هو غير الخطية, و في بعض الكمي محتوى غليكول يبدأ تأثير عكسي – تجميد الزيادات في درجة الحرارة مع زيادة نسبة المواد الذائبة. هذه الميزة قد وجدت التطبيق في تصنيع مختلف المبردات, السوائل “nezamerzaika” التي kristallizuetsya مع منخفضة للغاية الخصائص الحرارية من البيئة.

إلا في الماء ، وحل العملية تحدث في الكحول والأسيتون ، ولكن لم يلاحظ في البارافينات ، بنزينات, الاسترات tetrachlormethane. على عكس الأليفاتية سلف هذه المواد الغازية مثل الإيثيلين جلايكول – siropoobraznaya وشفافة مع طفيف لون أصفرالسائل الحلو طعم, مع رائحة غير معهود هو عمليا غير متقلبة. تجميد مئة في المئة من جلايكول الإثيلين يحدث هو 12.6 درجة مئوية ، المغلي – في +197,8. في الظروف العادية لديها كثافة من 1.11 جم/سم³.

جالبة

غليكول الإثيلين يمكن الحصول عليها بطرق عدة ، بعض منهم اليوم سوى التاريخية أو المادية أهمية وغيرها تستخدم بنشاط على نطاق صناعي وليس فقط. التالية في الترتيب الزمني ، تعتبر الأكثر أهمية.

المذكورة أعلاه أولا طريقة الحصول على الإيثيلين جليكول من dibromethane. الصيغة من الإثيلين ، فإن الرابطة المزدوجة وهو كسر الحرة valences المحتلة من قبل الهالوجين - الرئيسية بدءا من المواد في هذا التفاعل ، بالإضافة إلى الكربون و الهيدروجين ويتكون من اثنين من ذرات البروم. تشكيل مركبات وسيطة في المرحلة الأولى من هذه العملية هو ممكن فقط بسبب الانقسام ، أي استبدال خلات المجموعات والتي على مزيد من التحلل يتم تحويلها إلى الكحول.

في عملية مواصلة تطوير العلوم أصبح من الممكن إنتاج جلايكول الإثيلين مباشرة التحلل من أي من atani استبداله مع اثنين من الهالوجينات المجاورة من ذرات الكربون ، مع المحاليل المائية من كربونات المعادن القلوية أو جماعة أو (أقل للبيئة الكاشف) N₂O و ثاني أكسيد الرصاص. رد فعل هو تماما “المستهلكة” و يحدث فقط في كبير في درجات الحرارة المرتفعة والضغوط ، ولكن هذا لم يمنع الألمان في فترة الحروب العالمية إلى استخدام هذا الأسلوب لإنتاج جلايكول الإثيلين على نطاق صناعي.

دوره في تطوير الكيمياء العضوية لعبت من خلال طريقة إنتاج جلايكول الإثيلين من metilenhloride قبل التحلل من الفحم مع أملاح المعادن القلوية المجموعة. مع زيادة درجة حرارة التفاعل تصل إلى 170 درجة العائد من المنتج هو 90 %. ولكن كان هناك نقص كبير في &ndash ؛ غليكول إلى استخراج من محلول الملح الذي يرتبط مباشرة مع عدد من الصعوبات. العلماء من حل هذه المشكلة عن طريق وضع الأسلوب مع نفس المادة الأصلية, ولكن كسر هذه العملية إلى مرحلتين.

التحلل من etilenglikolem ، التي أبلغت المرحلة النهائية من طريقة Burca أصبحت منفصلة الطريقة ، عندما تمكن من الحصول على النسخة الأصلية المتفاعلة الأكسدة من الإثيلين إلى حمض الخليك مع الأكسجين ، وهذا هو ، من دون استخدام مكلفة جدا صديقة للبيئة مركبات الهالوجينات.

هناك أيضا العديد من الطرق من إنتاج جلايكول الإثيلين الأكسدة من الإثيلين hydroperoxides ، البيروكسيدات العضوية peracids في وجود عوامل حفازة (مركبات الأوزميوم), كلورات البوتاسيوم.... الخ هناك أيضا الكهروكيميائية و الإشعاع-الطرق الكيميائية.

وصف مجمل الخصائص الكيميائية

الخصائص الكيميائية غليكول يتم تحديد المجموعات الوظيفية. ردود فعل يمكن أن تأخذ جزء واحد الهيدروكسيل نائب أو كليهما اعتمادا على ظروف عملية. الفرق الرئيسي في التفاعل يكمن في حقيقة أنه نظرا لوجود العديد من عديد الهيدروكسيل الكحول الهيدروكسيل و التأثير المتبادل هي قوية أكثر حمضية من خصائص أحادي الذرة "الإخوة". لذلك ، في ردود الفعل مع القلويات المنتجات هي الملح (غليكول – جليكولات ، الجلسرين & ndash; glycerate).

في الخصائص الكيميائية جلايكول الإثيلين ، الجلسرين, كل ردود الفعل من الكحول من Monohydric الفئة. غليكول يعطي كامل أو جزئي استرات في ردود الفعل مع أحادي الأحماض, جليكولات ، على التوالي ، تتشكل مع المعادن القلوية في عملية كيميائية مع الأحماض القوية أو أملاحها يفرز ألدهيد من حمض الخليك قبل الانقسام من جزيئات الهيدروجين ذرة.

التفاعل النشط مع المعادن

تفاعل الإيثيلين جليكول مع active المعادن (واقفا بعد الهيدروجين في المواد الكيميائية سلسلة من التوترات) عند ارتفاع درجات الحرارة يعطي etilenglikolem المناسبة معدنية بالإضافة إلى الهيدروجين.

