Propriedades químicas de etileno glicol, característica. Двухатомный álcool. Os éteres de glicol

Data:

2019-02-23 15:30:22

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As Mais conhecidas e aplicadas na vida da pessoa e na indústria de substâncias, pertencentes à categoria de многоатомных álcoois ã o etileno glicol e glicerol. A sua investigação e utilização começou há séculos atrás, mas as propriedades destes compostos orgânicos em grande parte são únicos e exclusivos, que os torna indispensáveis para o dia de hoje. Многоатомные álcoois é utilizado em muitos produtos químicos синтезах, setores e esferas da vida humana.

A Primeira "familiaridade» com etileno glicol e glicerol: a história de obter

Em 1859, através de двухстадийного o processo de interação дибромэтана com acetato de prata e seguir o tratamento едким cali obtido na primeira reação этиленгликольдиацетата, Charles Вюрц pela primeira vez, sintetizou o etileno glicol. Algum tempo mais tarde, foi desenvolvido um método direto de hidrólise дибромэтана, mas em escala industrial no início do século xx, двухатомный álcool 1,2-диоксиэтан, ele mesmo – моноэтиленгликоль, ou simplesmente glicol, nos estados unidos receberam por meio da hidrólise этиленхлоргидрина.

Hoje Em dia e na indústria e no laboratório de aplicar uma série de outras técnicas, novos e mais eficientes a partir de matérias-primas e energia, pontos de vista, e ecológicos, assim como a aplicação de reagentes, contendo ou delimitando o cloro, toxinas, substâncias cancerígenas e outros perigosos para o meio ambiente e o homem de substância, diminuindo à medida que o desenvolvimento de "verde" de química.propriedades Químicas de etileno glicol

O Farmacêutico por Carl Wilhelm Scheele em 1779, foi aberta a glicerina e as características de composição do composto estudado em 1836, Theophile Жуль Пелуз. Duas décadas mais tarde, foi estabelecida e justificada a estrutura da molécula deste трехатомного do álcool nas obras de Pierre Eugène Марселея Вертело e Charles Вюрца. Finalmente, mais de vinte anos depois, Charles Friedel realizada a síntese de glicerol. Atualmente, a indústria utiliza dois métodos, o método de sua obtenção: através de cloreto de alilo de propileno, e também através de acroleína. Propriedades químicas этиленгиликоля, como a glicerina, amplamente utilizados em diferentes esferas de produção de químicos.

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A Estrutura e a estrutura de conexões

A base da molécula está непредельный trava de esqueleto de etileno, consistindo de dois átomos de carbono, em que houve uma quebra da dupla ligação. No освободившиеся валентные lugar de átomos de carbono juntaram-se dois grupos hidroxila. A fórmula de etileno –2H4, após a quebra кранной de comunicação e de adesão гидроксильных grupos (através de várias etapas), ela parece Com o2H4(ELE)2. Este é o etileno glicol.

A Molécula de etileno é inerente à estrutura linear, enquanto двухатомный o álcool tem uma espécie de trans-конфигурции na colocação de гидроксильных grupos em relação ao углеродному остову e uns aos outros (plenamente este termo é aplicável à posição relativamente a um múltiplo de comunicação). Essa дислокация respeita a um local remoto водородов de grupos funcionais, de menor energia, o que significa – o máximo de estabilidade de um sistema. Simplesmente, um ELE-um grupo de "olha" para cima e outra para baixo. Ao mesmo tempo instável são compostos com dois гидроксилами: quando um átomo de carbono, образуясь na mistura de reação, eles imediatamente дегидратируются, passando em aldeídos.

Classificação da filiação

Propriedades Químicas de etileno glicol são definidos por suas origens, de um grupo de многоатомных álcoois, nomeadamente subgrupos диолов, ou seja, compostos com dois гидроксильными fragmentos de você adjacentes de átomos de carbono. A substância, também contém alguns ELE-deputados, é e glicerina. Ele tem três alcoólicas funcionais do grupo e é a mais comum é representativo de sua subclasse.Fórmula de etileno

Muitos compostos desta classe também recebem e utilizam na produção química de diferentes синтезов e a outros objetivos, mas a aplicação de etileno glicol tem mais de proporções graves e está envolvido em praticamente todos os setores. Esta questão será abordada em mais detalhes abaixo.

Características

A Aplicação de etileno glicol explica a presença de uma série de propriedades que são inerentes многоатомным спиртам. É distinto de características que só para esta classe de compostos orgânicos.

A Mais importante das propriedades – é ilimitada a capacidade de se misturar com H2О. Água + etileno glicol dá a solução, que tem uma característica única: a temperatura de congelamento, dependendo da concentração de диола, abaixo de 70 graus, o que eu puro destilado. É importante notar que esta dependência não-linear, e quando atingir um certo quantificar o teor de glicol começa o efeito inverso – a temperatura de congelamento aumenta com o aumento do percentual de conteúdo растворяемого substância. Esta característica encontrou aplicação na fabricação de vários anticongelantes, líquidos ão незамерзаек", que cristalizam a temperaturas extremamente baixas térmicas características do meio ambiente.

Além da água, o processo de dissolução do bem corre em álcool e acetona, mas não pode ocorrer em парафинах, бензолах, tanto тетрахлорметане. Ao contrário de seu алифатического fundador dessa gasoso de uma substância, como o etileno, etileno glicol ã o сиропоподобная,transparente, com um pouco de âmbar e um toque deo líquido, сладковатая a gosto, com нехарактерным cheiro, quase нелетучая. Замерзание completo de etileno glicol ocorre quando - 12,6 graus Celsius, e ebulição – quando +197,8. Em circunstâncias normais, a densidade é de 1,11 g/cm3A.

Métodos de obtenção

O Etilenoglicol pode ser acessado de várias formas, algumas delas têm hoje apenas histórico ou препаративное valor, enquanto outros são usados ativamente homem em escala industrial e não só. Seguindo a ordem cronológica, considere mais importantes.a Aplicação de etileno glicol

Acima, já foi descrito o primeiro método de obtenção de etileno glicol a partir de дибромэтана. A fórmula de etileno, a ligação dupla do qual se quebrar, e livres de valência ocupado галогенами, principal fonte de substâncias na reação dada, além de carbono e hidrogênio tem em sua composição dois átomos de bromo. Educação middleware conexão para o primeiro estágio do processo é possível graças a sua отщеплению, т. е. substituição de ацетатными grupos que, no futuro hidrólise se transformam em álcool.

No processo de desenvolvimento da ciência, tornou-se possível a obtenção de etileno glicol direta hidrólise de qualquer этанов, passa dois галогенами você adjacentes de átomos de carbono, utilizando soluções aquosas de carbonato de os metais alcalino do grupo ou (menos ecológico reagente) H2E dióxido de chumbo. Reação muito "pesado" e flui apenas quando muito elevadas temperaturas e pressão, mas isso não impediu que os alemães, em períodos de guerras mundiais usar este método para a produção de etileno glicol em escala industrial.

O Seu papel no surgimento da química orgânica jogou e forma de obter o etileno glicol a partir de этиленхлоргидрина através da hidrólise угольными sais de metais alcalinos grupo. Se a temperatura de reação de até 170 graus de saída de destino do produto foi de 90 %. Mas foi uma considerável falta de – glicol havia a extrair a partir de uma solução de sal, o que diretamente representar uma série de dificuldades. Os cientistas abordam esta questão, desenvolvendo um método com o mesmo código da substância, mas quebrar o processo em duas fases.

A Hidrólise этиленгликольацетатов, como anteriormente final estágio método Вюрца, tornou-se separado de forma, quando conseguimos obter o reagente de oxidação de etileno em ácido acético com o oxigênio, ou seja, sem o uso de caros e muito неэкологичных compostos de halogênios.Двухатомный álcool

Sabe-se também muitas formas de produção de etileno glicol através da oxidação de etileno гидроперекисями, перекисями orgânicos надкислотами na presença de catalisadores (conexões do ósmio), хлоратом de potássio e др. Também existem eletroquímicos e de radiação métodos químicos.

Características gerais das propriedades químicas

Propriedades Químicas de etileno glicol identificação dos seus grupos funcionais. Nas respostas pode participar de um гидроксильный adjunto, ou ambos, dependendo das condições de processo. A principal diferença na reatividade é que, por se многоатомного do álcool vários гидроксилов e sua influência mútua se manifestam mais fortes propriedades acid, que одноатомных "companheiros". Portanto, em reacções com álcalis produtos são de sal (para glicol – гликоляты, para a glicerina – глицераты).

Em propriedades químicas de etileno glicol, assim como a glicerina, inclui todas as reações de álcoois a partir de categorias одноатомных. Glicol dá completas e incompletas ésteres, em reações com одноосновными ácidos, гликоляты, respectivamente, formados com metais alcalinos, mas quando o processo químico com ácidos fortes ou seus sais destaca-se o aldeído acético ácido - por conta de отщепления da molécula, o átomo de hidrogênio.o etileno glicol é o preço

Reação de ativos de metais

A Interação de etileno glicol com ativos de metais (excepto depois de hidrogênio na química uma série de tensões) em temperaturas elevadas, dá этиленгликолят correspondente do metal, mais se destaca hidrogênio.