ج₂ن₄(يا)₂ + X &rarr ؛ ₂ن₄O₂X, حيث X – النشط ثنائي التكافؤ المعدنية.

النوعي رد فعل على جلايكول الإثيلين

للتمييز بين عديد الهيدروكسيل الكحول من أي سوائل أخرى يمكنك استخدام visual ردود الفعل ، نموذجية لهذا النوع من المركبات. إلى هذا اللون من محلول الكحول سكب حديثا عجلت هيدروكسيد النحاس (2) ، التي لديها سمة لون أزرق. في التفاعل بين مكونات مختلطة لوحظ حل راسب و اللون من الحل في مجموعة غنية من اللون الأزرق - نتيجة التعليم جليكولات النحاس (2).

البلمرة

الخصائص الكيميائية من جلايكول الإثيلين هي ذات أهمية كبيرة بالنسبة إنتاج المذيبات. الجزيئات الجفاف من المواد المذكورة ، إزالة الماء من كل اثنين من جزيئات من غليكول لاحقا دمج (مجموعة الهيدروكسيل واحد المشقوق تماما, و من يترك سوى الهيدروجين) ، يعطي إمكانية الحصول على فريدة من نوعها المذيبات العضوية – ديوكسان ، والتي غالبا ما تستخدم في الكيمياء العضوية ، على الرغم من سمية عالية.

تبادل الهيدروكسيل على الهالوجين

في تفاعل الإيثيلين جليكول مع hydrohalic الأحماض لاحظ استبدال مجموعات الهيدروكسيل مع المقابلة الهالوجين. درجة الإحلال يعتمد على المولي تركيز galgenwaard فيخليط التفاعل:

ولكن CH₂-CH₂-انه + 2НХ → X-SN₂-CH₂-X حيث X – الكلور أو البروم.

صنع استرات

في ردود الفعل من جلايكول الإثيلين مع حمض النيتريك (تركيز خاص) و أحادي الأحماض العضوية (الفورميك ، الخليك ، البروبيونيك ، بالزبدة ، walerianowo ، إلخ.) تشكيل معقدة وبالتالي بسيطة monoaminov. في تركيز حمض النيتريك – di - و trinitrophenol غليكول. كما محفز هو حمض الكبريتيك معين التركيز.

أهم مشتقات الإثيلين غليكول

المواد القيمة التي يمكن الحصول عليها من عديد الهيدروكسيل الكحولات مع مساعدة بسيطة من التفاعلات الكيميائية (المذكورة أعلاه) ، استرات من جلايكول الإثيلين. وهي onomatology و monotropy, الصيغ منها - ولكن-CH₂-CH₂-O-CH₃ و CH₂-CH₂-O-C₂H_{5 ، على التوالي. في الخصائص الكيميائية فهي مماثلة في العديد من الطرق الجليكول ، ولكن مثل أي فئة أخرى من مركبات فريدة رد فعل الخصائص الملازمة لهم فقط:}

• Monoethyleneglycol سائل بدون لون ، ولكن مع مميزة رائحة مثيرة للاشمئزاز ، المغلي في 124,6 درجة مئوية ، تماما قابل للذوبان في الإيثانول, المذيبات العضوية الأخرى و الماء أكثر تقلبا من غليكول ، و مع كثافة أقل من الماء (من أجل من 0.965 g/cm³).
• Dimethylaminophenol – أيضا السائل ، ولكن مع أقل رائحة مميزة ، الكثافة 0,935 g/cm³ ، المغلي درجة حرارة 134 درجة فوق الصفر و الذوبان ، مقارنة مع السابق متجانس.

تطبيق cellosolve - في ذلك العام ، اتصل monoether جلايكول الإثيلين - أمر شائع جدا. كما أنها تستخدم الكواشف المذيبات في التركيب العضوي. ونحن أيضا استخدام هذه الخصائص الفيزيائية للتآكل antiretaliation المضافة في التجمد أو زيت المحرك.

التطبيقات و التسعير إنتاج عدد

تكلفة المصانع والشركات العاملة في مجال تصنيع وبيع هذه المواد الكيميائية يختلف في المتوسط حوالي 100 روبل للكيلوغرام الواحد المركبات الكيميائية ، جلايكول الإثيلين. السعر يعتمد على نقاء الجوهر أقصى نسبة مئوية من المنتج المستهدف.

استخدام الإيثيلين جلايكول لا يقتصر على أي منطقة واحدة. لذا كمادة خام يتم استخدامه في تصنيع المذيبات العضوية ، الراتنجات الاصطناعية و الألياف في السوائل التجمد في درجات الحرارة المنخفضة. وشارك في العديد من القطاعات الصناعية مثل السيارات, الطيران, المستحضرات الصيدلانية, الكهربائية, جلد, التبغ. بلا شك بثقل قيمة التركيب العضوي.

من المهم أن نتذكر أن غليكول – هذا المركب السام الذي يمكن أن يسبب ضررا لا يمكن إصلاحه لصحة الإنسان. ولذلك ، فإنه يتم تخزينها في حاويات مغلقة مصنوعة من الألومنيوم أو الصلب مع اختياري الداخلية طبقة حماية الدبابة من التآكل ، إلا في المواقف عمودي والمناطق غير مجهزة بنظام التدفئة ، ولكن مع التهوية الجيدة. مصطلح – لا تزيد على خمس سنوات.