Com2H4(ELE)2 + X >2H42X, onde X – ativo двухвалентный metal.

Qualidade de resposta ao etileno glicol

Distinguir многоатомный álcool de qualquer outro líquido pode ser com a ajuda de uma clara reação, uma característica apenas para esta classe de compostos. Para isso, a бесцветному uma solução de álcool põe свежеосажденный hidróxido de cobre (2), com o característico tom de azul. Ao interagir misto de componentes pode ocorrer a dissolução de precipitados e coloração da solução na saturado de cor azul - devido à formação de гликолята de cobre (2).

A Polimerização

Propriedades Químicas de etileno glicol são de grande importância para a produção de solventes. Межмолекулярная desidratação mencionada substância, ou seja, a desbastar a água de cada uma das duas moléculas de glicol e sua posterior agregação (uma гидроксильная grupo отщепляется totalmente, e do outro sai só de hidrogênio), dá a possibilidade de obter exclusivo do solvente orgânico – dioxano, que muitas vezes é usado em química orgânica, apesar de sua alta toxicidade.

Serviços de hidroxila em halo

Durante a interação de etileno glicol com галогеноводородными ácidos pode ocorrer a substituição гидроксильных grupos relevantes галогеном. Grau de substituição depende da мольной concentração галогенводорода emde reação da mistura:

MAS-SN2-SN2-ELE + 2НХ → X-CH2-SN2-X, onde X – o cloro ou bromo.

A Obtenção de ésteres

Em reacções de etileno glicol com ácido nítrico (de uma determinada concentração) e одноосновными ácidos orgânicos (fórmico, acético, пропионовой, carnaval, валерьяновой e т. д.) ocorre a formação de complexos e, consequentemente, a simples моноэфиров. Quando outras concentração de ácido nítrico – di - e тринитроэфиров glicol. Como um catalisador é utilizado o ácido sulfúrico é determinada concentração.o Etileno o etileno glicol

Mais Importantes derivados do etileno glicol

Valiosas substâncias, que pode obter a partir многоатомных de álcoois com a ajuda de simples reações químicas (descritos acima), são os éteres de glicol. Ou seja: монометиловый e моноэтиловый, a fórmula que - MAS-SN2-SN2-SOBRE-SN3 e MAS-SN2-SN2-2H5, respectivamente. De propriedades químicas são muito parecidos com os glicóis, mas, assim como qualquer outra classe de compostos, têm um único reacionário características inerentes apenas a eles:

  • Монометилэтиленгликоль é um líquido sem cor, mas com a característica отвратным cheiro, закипающую quando 124,6 graus Celsius, bem растворяющуюся em etanol, outros solventes orgânicos e água, muito mais cara, que glicol, e com a densidade, menor, que a água (cerca de 0,965 g/cm3).
  • Диметилэтиленгликоль – também é um líquido, mas com menos odor característico, a densidade de 0,935 g/cm3, a temperatura de ebulição 134 graus acima de zero e solubilidade, comparada com a anterior гомологом.

A Aplicação целлозольвов - assim, em geral, chamado de моноэфиры etileno glicol - bastante comum. Eles são utilizados como reagentes e solventes em síntese orgânica. Também se aplicam e de suas propriedades físicas para a resistente à corrosão, e антикристаллизационных de aditivos em антифризы e óleo de motor.

Campo de aplicação e a política de preços продукционного linhas

O Custo de fábricas e empresas envolvidas na fabricação e venda de tais produtos químicos, varia, em média, cerca de 100 rublos por quilograma de tal ligação química, como o etileno glicol. O preço depende do grau de pureza de uma substância e o máximo percentual de conteúdo de destino do produto.o etileno glicol é possível obter

A Aplicação de etileno glicol não se limita a um único escopo. Assim, como as matérias-primas que utilizam na fabricação de solventes orgânicos, artificiais, resinas e fibras, líquidos, замерзающих a baixas temperaturas. Ela participa em muitos setores, tais como automotiva, aeronáutica, farmacêutica, elétrica, кожевенная, de tabaco. O fato importante a sua importância para a síntese orgânica.

é Importante lembrar que o glicol – é tóxica de um composto que pode causar danos irreparáveis à saúde humana. Portanto, seu armazenado em recipientes recipientes de alumínio ou aço com uma camada interna, seja a capacidade de corrosão, apenas em posições verticais e áreas não dotadas de отопительными sistemas, mas com boa ventilação. Vida – não mais de cinco anos de idade.


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